คุณรู้จักสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจนประเภทใดบ้าง ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก

⁰

เป้า:พัฒนาความสามารถในการสังเกตและสรุปเขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกันในรูปแบบโมเลกุลและไอออนิก .

ความพร้อมในการประกอบอาชีพ

1. การสะสม คำแนะนำระเบียบวิธีเพื่อให้นักศึกษาได้เรียนภาคปฏิบัติและงานห้องปฏิบัติการ วินัยทางวิชาการ"เคมี".

2. สารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์, โซเดียมคาร์บอเนต, แคลเซียมคาร์บอเนต, คอปเปอร์ (II) ออกไซด์, กรดอะซิติก, สารสีน้ำเงิน, สังกะสี; ชั้นวางพร้อมหลอดทดลอง อ่างน้ำ อุปกรณ์ทำความร้อน ไม้ขีด ที่ยึดหลอดทดลอง

วัสดุทางทฤษฎี

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไปที่เชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรืออะตอมไฮโดรเจน

การเตรียมการ: ในห้องปฏิบัติการสามารถรับกรดคาร์บอกซิลิกจากเกลือได้โดยการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกเมื่อถูกความร้อนเช่น:

2CH 3 – COONa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 – COOH + นา 2 SO 4
ในอุตสาหกรรมได้มาจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ และอัลดีไฮด์

คุณสมบัติทางเคมี:
1. เนื่องจากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากหมู่ไฮดรอกซิล O–H ไปอย่างมาก

กลุ่มคาร์บอนิลโพลาไรซ์ของโมเลกุล C=O กรดคาร์บอกซิลิกสามารถ

การแยกตัวด้วยไฟฟ้า: R–COOH → R–COO - + H +

2.กรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติเป็นกรดแร่ พวกมันทำปฏิกิริยากับโลหะแอคทีฟ ออกไซด์พื้นฐาน เบส และเกลือของกรดอ่อน 2СH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H 2 O

2CH 3 CH 2 COOH + นา 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

กรดคาร์บอกซิลิกอ่อนกว่ากรดแร่เข้มข้นหลายชนิด

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (เข้มข้น) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. การก่อตัวของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน:

ก) เมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (เมื่อมีความเข้มข้น H 2 SO 4) จะเกิดเอสเทอร์

การก่อตัวของเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์โดยมีกรดแร่อยู่เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน CH 3 – –OH + H2O–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H2 O

กรดอะซิติก เมทิล เมทิลเอสเตอร์

แอลกอฮอล์กรดอะซิติก

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์คือ R– –OR’ โดยที่ R และ R" คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน: ในกรดฟอร์มิกเอสเทอร์ – อยู่ในรูปแบบ –R=H

ปฏิกิริยาย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิส (ซาพอนิฟิเคชัน) ของเอสเทอร์:

CH 3 – –OCH 3 + H2O–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH

กลีเซอรีน (1,2,3-ไตรไฮดรอกซีโพรเพน; 1,2,3-โพรเพนไตรออล) (ไกลโคส - หวาน) สารประกอบเคมีด้วยสูตร HOCH2CH(OH)-CH2OH หรือ C3H5(OH)3 ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของแอลกอฮอล์ไตรไฮดริก เป็นของเหลวใสหนืด

กลีเซอรีนเป็นของเหลวไม่มีสี หนืด ดูดความชื้น ละลายในน้ำได้อย่างไม่สิ้นสุด มีรสหวาน (ไกลโค-หวาน) ละลายสารหลายชนิดได้ดี

กลีเซอรอลถูกเอสเทอร์ด้วยกรดคาร์บอกซิลิกและแร่ธาตุ

เอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่าคือไขมัน

ไขมัน - เหล่านี้เป็นส่วนผสมของเอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดไขมันที่สูงขึ้น สูตรไขมันทั่วไป โดยที่ R เป็นอนุมูลที่สูงกว่า กรดไขมัน:

ส่วนใหญ่องค์ประกอบของไขมันประกอบด้วยกรดอิ่มตัว: กรด Palmitic C15H31COOH และกรดสเตียริก C17H35COOH และกรดไม่อิ่มตัว: กรดโอเลอิก C17H33COOH และกรดไลโนเลอิก C17H31COOH

ชื่อทั่วไปของสารประกอบของกรดคาร์บอกซิลิกกับกลีเซอรอลคือไตรกลีเซอไรด์

b) เมื่อสัมผัสกับรีเอเจนต์ที่กำจัดน้ำซึ่งเป็นผลมาจากระหว่างโมเลกุล

การคายน้ำทำให้เกิดแอนไฮไดรด์

CH 3 – –OH + H2O– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

ฮาโลเจน เมื่อสัมผัสกับฮาโลเจน (ต่อหน้าฟอสฟอรัสแดง) จะเกิดกรดทดแทนα-ฮาโลเจน:

การใช้งาน: ในอุตสาหกรรมอาหารและเคมี (การผลิตเซลลูโลสอะซิเตตซึ่งใช้ในการผลิตเส้นใยอะซิเตต แก้วออร์แกนิก ฟิล์ม สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา และเอสเทอร์)

คำถามเพื่อเสริมเนื้อหาทางทฤษฎี

1 สารประกอบอินทรีย์ใดบ้างที่จัดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก

2 ทำไมจึงไม่มีกรดคาร์บอกซิลิก? สารที่เป็นก๊าซ?

3 อะไรเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิก?

4 เหตุใดสีของตัวบ่งชี้จึงเปลี่ยนไปในสารละลายกรดอะซิติก

5 กลูโคสและกลีเซอรอลมีคุณสมบัติทางเคมีอะไรบ้าง และสารเหล่านี้แตกต่างกันอย่างไร เขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน

ออกกำลังกาย

1. ทำซ้ำ วัสดุทางทฤษฎีในหัวข้อบทเรียนภาคปฏิบัติ

2. ตอบคำถามเพื่อเสริมเนื้อหาทางทฤษฎี

3. ตรวจสอบคุณสมบัติของสารที่มีออกซิเจน สารประกอบอินทรีย์.

4.จัดทำรายงาน

คำแนะนำในการดำเนินการ

1. อ่านกฎความปลอดภัยเมื่อทำงานในห้องปฏิบัติการเคมีและลงนามในบันทึกความปลอดภัย

2. ทำการทดลอง

3. กรอกผลลัพธ์ลงในตาราง

ประสบการณ์หมายเลข 1 ทดสอบสารละลายกรดอะซิติกด้วยสารลิตมัส

เจือจางกรดอะซิติกที่ได้ด้วยน้ำปริมาณเล็กน้อย และเติมสารลิตมัสสีน้ำเงินหรือกระดาษบ่งชี้การจุ่มลงในหลอดทดลอง

ประสบการณ์หมายเลข 2 ปฏิกิริยาของกรดอะซิติกกับแคลเซียมคาร์บอเนต

เทชอล์ก (แคลเซียมคาร์บอเนต) ลงในหลอดทดลองแล้วเติมน้ำส้มสายชู

การทดลองที่ 3 คุณสมบัติของกลูโคสและซูโครส

ก) เติมสารละลายกลูโคส 5 หยด สารละลายเกลือทองแดง (II) หยดลงในหลอดทดลอง และในขณะที่เขย่า ให้เติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ 2-3 หยดจนกระทั่งได้สารละลายสีฟ้าอ่อน การทดลองนี้ทำด้วยกลีเซอรีน

b) ให้ความร้อนแก่สารละลายที่ได้ คุณกำลังสังเกตอะไรอยู่?

การทดลองที่ 4 ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อแป้ง

สำหรับแป้ง 5-6 หยดในหลอดทดลอง ให้เติมสารละลายแอลกอฮอล์ไอโอดีนหนึ่งหยด

รายงานตัวอย่าง

งานห้องปฏิบัติการลำดับที่ 9 คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

เป้าหมาย: เพื่อพัฒนาความสามารถในการสังเกตและสรุปเขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกันในรูปแบบโมเลกุลและไอออนิก .

สรุปผลตามวัตถุประสงค์ของงาน

วรรณกรรม 0-2 วิ 94-98

งานห้องปฏิบัติการหมายเลข 10

บทเรียนวิดีโอนี้จัดทำขึ้นเพื่อศึกษาด้วยตนเองในหัวข้อ “สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน” โดยเฉพาะ ในระหว่างบทเรียนนี้ คุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับสายพันธุ์ใหม่ อินทรียฺวัตถุประกอบด้วยคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ครูจะพูดคุยเกี่ยวกับคุณสมบัติและองค์ประกอบของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

หัวข้อ: อินทรียวัตถุ

บทเรียน: สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนนั้นมีความหลากหลายมากและถูกกำหนดโดยกลุ่มอะตอมของอะตอมออกซิเจน กลุ่มนี้เรียกว่าการทำงาน

กลุ่มอะตอมที่กำหนดคุณสมบัติของสารอินทรีย์อย่างมีนัยสำคัญเรียกว่ากลุ่มฟังก์ชัน

มีกลุ่มที่มีออกซิเจนอยู่หลายกลุ่ม

อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่านั้นถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันนั้นอยู่ในกลุ่มของสารอินทรีย์บางประเภท (ตารางที่ 1)

แท็บ 1. ความเป็นเจ้าของของสารในคลาสหนึ่งนั้นถูกกำหนดโดยกลุ่มฟังก์ชัน

แอลกอฮอล์อิ่มตัวแบบโมโนไฮดริก

ลองพิจารณาดู ตัวแทนรายบุคคลและคุณสมบัติทั่วไปของแอลกอฮอล์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของสารอินทรีย์ประเภทนี้คือ เมทานอล,หรือเมทิลแอลกอฮอล์ สูตรของมันคือ ช 3 โอ้. เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นแอลกอฮอล์ ละลายน้ำได้สูง เมทานอล- นี่มันมาก เป็นพิษสาร. รับประทานเพียงไม่กี่หยดอาจทำให้ตาบอดได้และปริมาณที่มากกว่าเล็กน้อยอาจทำให้เสียชีวิตได้! ก่อนหน้านี้ เมทานอลถูกแยกออกจากผลิตภัณฑ์ไพโรไลซิสของไม้ ดังนั้นชื่อเก่าจึงยังคงอยู่ - แอลกอฮอล์จากไม้เมทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม มันทำมาจาก ยา,กรดอะซิติก,ฟอร์มาลดีไฮด์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเงาและสีอีกด้วย

ตัวแทนคนที่สองของกลุ่มแอลกอฮอล์ - เอทิลแอลกอฮอล์หรือ เอทานอลสูตรของมันคือ ค 2 ชั่วโมง 5 โอ้. ตามของพวกเขาเอง คุณสมบัติทางกายภาพเอทานอลแทบไม่ต่างจากเมทานอลเลย เอทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์และยังรวมอยู่ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ด้วย สารประกอบอินทรีย์จำนวนมากเพียงพอได้มาจากเอทานอลในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

การได้รับเอทานอลวิธีหลักในการผลิตเอทานอลคือการทำให้เอทิลีนมีความชุ่มชื้น ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา

CH 2 = CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

ปฏิกิริยาของสารกับน้ำเรียกว่าไฮเดรชั่น

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์รวมถึงสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลหลายกลุ่มที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

หนึ่งในตัวแทนของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คือกลีเซอรีน (1,2,3-propanetriol) โมเลกุลกลีเซอรอลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลสามกลุ่ม ซึ่งแต่ละกลุ่มตั้งอยู่ที่อะตอมคาร์บอนของตัวเอง กลีเซอรีนเป็นสารดูดความชื้นได้มาก สามารถดูดซับความชื้นจากอากาศได้ เนื่องจากคุณสมบัตินี้กลีเซอรีนจึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านความงามและการแพทย์ กลีเซอรีนมีคุณสมบัติทั้งหมดของแอลกอฮอล์ ตัวแทนของอะตอมแอลกอฮอล์สองชนิดคือเอทิลีนไกลคอล สูตรนี้ถือได้ว่าเป็นสูตรของอีเทน ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนของแต่ละอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล เอทิลีนไกลคอลเป็นของเหลวน้ำเชื่อมที่มีรสหวาน แต่มันมีพิษร้ายแรง และคุณไม่ควรลองชิมมันเด็ดขาด! เอทิลีนไกลคอลใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัว คุณสมบัติทั่วไปอย่างหนึ่งของแอลกอฮอล์คือการมีปฏิกิริยากับโลหะที่ออกฤทธิ์ ในกลุ่มไฮดรอกซิล อะตอมของไฮโดรเจนสามารถถูกแทนที่ด้วยอะตอมของโลหะที่แอคทีฟได้

2C 2 H 5 โอ้ + 2นา→ 2C 2 H 5 Oนา+ ชม 2

ได้รับโซเดียมเอทอกไซด์และปล่อยไฮโดรเจนออกมา โซเดียมเอทอกไซด์เป็นสารประกอบคล้ายเกลือที่อยู่ในกลุ่มแอลกอฮอล์ เนื่องจากมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน แอลกอฮอล์จึงไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายอัลคาไล

สารประกอบคาร์บอนิล

ข้าว. 2. ตัวแทนบุคคลของสารประกอบคาร์บอนิล

สารประกอบคาร์บอนิลได้แก่ อัลดีไฮด์และคีโตนสารประกอบคาร์บอนิลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล (ดูตารางที่ 1) ที่ง่ายที่สุด อัลดีไฮด์คือฟอร์มาลดีไฮด์ ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นก๊าซที่มีกลิ่นฉุน สารพิษร้ายแรง!สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำเรียกว่าฟอร์มาลินและใช้เพื่อรักษาผลิตภัณฑ์ทางชีวภาพ (ดูรูปที่ 2)

ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตพลาสติกที่ไม่อ่อนตัวลงเมื่อถูกความร้อน

ตัวแทนที่ง่ายที่สุด คีโตนเป็น อะซิโตน. เป็นของเหลวที่ละลายน้ำได้สูงและส่วนใหญ่จะใช้เป็นตัวทำละลาย อะซิโตนมีกลิ่นฉุนมาก

กรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิล (ดูรูปที่ 1) ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้คือมีเธนหรือ กรดฟอร์มิกกรดฟอร์มิกพบได้ในมด ตำแย และต้นสนเข็ม การเผาไหม้ของตำแยเป็นผลมาจากการระคายเคืองของกรดฟอร์มิก

แท็บ 2.

สิ่งที่สำคัญที่สุดคือ กรดน้ำส้ม.จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา (เช่น แอสไพริน) เอสเทอร์ และเส้นใยอะซิเตต สารละลายกรดอะซิติกในน้ำ 3-9% - น้ำส้มสายชู, สารปรุงแต่งรสและสารกันบูด

นอกจากกรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกคาร์บอกซิลิกแล้ว ยังมีกรดคาร์บอกซิลิกธรรมชาติอีกจำนวนหนึ่ง ได้แก่กรดซิตริก กรดแลคติค และกรดออกซาลิก กรดมะนาวพบได้ในมะนาว ราสเบอร์รี่ น้ำมะยม โรวันเบอร์รี่ ฯลฯ ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารและยา กรดซิตริกและแลคติคใช้เป็นสารกันบูด กรดแลคติคผลิตโดยการหมักกลูโคส กรดออกซาลิกใช้เพื่อขจัดสนิมและเป็นสีย้อม สูตรของตัวแทนแต่ละคนของกรดคาร์บอกซิลิกแสดงอยู่ในแท็บ 2.

กรดคาร์บอกซิลิกที่มีไขมันสูงมักจะมีอะตอมของคาร์บอน 15 อะตอมขึ้นไป ตัวอย่างเช่น กรดสเตียริกประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 18 อะตอม เรียกว่าเกลือของกรดคาร์บอนิกที่สูงขึ้นของโซเดียมและโพแทสเซียม สบู่โซเดียมสเตียเรต C 17 H 35 ซีโอโอนาเป็นส่วนหนึ่งของสบู่แข็ง

มีความเชื่อมโยงทางพันธุกรรมระหว่างประเภทของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

สรุปบทเรียน

คุณได้เรียนรู้ว่าคุณสมบัติของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชันที่เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุล กลุ่มฟังก์ชันจะกำหนดว่าสารอยู่ในกลุ่มสารประกอบอินทรีย์บางประเภทหรือไม่ มีความสัมพันธ์ทางพันธุกรรมระหว่างสารอินทรีย์ประเภทที่มีออกซิเจน

1. Rudzitis G.E. อนินทรีย์และ เคมีอินทรีย์. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9 หนังสือเรียนสถานศึกษาทั่วไป ระดับพื้นฐาน / G.E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน. - อ.: การศึกษา, 2552.

2. โปเปล พี.พี. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9 : หนังสือเรียนสำหรับสถานศึกษาทั่วไป / ป.ป. โปเปล, แอล.เอส. คริฟลียา. - K.: IC "Academy", 2552. - 248 หน้า: ป่วย.

3. กาเบรียลยัน โอ.เอส. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9: หนังสือเรียน - อ.: อีแร้ง, 2544. - 224 น.

1. Rudzitis G.E. เคมีอนินทรีย์และอินทรีย์ ชั้นประถมศึกษาปีที่ 9 หนังสือเรียนสถานศึกษาทั่วไป ระดับพื้นฐาน / G.E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน. - อ.: การศึกษา, 2552. - ลำดับที่ 2-4, 5 (หน้า 173).

2. ให้สูตรของเอทานอลที่คล้ายคลึงกันสองสูตรและ สูตรทั่วไปซีรีส์โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน

สารประกอบที่มีออกซิเจนอาจรวมถึงหมู่ไฮดรอกซิล คาร์บอนิล และคาร์บอกซิล พวกมันสอดคล้องกับประเภทของสารประกอบ - แอลกอฮอล์, อัลดีไฮด์, คีโตน, กรดคาร์บอกซิลิก

แอลกอฮอล์

มาโจมตีเอทิลีนด้วยน้ำกันเถอะ มีประโยชน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา กรดซัลฟูริก. มันกระตุ้นทั้งการเติมและการกำจัดน้ำ ผลจากความแตกแยกของพันธะคู่ อะตอมของคาร์บอนหนึ่งจะยึดอะตอมของไฮโดรเจน และอีกอะตอมหนึ่งจะยึดกลุ่มไฮดรอกซิลของโมเลกุลของน้ำ นี่คือวิธีการได้รับสารประกอบของคลาสแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุดคือเมทิล CH3–OH เอทิลแอลกอฮอล์เป็นคำที่คล้ายคลึงกันของแอลกอฮอล์หลายชนิด

หากโมเลกุลแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิลกลุ่มหนึ่ง แอลกอฮอล์ดังกล่าวจะเรียกว่าโมโนไฮดริก นอกจากนี้ยังมีแอลกอฮอล์ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มขึ้นไป แอลกอฮอล์ดังกล่าวเรียกว่าโพลีไฮดริก ตัวอย่าง โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์เป็นกลีเซอรีนที่รู้จักกันดี

อัลดีไฮด์

ภายใต้อิทธิพลของตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ หมู่ไฮดรอกซิลสามารถเปลี่ยนเป็นกลุ่มคาร์บอนิลได้ เป็นผลให้เกิดสารประกอบประเภทใหม่ - อัลดีไฮด์ ตัวอย่างเช่น เอทิลแอลกอฮอล์ถูกออกซิไดซ์โดยตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ เช่น คอปเปอร์ (II) ออกไซด์ ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อน ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาคืออะซีตัลดีไฮด์

นี้ ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับแอลกอฮอล์ ผลิตมาแบบนี้ครับ. ลวดทองแดงถูกเผาจนเกิดฟิล์มออกไซด์แล้วจุ่มลงในแอลกอฮอล์ร้อน แอลกอฮอล์ถูกออกซิไดซ์และทองแดงลดลง ลวดทองแดงมีความแวววาวและมีกลิ่นอะซีตัลดีไฮด์

เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์สามารถถูกออกซิไดซ์ได้ด้วยตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอ ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเมื่ออัลดีไฮด์ถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ เงินที่ตกตะกอนจะก่อตัวเป็นชั้นคล้ายกระจกบาง ๆ บนผนังของหลอดทดลอง กระบวนการนี้เรียกว่าปฏิกิริยากระจกสีเงิน มันใช้สำหรับ คำจำกัดความเชิงคุณภาพอัลดีไฮด์

กรดคาร์บอกซิลิก

ในระหว่างการออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ หมู่คาร์บอนิลจะเพิ่มอะตอมออกซิเจน สิ่งนี้จะสร้างหมู่คาร์บอกซิล สารประกอบอินทรีย์ประเภทใหม่เกิดขึ้น - กรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีของเรา ได้กรดอะซิติกจากอะซีตัลดีไฮด์ ดังที่เราเห็น กลุ่มฟังก์ชันสามารถแปลงร่างเป็นกันและกันได้

กรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดเป็นอิเล็กโทรไลต์อ่อน ในระหว่างการแยกตัวภายใต้อิทธิพลของโมเลกุลของน้ำ ไฮโดรเจนจะถูกแยกออกจากกลุ่มคาร์บอกซิลของโมเลกุลกรดอินทรีย์:

CH3COOH หรือ CH3COO- + H+

กรดอะซิติกก็เหมือนกับกรดอินทรีย์อื่นๆ ที่ทำปฏิกิริยากับเบส ออกไซด์พื้นฐาน และโลหะ

อัลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ และกรดได้ ความสำคัญอย่างยิ่งในชีวิตของเรา ใช้สำหรับการสังเคราะห์สารต่างๆ แอลกอฮอล์ใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์ น้ำหอม ยา สีย้อม และเป็นตัวทำละลาย

กรดอินทรีย์มีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติและมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาทางชีวเคมี ในอุตสาหกรรมเคมี กรดอินทรีย์ถูกนำมาใช้ในการฟอกหนังและการพิมพ์ผ้าดิบ

แอลกอฮอล์เป็นและ สารมีพิษ. เมทานอลเป็นพิษอย่างยิ่ง หากเข้าสู่ร่างกายจะทำให้ตาบอดและถึงขั้นเสียชีวิตได้ เอทิลแอลกอฮอล์ส่งผลเสียต่อศูนย์กลางสำคัญในเปลือกสมอง หลอดเลือด และจิตใจ ซึ่งทำลายบุคลิกภาพของบุคคล

ออกซิเจนให้สารอินทรีย์ คอมเพล็กซ์ทั้งหมดคุณสมบัติลักษณะ

ออกซิเจนเป็นแบบไดวาเลนต์ มีเวเลนซ์อิเล็กตรอน 2 คู่ และมีคุณลักษณะเฉพาะด้วยอิเลคโตรเนกาติวีตี้สูง (x = 3.5) พันธะอันแข็งแกร่งเกิดขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจน พันธะเคมีซึ่งเห็นได้แล้วในตัวอย่างโมเลกุลของ CO 2 พันธะเดี่ยว C-0 (£ sv = 344 kJ/mol) เกือบจะแข็งแกร่งเท่ากับ การเชื่อมต่อ S-S (เอซ่า = 348 กิโลจูล/โมล) และพันธะคู่ C=0 ( อี เซนต์ = 708 กิโลจูล/โมล) มีความแข็งแรงมากกว่าพันธะ C=C อย่างมีนัยสำคัญ (อี เซนต์ == 620 กิโลจูล/โมล) ดังนั้นการเปลี่ยนแปลงที่นำไปสู่การก่อตัวของพันธะคู่ C=0 จึงเป็นเรื่องปกติในโมเลกุลของสารอินทรีย์ ด้วยเหตุผลเดียวกัน กรดคาร์บอนิกจึงไม่เสถียร:

หมู่ไฮดรอกโซซึ่งอยู่ที่พันธะคู่จะถูกแปลงเป็นกลุ่มไฮดรอกซี (ดูด้านบน)

ออกซิเจนจะให้ขั้วแก่โมเลกุลของสารอินทรีย์ แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น และจุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ ภายใต้สภาวะปกติระหว่าง สารที่มีออกซิเจนก๊าซผู้ชายมาก - เพียงอีเธอร์ CH 3 OCH 3, ฟอร์มาลดีไฮด์ CH 2 0 และเอทิลีนออกไซด์ CH 2 CH 2 0

ออกซิเจนส่งเสริมการสร้างพันธะไฮโดรเจนทั้งในฐานะผู้บริจาคและผู้รับไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจนช่วยเพิ่มแรงดึงดูดของโมเลกุล และในกรณีของโมเลกุลที่ค่อนข้างซับซ้อนจะทำให้พวกมันมีโครงสร้างเชิงพื้นที่ที่แน่นอน อิทธิพลของขั้วและพันธะไฮโดรเจนที่มีต่อคุณสมบัติของสารสามารถเห็นได้ในตัวอย่างของไฮโดรคาร์บอน คีโตน และแอลกอฮอล์

ขั้วและการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนเป็นตัวกำหนดความสามารถในการละลายที่ดีของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจนในน้ำ

ออกซิเจนมีคุณสมบัติเป็นกรดแก่สารอินทรีย์ในระดับหนึ่งหรืออย่างอื่น นอกจากประเภทของกรดแล้ว คุณสมบัติที่เห็นได้ชัดเจนจากชื่อ ฟีนอลและแอลกอฮอล์ยังมีคุณสมบัติเป็นกรดอีกด้วย

อื่น ทรัพย์สินทั่วไปสารที่มีออกซิเจนอยู่ในปฏิกิริยาออกซิเดชันอย่างง่ายของอะตอมคาร์บอนซึ่งสัมพันธ์กับทั้งออกซิเจนและไฮโดรเจน สิ่งนี้เห็นได้จากปฏิกิริยาลูกโซ่ต่อไปนี้ ซึ่งจะสิ้นสุดลงเมื่อคาร์โบไฮเดรตสูญเสียอะตอมของน้ำสุดท้าย:

มีหมู่ไฮดรอกซีและถือเป็นกรดเฮเทอโรฟังก์ชัน

แอลกอฮอล์และอีเทอร์

ชื่อของสารอินทรีย์ทั้งประเภท แอลกอฮอล์(จากภาษาละติน "spiritus" - จิตวิญญาณ) มาจาก "หลักการที่กระตือรือร้น" ของส่วนผสมที่ได้จากการหมักน้ำผลไม้และระบบอื่น ๆ ที่มีน้ำตาล หลักการออกฤทธิ์นี้ - แอลกอฮอล์ไวน์, เอทานอล C2H5OH, ถูกแยกออกจากน้ำและตัวถูกละลายที่ไม่ระเหยในระหว่างการกลั่นส่วนผสม อีกชื่อหนึ่งของแอลกอฮอล์คือ แอลกอฮอล์ -ต้นกำเนิดภาษาอาหรับ

แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกโซจับกับอะตอมคาร์บอน $p 3 ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

แอลกอฮอล์ยังถือได้ว่าเป็นผลิตภัณฑ์ของการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมในน้ำด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน (ตารางที่ 22.5) ซึ่งแตกต่างกันไปตามลักษณะของอนุมูลและจำนวนหมู่ไฮดรอกโซ

ตารางที่ 22.5

แอลกอฮอล์บางชุดที่คล้ายคลึงกัน

“ไทคอลและกลีเซอรอลเป็นแอลกอฮอล์แบบโพลีฟังก์ชันที่มีหมู่ OH ที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกัน

หมู่ไฮดรอกโซที่อะตอมของคาร์บอนไม่อิ่มตัวจะไม่เสถียรเนื่องจากกลายเป็นหมู่คาร์บอนิล ไวนิลแอลกอฮอล์อยู่ในปริมาณเล็กน้อยในสภาวะสมดุลกับอัลดีไฮด์:

มีสารหลายชนิดที่หมู่ไฮดรอกโซถูกสร้างพันธะกับอะตอมคาร์บอน r/g ของวงแหวนอะโรมาติก แต่พวกมันถือเป็นสารประกอบประเภทพิเศษ - ฟีนอล

ในแอลกอฮอล์สามารถเกิดไอโซเมอร์ของโครงกระดูกคาร์บอนและตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันได้ ฉันไม่มี แอลกอฮอล์อิ่มตัวไอโซเมอริซึมของตำแหน่งพันธะหลายตำแหน่งและไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ก็เกิดขึ้นเช่นกัน สารประกอบของคลาสอีเธอร์นั้นมีไอโซเมอร์เป็นแอลกอฮอล์ ในบรรดาแอลกอฮอล์นั้นมีหลากหลายชนิดที่เรียกว่า หลักรองและ ระดับอุดมศึกษาแอลกอฮอล์ นี่เป็นเพราะธรรมชาติของอะตอมคาร์บอนซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันอยู่

ตัวอย่าง 22.12. เขียนสูตรสำหรับแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ ที่มีคาร์บอน 4 อะตอม

สารละลาย.

ให้เราพิจารณารายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับชุดแอลกอฮอล์อิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน 12 เทอมแรกของชุดนี้คือของเหลว เมทานอล เอทานอล และโพรพานอลสามารถผสมกับน้ำได้ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ เนื่องจากโครงสร้างคล้ายคลึงกับน้ำ ต่อไป ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันความสามารถในการละลายของแอลกอฮอล์ลดลงเนื่องจากอนุมูลไฮโดรคาร์บอนขนาดใหญ่ (ตามจำนวนอะตอม) ถูกแทนที่มากขึ้น สภาพแวดล้อมทางน้ำเช่นไฮโดรคาร์บอน คุณสมบัตินี้มีชื่อว่า ไม่ชอบน้ำตรงกันข้ามกับอนุมูล หมู่ไฮดรอกโซถูกดึงดูดกับน้ำ ก่อให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ เช่น การแสดง ชอบน้ำยู แอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น(อะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ห้าอะตอมขึ้นไป) คุณสมบัติจะแสดงออกมา กิจกรรมพื้นผิว- ความสามารถในการมีสมาธิที่ผิวน้ำเนื่องจากการขับของอนุมูลที่ไม่ชอบน้ำ (รูปที่ 22.3)

ข้าว. 22.3.

สารลดแรงตึงผิวเคลือบหยดของเหลวและส่งเสริมการก่อตัวของอิมัลชันที่เสถียร นี่คือสิ่งที่การกระทำเป็นไปตาม ผงซักฟอก. ไม่เพียงแต่แอลกอฮอล์เท่านั้น แต่ยังมีสารประเภทอื่นที่สามารถแสดงฤทธิ์บนพื้นผิวได้

แอลกอฮอล์ที่ละลายน้ำได้ส่วนใหญ่เป็นพิษ พิษน้อยที่สุดคือเอทานอลและกลีเซอรีน แต่อย่างที่ทราบกันดีว่าเอทานอลเป็นอันตรายเพราะจะทำให้คนติดยาเสพติด แอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุด คือ เมทานอล มีกลิ่นคล้ายกับเอธานอล แต่เป็นพิษร้ายแรง มีหลายกรณีที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่ามนุษย์เป็นพิษอันเป็นผลมาจากการกลืนกินผิด

เมทานอลแทนเอทานอล สิ่งนี้ได้รับการอำนวยความสะดวกด้วยการใช้เมทานอลในปริมาณมหาศาลในอุตสาหกรรม ไดอะตอมมิกแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุดคือเอทิลีนไกลคอล C 2 H 4 (OH) 2 นิ้ว ปริมาณมากใช้สำหรับการผลิตเส้นใยโพลีเมอร์ สารละลายของมันถูกใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวในการทำความเย็นเครื่องยนต์ของรถยนต์

การเตรียมแอลกอฮอล์ลองดูวิธีการทั่วไปบางประการ

1. การไฮโดรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง:

ตัวอย่าง 22.13. เขียนปฏิกิริยาสำหรับการผลิตเอทิลีนไกลคอลโดยการไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของฮาโลเจน โดยนำเอทิลีนที่เป็นสารตั้งต้น

2. การเติมน้ำให้กับอัลคีน ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดคือการเติมน้ำลงในเอทิลีนเพื่อสร้างเอทานอล ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นค่อนข้างเร็วที่อุณหภูมิสูง แต่ในขณะเดียวกัน สมดุลจะเลื่อนไปทางซ้ายอย่างมากและปริมาณแอลกอฮอล์จะลดลง ดังนั้นจึงจำเป็นต้องสร้าง ความดันสูงและการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ช่วยให้สามารถบรรลุความเร็วกระบวนการเดียวกันได้ที่อุณหภูมิต่ำกว่า (คล้ายกับเงื่อนไขสำหรับการสังเคราะห์แอมโมเนีย) เอทานอลผลิตโดยการทำให้เอทิลีนมีน้ำที่อุณหภูมิ -300°C และความดัน 60-70 atm:

ตัวเร่งปฏิกิริยาคือกรดฟอสฟอริกที่รองรับอะลูมิเนียมออกไซด์

3. มีวิธีการผลิตเอทานอลและเมทานอลพิเศษ วิธีแรกได้มาจากวิธีทางชีวเคมีที่รู้จักกันดีในการหมักคาร์โบไฮเดรตซึ่งแบ่งออกเป็นกลูโคสก่อน:

เมทานอลได้สังเคราะห์จากสารอนินทรีย์:

ปฏิกิริยาจะดำเนินการที่ 200-300°C และความดัน 40-150 atm โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงซ้อน Cu0/2n0/Al203/Cr203 ความสำคัญของกระบวนการทางอุตสาหกรรมนี้ชัดเจนจากความจริงที่ว่ามีการผลิตเมทานอลมากกว่า 14 ล้านตันต่อปี ส่วนใหญ่จะใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์สำหรับเมทิลเลชั่นของสารอินทรีย์ เอทานอลผลิตได้ในปริมาณใกล้เคียงกันโดยประมาณ

คุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์แอลกอฮอล์อาจมีเพียงหยิบมือและออกซิไดซ์ได้ บางครั้งส่วนผสมของเอทิลแอลกอฮอล์และไฮโดรคาร์บอนถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์รถยนต์ ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์โดยไม่ทำลายโครงสร้างคาร์บอนจะลดลงเหลือเพียงการสูญเสียไฮโดรเจนและการเติมอะตอมออกซิเจน ในกระบวนการทางอุตสาหกรรม ไอแอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจน ในสารละลาย แอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์โดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต โพแทสเซียมไดโครเมต และสารออกซิไดซ์อื่น ๆ จากแอลกอฮอล์ปฐมภูมิเมื่อเกิดออกซิเดชันจะได้อัลดีไฮด์:

หากมีสารออกซิไดซ์มากเกินไป อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดอินทรีย์ทันที:

แอลกอฮอล์รองจะถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน:

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิสามารถออกซิไดซ์ได้ภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยโดยทำลายโครงกระดูกคาร์บอนเพียงบางส่วนเท่านั้น

คุณสมบัติเป็นกรดแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับโลหะออกฤทธิ์เพื่อปล่อยไฮโดรเจนและสร้างอนุพันธ์ที่มีชื่อทั่วไปว่าอัลคอกไซด์ (เมทอกไซด์ เอทอกไซด์ ฯลฯ):

ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างสงบมากกว่าปฏิกิริยาที่คล้ายกันกับน้ำ ไฮโดรเจนที่ปล่อยออกมาจะไม่ติดไฟ วิธีนี้ทำลายโซเดียมที่ตกค้างหลังจากการทดลองทางเคมี ปฏิกิริยาประเภทนี้หมายความว่าแอลกอฮอล์มีคุณสมบัติเป็นกรด นี่เป็นผลมาจากขั้ว การเชื่อมต่อ O-N. อย่างไรก็ตามแอลกอฮอล์แทบไม่ทำปฏิกิริยากับอัลคาไล ข้อเท็จจริงนี้ช่วยให้คุณชี้แจงความแข็งแรงของคุณสมบัติที่เป็นกรดของแอลกอฮอล์: สิ่งเหล่านี้เป็นกรดอ่อนกว่าน้ำ โซเดียมเอทอกไซด์ถูกไฮโดรไลซ์เกือบทั้งหมดจนกลายเป็นสารละลายแอลกอฮอล์และด่าง คุณสมบัติที่เป็นกรดของไกลคอลและกลีเซอรอลค่อนข้างแรงกว่าเนื่องจากผลอุปนัยร่วมกันของกลุ่ม OH

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ก่อตัวเป็นสารประกอบเชิงซ้อนโดยมีไอออนขององค์ประกอบ ^/- บางชนิด ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง ไอออนทองแดงจะแทนที่ไฮโดรเจนไอออนสองตัวในโมเลกุลกลีเซอรอลทันทีเพื่อสร้างสารเชิงซ้อนสีน้ำเงิน:

เมื่อความเข้มข้นของไอออน H + เพิ่มขึ้น (เติมกรดในกรณีนี้) สมดุลจะเปลี่ยนไปทางซ้ายและสีจะหายไป

ปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกของกลุ่มไฮดรอกโซแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนคลอไรด์และไฮโดรเจนเฮไลด์อื่นๆ:

ปฏิกิริยานี้จะถูกเร่งปฏิกิริยาด้วยไฮโดรเจนไอออน ขั้นแรก H+ จะจับกับออกซิเจนโดยรับคู่อิเล็กตรอนของมัน นี่แสดงคุณสมบัติหลักของแอลกอฮอล์:

ไอออนที่ได้จึงไม่เสถียร ไม่สามารถแยกออกจากสารละลายในเกลือแข็งเช่นแอมโมเนียมไอออนได้ การเติม H+ ทำให้เกิดการกระจัดเพิ่มเติมของคู่อิเล็กตรอนจากคาร์บอนไปเป็นออกซิเจน ซึ่งเอื้อต่อการโจมตีของสายพันธุ์นิวคลีโอฟิลิกต่อคาร์บอน:

พันธะระหว่างคาร์บอนกับคลอไรด์ไอออนจะเพิ่มขึ้นเมื่อพันธะระหว่างคาร์บอนกับออกซิเจนแตกตัว ปฏิกิริยาจะสิ้นสุดลงด้วยการปล่อยโมเลกุลของน้ำ อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้ และเมื่อไฮโดรเจนคลอไรด์ถูกทำให้เป็นกลาง สมดุลจะเลื่อนไปทางซ้าย ไฮโดรไลซิสเกิดขึ้น

หมู่ไฮดรอกโซในแอลกอฮอล์จะถูกแทนที่ด้วยปฏิกิริยากับกรดที่มีออกซิเจนเพื่อสร้างเอสเทอร์ กลีเซอรอลที่มีรูปแบบกรดไนตริก ไนโตรกลีเซอรีนใช้เป็นยาบรรเทาอาการกระตุกของหลอดเลือดหัวใจ:

จากสูตรเป็นที่ชัดเจนว่าชื่อดั้งเดิมของสารนั้นไม่ถูกต้องเนื่องจากในความเป็นจริงแล้วมันคือกลีเซอรอลไนเตรต - เอสเทอร์ของกรดไนตริกและกลีเซอรีน

เมื่อเอธานอลถูกให้ความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริก โมเลกุลแอลกอฮอล์ตัวหนึ่งจะทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกเมื่อเทียบกับอีกโมเลกุลหนึ่ง จากผลของปฏิกิริยาจะเกิดอีทอกซีอีเทนอีเทอร์:

อะตอมบางอะตอมจะถูกไฮไลต์ไว้ในแผนภาพเพื่อให้ง่ายต่อการติดตามการเปลี่ยนผ่านไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยา แอลกอฮอล์หนึ่งโมเลกุลจะจับตัวเร่งปฏิกิริยาก่อน นั่นคือ H + ไอออน และอะตอมออกซิเจนของอีกโมเลกุลหนึ่งจะถ่ายโอนคู่อิเล็กตรอนไปเป็นคาร์บอน หลังจากกำจัดน้ำและการแยกตัวของ H4 จะได้โมเลกุลอีเธอร์ ปฏิกิริยานี้เรียกอีกอย่างว่าการขาดน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ยังมีวิธีการเตรียมอีเทอร์ที่มีอนุมูลต่างกัน:

อีเทอร์เป็นสารที่ระเหยได้ง่ายกว่าแอลกอฮอล์เนื่องจากพันธะไฮโดรเจนไม่ก่อตัวขึ้นระหว่างโมเลกุลของพวกมัน เอทานอลเดือดที่ 78°C และไอโซเมอร์เอสเทอร์ CH3OCH3 เดือดที่ -23.6°C อีเทอร์จะไม่ไฮโดรไลซ์เป็นแอลกอฮอล์เมื่อต้มด้วยสารละลายอัลคาไล

การขาดน้ำของแอลกอฮอล์แอลกอฮอล์สามารถสลายตัวได้ด้วยการกำจัดน้ำในลักษณะเดียวกับอนุพันธ์ของฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนสลายตัวด้วยการกำจัดไฮโดรเจนเฮไลด์ ในการผลิตแอลกอฮอล์จากอัลคีนและน้ำ (ดูด้านบน) ยังมีปฏิกิริยาย้อนกลับของการกำจัดน้ำอีกด้วย ความแตกต่างในเงื่อนไขสำหรับการเติมและกำจัดน้ำคือการเติมเกิดขึ้นภายใต้ความดันโดยมีไอน้ำส่วนเกินสัมพันธ์กับแอลคีน และการกำจัดเกิดขึ้นจากแอลกอฮอล์ที่แยกจากกัน การคายน้ำนี้เรียกว่าภายในโมเลกุล นอกจากนี้ยังมาในส่วนผสมของแอลกอฮอล์และกรดซัลฟิวริกที่อุณหภูมิ ~150°C

การให้ความชุ่มชื้นของอัลคีน

เมื่อมีกรดแร่เข้มข้น อัลคีนจะเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชั่นเพื่อสร้างแอลกอฮอล์:

ในกรณีของอัลคีนที่ไม่สมมาตร การเติมจะเกิดขึ้นตามกฎของ Markovnikov - อะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุลของน้ำเกาะติดกับอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนมากขึ้น และหมู่ไฮดรอกซีกับกลุ่มไฮดรอกซีที่เติมไฮโดรเจนน้อยกว่าด้วยพันธะคู่:

การเติมไฮโดรเจน (การลดลง) ของอัลดีไฮด์และคีโตน

การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์บนตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (Pt, Pd หรือ Ni) เมื่อถูกความร้อนทำให้เกิดแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ:

ภายใต้เงื่อนไขที่คล้ายคลึงกัน คีโตนจะได้แอลกอฮอล์รอง:

การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์

เมื่อสัมผัสกับเอสเทอร์ของกรดแร่เข้มข้น จะเกิดการไฮโดรไลซิสเพื่อสร้างแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก:

การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เมื่อมีด่างเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน กระบวนการนี้ไม่สามารถย้อนกลับได้และนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์และเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก:

กระบวนการนี้เกิดขึ้นจากการกระทำของสารละลายอัลคาไลที่เป็นน้ำกับอนุพันธ์โมโนฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอน:

วิธีอื่นในการรับตัวแทนโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์เป็นรายบุคคล

การหมักกลูโคสด้วยแอลกอฮอล์

เมื่อมียีสต์บางชนิดหรือแม่นยำยิ่งขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ที่ผลิตได้ การก่อตัวของเอทิลแอลกอฮอล์จากกลูโคสก็เป็นไปได้ ในกรณีนี้คาร์บอนไดออกไซด์ก็ก่อตัวเป็นผลพลอยได้เช่นกัน:

การผลิตเมทานอลจากก๊าซสังเคราะห์

ก๊าซสังเคราะห์เป็นส่วนผสมของคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจน การออกฤทธิ์ต่อส่วนผสมของตัวเร่งปฏิกิริยา การทำความร้อน และ ความดันโลหิตสูงเมทานอลผลิตในอุตสาหกรรม:

การเตรียมโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาวากเนอร์ (ออกซิเดชันอ่อนของอัลคีน)

เมื่ออัลคีนสัมผัสกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลางในความเย็น (0 o C) จะเกิดแอลกอฮอล์ไดไฮโดรริก (ไดออล) ขึ้น:

แผนภาพที่แสดงข้างต้นไม่ใช่สมการปฏิกิริยาที่สมบูรณ์ ในแบบฟอร์มนี้จะง่ายต่อการจดจำเพื่อให้สามารถตอบคำถามทดสอบรายบุคคลของการสอบ Unified State ได้ อย่างไรก็ตาม หากปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นในงานที่มีความซับซ้อนสูง สมการจะต้องเขียนให้ครบถ้วน:

การทำคลอรีนของอัลคีนตามด้วยการไฮโดรไลซิส

วิธีนี้เป็นสองขั้นตอนและประกอบด้วยข้อเท็จจริงที่ว่าในระยะแรก อัลคีนจะเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมกับฮาโลเจน (คลอรีนหรือโบรมีน) ตัวอย่างเช่น:

และในวินาทีนั้น ไดฮาโลอัลเคนที่ได้จะถูกประมวลผล สารละลายที่เป็นน้ำด่าง:

การได้รับกลีเซอรีน

วิธีทางอุตสาหกรรมหลักในการผลิตกลีเซอรีนคือการไฮโดรไลซิสอัลคาไลน์ของไขมัน (ซาพอนิฟิเคชันของไขมัน):

การเตรียมฟีนอล

วิธีสามขั้นตอนผ่านคลอโรเบนซีน

วิธีนี้เป็นสามขั้นตอน ในระยะแรก เบนซีนจะถูกทำให้เป็นโบรมีนหรือคลอรีนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา ขึ้นอยู่กับฮาโลเจนที่ใช้ (Br 2 หรือ Cl 2) อลูมิเนียมหรือเหล็ก (III) เฮไลด์ที่เกี่ยวข้องจะถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

ในขั้นตอนที่สอง อนุพันธ์ของฮาโลเจนที่ได้รับข้างต้นจะได้รับการบำบัดด้วยสารละลายอัลคาไลที่เป็นน้ำ:

ในระยะที่สาม โซเดียมฟีโนเลตจะได้รับการบำบัดด้วยกรดแร่เข้มข้น ฟีนอลถูกแทนที่เนื่องจากเป็นกรดอ่อน เช่น สารแยกตัวต่ำ:

คิวมีนออกซิเดชัน

การเตรียมอัลดีไฮด์และคีโตน

การดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์

เมื่อแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิถูกดีไฮโดรจีเนชันบนตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงเมื่อได้รับความร้อน จะได้อัลดีไฮด์และคีโตนตามลำดับ

ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์

ออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิทำให้เกิดอัลดีไฮด์ และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะผลิตคีโตน ใน ปริทัศน์โครงร่างของการเกิดออกซิเดชันดังกล่าวสามารถเขียนได้ดังนี้:

ดังที่คุณเห็นแล้วว่าการออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิทำให้เกิดผลิตภัณฑ์เดียวกันกับการดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์ชนิดเดียวกันเหล่านี้

คอปเปอร์ออกไซด์สามารถใช้เป็นตัวออกซิไดซ์ได้เมื่อถูกความร้อน:

หรือตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่าอื่นๆ เช่น สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรด เป็นกลาง หรือเป็นด่าง

ความชุ่มชื้นของอัลไคน์

เมื่อมีเกลือปรอท (มักร่วมกับกรดแก่) อัลคีนจะเกิดปฏิกิริยาไฮเดรชั่น ในกรณีของเอทิลีน (อะเซทิลีน) จะเกิดอัลดีไฮด์ ในกรณีของอัลไคน์อื่น ๆ จะเกิดคีโตน:

ไพโรไลซิสของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกของโลหะไดวาเลนต์

เมื่อให้ความร้อนเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกของโลหะไดวาเลนต์ เช่น โลหะอัลคาไลน์เอิร์ธ คีโตน และคาร์บอเนตของโลหะที่เกี่ยวข้องจะเกิดขึ้น:

การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์เจมินัลไดฮาโลเจน

การไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์ของอนุพันธ์เจมินัลไดฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนต่างๆ ทำให้เกิดอัลดีไฮด์หากอะตอมของคลอรีนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่รุนแรงและเกิดกับคีโตน หากไม่รุนแรงจนเกินไป:

ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคีน

อะซีตัลดีไฮด์ผลิตโดยตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทิลีน:

การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก

ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคน

ออกซิเดชันของอัลคีนและอัลคีน

สำหรับสิ่งนี้มักใช้สารละลายที่เป็นกรดของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือไดโครเมต ในกรณีนี้ พันธะคาร์บอน-คาร์บอนหลายพันธะขาด:

ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์และแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ

ในวิธีการผลิตกรดคาร์บอกซิลิกนี้ สารออกซิไดซ์ที่พบบ่อยที่สุดที่ใช้คือสารละลายที่เป็นกรดของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือไดโครเมต:

โดยการไฮโดรไลซิสของไฮโดรคาร์บอนไตรฮาโลเจน

ในระยะแรก ไตรฮาโลอัลเคนจะได้รับการบำบัดด้วยสารละลายอัลคาไลที่เป็นน้ำ สิ่งนี้จะทำให้เกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก:

ขั้นตอนที่สองเกี่ยวข้องกับการบำบัดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกด้วยกรดแร่เข้มข้น เพราะ กรดคาร์บอกซิลิกอ่อนและถูกแทนที่ด้วยกรดแก่ได้ง่าย:

การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์

จากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก

ปฏิกิริยานี้ได้รับการพิจารณาแล้วในการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกผ่านการไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ไตรฮาโลเจน (ดูด้านบน) ประเด็นก็คือกรดคาร์บอกซิลิกที่อ่อนแอจะถูกแทนที่ด้วยกรดอนินทรีย์เข้มข้นอย่างง่ายดาย: