โครงสร้างเป็นแบบไอโซเมอร์ ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์: ความคล้ายคลึงและไอโซเมอริซึม
การบรรยายสำหรับนักศึกษาคณะกุมารเวชศาสตร์
บรรยาย2
หัวข้อ: โครงสร้างเชิงพื้นที่ของสารประกอบอินทรีย์
เป้า:ทำความคุ้นเคยกับประเภทของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างและเชิงพื้นที่ของสารประกอบอินทรีย์
วางแผน:
การจำแนกประเภทของไอโซเมอริซึม
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่
ไอโซเมอร์เชิงแสง
ความพยายามครั้งแรกในการทำความเข้าใจโครงสร้างของโมเลกุลอินทรีย์มีขึ้นตั้งแต่ต้นศตวรรษที่ 19 ปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Berzelius และ A. M. Butlerov เสนอทฤษฎีนี้ในปี พ.ศ. 2404 โครงสร้างทางเคมีสารประกอบอินทรีย์ซึ่งอธิบายปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม
ไอโซเมอริซึมคือการมีอยู่ของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างหรือตำแหน่งในอวกาศต่างกัน และตัวสารเองก็เรียกว่าไอโซเมอร์
การจำแนกประเภทของไอโซเมอร์
โครงสร้าง
(ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมต่างกัน)
สเตอริโอไอโซเมอริซึม
(การจัดเรียงอะตอมในอวกาศต่างกัน)
ข้อกำหนดการเชื่อมต่อหลายรายการ
บทบัญญัติกลุ่มการทำงาน
การกำหนดค่า
คอนฟอร์มา-
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง.
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างทางเคมีต่างกัน
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างทำให้เกิดความหลากหลาย สารประกอบอินทรีย์, โดยเฉพาะอัลเคน ด้วยการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลอัลเคนจะทำให้จำนวนไอโซเมอร์โครงสร้างเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว ดังนั้นสำหรับเฮกเซน (C 6 H 14) ก็คือ 5 สำหรับโนเนน (C 9 H 20) - 35
อะตอมของคาร์บอนแตกต่างกันไปตามตำแหน่งในสายโซ่ อะตอมของคาร์บอนที่จุดเริ่มต้นของสายโซ่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมและเรียกว่า หลัก.อะตอมของคาร์บอนจับตัวกับอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม - รองโดยมีสาม – ระดับอุดมศึกษาโดยมีสี่ – ควอเตอร์นารี. อัลเคนสายตรงประกอบด้วยอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิและทุติยภูมิเท่านั้น ในขณะที่อัลเคนสายโซ่กิ่งมีทั้งอะตอมคาร์บอนตติยภูมิและควอเทอร์นารี
ประเภทของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
เมตาเมอร์– สารประกอบที่อยู่ในสารประกอบประเภทเดียวกัน แต่มีอนุมูลต่างกัน:
H 3 C – O – C 3 H 7 – เมทิลโพรพิลอีเทอร์
H 5 C 2 – O – C 2 H 5 – ไดเอทิลอีเทอร์
ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาสแม้จะมีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณของโมเลกุลที่เหมือนกัน แต่โครงสร้างของสารก็แตกต่างกัน
ตัวอย่างเช่น: อัลดีไฮด์มีไอโซเมอร์เป็นคีโตน:
อัลไคน์ - อัลคาเดียน
H 2 C = CH – CH = CH 2 บิวทาไดอีน -1.3 HC = C - CH 2 – CH 3 – บิวทีน-1
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างยังกำหนดความหลากหลายของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนด้วย ไอโซเมอริซึมของอนุมูลเริ่มต้นด้วยโพรเพนซึ่งเป็นไปได้สองอนุมูล หากอะตอมไฮโดรเจนถูกลบออกจากอะตอมคาร์บอนปฐมภูมิ จะได้โพรพิลหัวรุนแรง (n-โพรพิล) ถ้าอะตอมไฮโดรเจนถูกลบออกจากอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิ จะได้ไอโซโพรพิลหัวรุนแรง
-
ไอโซโพรพิล
CH 2 – CH 2 – CH 3 - ตัดไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม)
นี่คือการมีอยู่ของไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบและลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมเหมือนกัน แต่แตกต่างกันในลักษณะของการจัดเรียงอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมในอวกาศที่สัมพันธ์กัน
ไอโซเมอริซึมประเภทนี้อธิบายโดย L. Pasteur (1848), J. Van't Hoff, Le Bel (1874)
ในสภาวะจริง โมเลกุลเองและแต่ละส่วนของมัน (อะตอม กลุ่มของอะตอม) อยู่ในสถานะของการเคลื่อนที่แบบหมุนด้วยการสั่น และการเคลื่อนไหวนี้เปลี่ยนแปลงการจัดเรียงสัมพัทธ์ของอะตอมในโมเลกุลไปอย่างมาก ในเวลานี้เกิดการยืดตัว พันธะเคมีและการเปลี่ยนแปลงของมุมพันธะ ทำให้เกิดโครงร่างและโครงสร้างของโมเลกุลที่แตกต่างกัน
ดังนั้นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่จึงแบ่งออกเป็นสองประเภท: แบบโครงสร้างและแบบกำหนดค่า
การกำหนดค่าคือลำดับการจัดเรียงอะตอมในอวกาศโดยไม่คำนึงถึงความแตกต่างที่เกิดจากการหมุนเวียนรอบพันธะเดี่ยวไอโซเมอร์เหล่านี้มีอยู่ในรูปแบบที่แตกต่างกัน
โครงสร้างเป็นรูปแบบไดนามิกที่ไม่เสถียรของโมเลกุลเดียวกันซึ่งเกิดขึ้นจากการหมุนของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมรอบพันธะเดี่ยวซึ่งเป็นผลมาจากการที่อะตอมครอบครองตำแหน่งเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกัน โครงสร้างของโมเลกุลแต่ละอันมีลักษณะเฉพาะด้วยการกำหนดค่าเฉพาะ
พันธะ b ช่วยให้สามารถหมุนได้รอบๆ ดังนั้น โมเลกุลหนึ่งจึงสามารถมีโครงสร้างได้หลายแบบ จากรูปแบบต่างๆ มีเพียง 6 รูปแบบเท่านั้นที่ถูกนำมาพิจารณาเพราะว่า มุมการหมุนต่ำสุดถือเป็นมุมเท่ากับ 60° ซึ่งเรียกว่า มุมบิด
มี: รูปแบบที่บดบังและถูกยับยั้ง
โครงสร้างที่บดบัง เกิดขึ้นเมื่อองค์ประกอบย่อยที่เหมือนกันอยู่ห่างจากกันน้อยที่สุดและมีแรงผลักกันเกิดขึ้นระหว่างกัน และโมเลกุลจะต้องมีพลังงานจำนวนมากเพื่อรักษาโครงสร้างนี้ โครงสร้างนี้ไม่เอื้ออำนวยอย่างมีพลัง
โครงสร้างที่ถูกยับยั้ง – เกิดขึ้นเมื่อองค์ประกอบย่อยที่เหมือนกันอยู่ห่างจากกันมากที่สุดและโมเลกุลมีพลังงานสำรองขั้นต่ำ โครงสร้างนี้เป็นที่ชื่นชอบอย่างกระตือรือร้น
ป 
สารประกอบแรกที่รู้จักการมีอยู่ของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคืออีเทน โครงสร้างในอวกาศแสดงโดยใช้สูตรเปอร์สเปคทีฟหรือสูตรของนิวแมน:
กับ 2 เอ็น 6
ถูกบดบังจนถูกบดบัง
โครงสร้าง
สูตรการฉายภาพของนิวแมน
อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เราที่สุดถูกกำหนดโดยจุดที่อยู่ตรงกลางวงกลม วงกลมแสดงถึงอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ห่างไกล พันธะทั้งสามของแต่ละอะตอมจะแสดงเป็นเส้นที่แยกออกจากศูนย์กลางของวงกลม - สำหรับอะตอมคาร์บอนที่ใกล้ที่สุดและเส้นเล็ก - สำหรับอะตอมคาร์บอนที่อยู่ห่างไกล
ในโซ่คาร์บอนยาว การหมุนรอบพันธะ C–C หลายพันธะสามารถทำได้ ดังนั้นโซ่ทั้งหมดจึงสามารถรับรูปทรงเรขาคณิตได้หลากหลาย ตามข้อมูลการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ สายโซ่ยาวของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีโครงสร้างซิกแซกและรูปทรงกรงเล็บ ตัวอย่างเช่น กรดปาลมิติก (C 15 H 31 COOH) และกรดสเตียริก (C 17 H 35 COOH) ที่มีโครงสร้างซิกแซกเป็นส่วนหนึ่งของไขมันในเยื่อหุ้มเซลล์ และโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ในสารละลายจะมีโครงสร้างเป็นรูปกรงเล็บ
ความสอดคล้องของสารประกอบไซคลิก
การเชื่อมต่อแบบวงจรมีลักษณะเฉพาะคือความเค้นเชิงมุมที่เกี่ยวข้องกับการมีวงจรปิด
หากเราพิจารณาว่าวัฏจักรเป็นแบบราบเรียบ มุมพันธะจะเบี่ยงเบนไปจากปกติอย่างมากสำหรับหลายๆ รอบ ความเครียดที่เกิดจากการเบี่ยงเบนของมุมพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนจากค่าปกติเรียกว่า มุมหรือ ของไบเออร์
ตัวอย่างเช่น ในไซโคลเฮกเซน อะตอมของคาร์บอนจะอยู่ในสถานะไฮบริด sp 3 ดังนั้น มุมพันธะจึงควรเท่ากับ 109 o 28 / หากอะตอมของคาร์บอนวางอยู่ในระนาบเดียวกัน มุมพันธะภายในจะเท่ากับ 120° ในวงแหวนระนาบ และอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดจะอยู่ในรูปแบบสุริยุปราคา แต่ไซโคลเฮกเซนไม่สามารถแบนได้เนื่องจากมีความเครียดเชิงมุมและแรงบิดที่รุนแรง มันพัฒนาโครงสร้างที่ไม่ใช่ระนาบที่เน้นความเครียดน้อยลงเนื่องจากการหมุนบางส่วนรอบพันธะ ϭ ซึ่งในนั้นโครงสร้างมีความเสถียรมากกว่า เก้าอี้นวม และ อาบน้ำ
โครงสร้างของเก้าอี้เป็นสิ่งที่ได้รับความนิยมมากที่สุด เนื่องจากไม่มีตำแหน่งของไฮโดรเจนและอะตอมของคาร์บอนที่ถูกบดบัง การจัดเรียงอะตอม H ของอะตอม C ทั้งหมดจะเหมือนกับการจัดเรียงอะตอมของอีเทนที่ถูกยับยั้ง ในรูปแบบนี้ อะตอมของไฮโดรเจนทั้งหมดจะเปิดและพร้อมสำหรับปฏิกิริยา
โครงสร้างอ่างไม่ค่อยเอื้ออำนวย เนื่องจาก C อะตอม 2 คู่ (C-2 และ C-3), (C-5 และ C-6) ที่วางอยู่ที่ฐานมีอะตอม H อยู่ในโครงสร้างแบบบดบัง ดังนั้น โครงสร้างนี้จึงมีขนาดใหญ่ พลังงานสำรองและไม่เสถียร
C 6 H 12 ไซโคลเฮกเซน
รูปทรง “เก้าอี้” มีประโยชน์กระฉับกระเฉงมากกว่า “อ่างอาบน้ำ”
ไอโซเมอร์เชิงแสง
ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 มีการค้นพบว่าสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดสามารถหมุนระนาบของลำแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายและขวาได้ นั่นคือลำแสงที่ตกกระทบกับโมเลกุลจะมีปฏิกิริยากับมัน เปลือกอิเล็กทรอนิกส์ในกรณีนี้เกิดโพลาไรเซชันของอิเล็กตรอนซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงทิศทางของการสั่นสะเทือน สนามไฟฟ้า. ถ้าสสารหมุนระนาบการสั่นสะเทือนตามเข็มนาฬิกาจะเรียกว่า dextrorotatory(+) ถ้าทวนเข็มนาฬิกา – ถนัดซ้าย(-) สารเหล่านี้เรียกว่าไอโซเมอร์เชิงแสง ไอโซเมอร์ที่ทำงานเชิงแสงประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตร (ไครัล) - นี่คืออะตอมที่มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว เงื่อนไขสำคัญประการที่สองคือการไม่มีความสมมาตรทุกประเภท (แกน, ระนาบ) ซึ่งรวมถึงกรดไฮดรอกซีและกรดอะมิโนหลายชนิด
การศึกษาพบว่าสารประกอบดังกล่าวแตกต่างกันในลำดับการจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนบนอะตอมคาร์บอนในการผสมพันธุ์ sp 3
ป 
สารประกอบที่ง่ายที่สุดคือกรดแลคติก (กรด 2-ไฮดรอกซีโพรพาโนอิก)
สเตอริโอไอโซเมอร์ที่มีโมเลกุลสัมพันธ์กันเป็นวัตถุและภาพสะท้อนที่เข้ากันไม่ได้หรือเป็นมือซ้ายและขวาเรียกว่า เอแนนทิโอเมอร์(ไอโซเมอร์เชิงแสง, ไอโซเมอร์กระจก, แอนติโพด และปรากฏการณ์นี้เรียกว่า เอแนนทิโอเมอริซึมเคมีภัณฑ์ทั้งหมดและ คุณสมบัติทางกายภาพอิแนนทิโอเมอร์จะเหมือนกัน ยกเว้นสอง: การหมุนของระนาบของแสงโพลาไรซ์ (ในอุปกรณ์โพลาไรซ์) และฤทธิ์ทางชีวภาพ
โครงสร้างสัมบูรณ์ของโมเลกุลถูกกำหนดโดยวิธีเคมีฟิสิกส์ที่ซับซ้อน
โครงสร้างสัมพัทธ์ของสารประกอบออกฤทธิ์เชิงแสงถูกกำหนดโดยการเปรียบเทียบกับมาตรฐานกลีเซอรอลดีไฮด์ สารออกฤทธิ์ทางสายตาที่มีการกำหนดค่าของ dextrorotatory หรือ glyceraldehyde dextrorotatory หรือ levorotatory (M. Rozanov, 1906) เรียกว่าสารของ D- และ L-series ส่วนผสมที่เท่ากันของไอโซเมอร์เดกซ์โตรและลีโวโรตารีของสารประกอบหนึ่งเรียกว่าราซีเมตและไม่มีปฏิกิริยาเชิงแสง
การวิจัยแสดงให้เห็นว่าสัญญาณของการหมุนของแสงไม่สามารถเชื่อมโยงกับการเป็นของสสารในซีรีส์ D- และ L ได้ โดยพิจารณาจากการทดลองในเครื่องมือเท่านั้น - โพลาริมิเตอร์ ตัวอย่างเช่นกรด L-lactic มีมุมการหมุนที่ +3.8 o, กรด D-lactic - 3.8 o
Enantiomers แสดงโดยใช้สูตรของ Fischer
โซ่คาร์บอนแสดงด้วยเส้นแนวตั้ง
กลุ่มงานอาวุโสจะอยู่ด้านบน กลุ่มงานระดับจูเนียร์อยู่ด้านล่าง
อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรจะแสดงด้วยเส้นแนวนอนที่ส่วนท้ายซึ่งมีองค์ประกอบทดแทน
จำนวนไอโซเมอร์ถูกกำหนดโดยสูตร 2 n, n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร
แถว L แถว D
ในบรรดาอีแนนทิโอเมอร์อาจมีโมเลกุลสมมาตรที่ไม่มีกิจกรรมทางแสงและถูกเรียกว่า มีโซไอโซเมอร์
|
ตัวอย่างเช่น: บ้านไวน์ |
|
D – (+) – แถว L – (–) – แถว |
เมโซวินนายา คทา |
Racemate – น้ำองุ่น
ไอโซเมอร์เชิงแสงที่ไม่ใช่ไอโซเมอร์แบบมิเรอร์ ซึ่งมีโครงสร้างของอะตอม C ที่แตกต่างกันหลายอะตอม แต่ไม่ใช่ทั้งหมดที่มีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่แตกต่างกัน เรียกว่า - ดิ-ก-สเตอริโอไอโซเมอร์
-ไดแอสเทอรีโอเมอร์ (ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต) คือสเตอริโอเมอร์ที่มีพันธะ ในโมเลกุล พบได้ในอัลคีนซึ่งมีความเข้มข้นสูงกว่า ชุดคาร์บอน, สารประกอบไดคาร์บอเนตไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น:
Cis-butene-2 ทรานส์-บิวทีน-2
ฤทธิ์ทางชีวภาพของสารอินทรีย์สัมพันธ์กับโครงสร้างของสารอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น:
กรดซิส-บิวเทนไดอิก, กรดทรานส์-บิวเทนไดอิก,
กรดมาลิก - กรดฟูมาริก - ปลอดสารพิษ
พบพิษร้ายแรงในร่างกาย
สารประกอบคาร์บอนสูงไม่อิ่มตัวตามธรรมชาติทั้งหมดเป็นซิส-ไอโซเมอร์
อีกตัวอย่างหนึ่งคือกรดทาร์ทาริกและกรดองุ่น หลังจากศึกษา ซึ่ง J. Berzelius ได้แนะนำคำนี้ ไอโซเมเรียและเสนอว่าความแตกต่างเกิดขึ้นจาก "การกระจายตัวที่แตกต่างกันของอะตอมเชิงเดี่ยวในอะตอมเชิงซ้อน" (กล่าวคือ โมเลกุล) ไอโซเมอริซึมได้รับคำอธิบายที่แท้จริงในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 19 เท่านั้น ขึ้นอยู่กับทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A. M. Butlerov (โครงสร้างไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง) และทฤษฎีสเตอริโอเคมีของ J. G. Van't Hoff (ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่)
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง- ผลของความแตกต่างในโครงสร้างทางเคมี ประเภทนี้รวมถึง:
ไอโซเมอริซึมของโซ่ไฮโดรคาร์บอน (โครงกระดูกคาร์บอน)
ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน เนื่องจากลำดับพันธะของอะตอมคาร์บอนต่างกัน ตัวอย่างที่ง่ายที่สุด- บิวเทน CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 และไอโซบิวเทน (CH 3) 3 CH. ดร. ตัวอย่าง: แอนทราซีนและฟีแนนทรีน (สูตร I และ II ตามลำดับ), ไซโคลบิวเทนและเมทิลไซโคลโพรเพน (III และ IV)
วาเลนซ์ไอโซเมอริซึม
วาเลนซ์ไอโซเมอริซึม (ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างชนิดพิเศษ) ซึ่งไอโซเมอร์สามารถแปลงเป็นกันและกันได้โดยการกระจายพันธะเท่านั้น ตัวอย่างเช่น เวเลนซ์ไอโซเมอร์ของเบนซีน (V) คือไบไซโคลเฮกซา-2,5-ไดอีน (VI, “Dewar benzene”), ปริสมาน (VII, “เบนซีนลาเดนเบิร์ก”) และเบนซ์วาลีน (VIII)
ไอโซเมอริซึมของกลุ่มฟังก์ชัน
มันแตกต่างกันในลักษณะของกลุ่มการทำงาน ตัวอย่าง: เอทานอล (CH 3 -CH 2 -OH) และไดเมทิลอีเทอร์ (CH 3 -O-CH 3)
ตำแหน่งไอโซเมอร์นิยม
โครงสร้างไอโซเมอริซึมประเภทหนึ่งมีลักษณะเฉพาะโดยความแตกต่างในตำแหน่งของกลุ่มฟังก์ชันที่เหมือนกันหรือพันธะคู่บนโครงกระดูกคาร์บอนเดียวกัน ตัวอย่าง: กรด 2-คลอโรบิวทาโนอิกและกรด 4-คลอโรบิวทาโนอิก
ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม)
Enantiomerism (ไอโซเมอร์เชิงแสง)
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (stereoisomerism) เกิดขึ้นเนื่องจากความแตกต่างในการกำหนดค่าเชิงพื้นที่ของโมเลกุลที่มีโครงสร้างทางเคมีเหมือนกัน ไอโซเมอร์ประเภทนี้แบ่งออกเป็น เอแนนทิโอเมอริซึม(ไอโซเมอร์เชิงแสง) และ ไดแอสเตอรีโอเมอริซึม.
อิแนนทิโอเมอร์ (ไอโซเมอร์เชิงแสง, ไอโซเมอร์กระจก) เป็นคู่ของแอนติโพดเชิงแสงของสารที่มีเครื่องหมายตรงกันข้ามและการหมุนที่เหมือนกันของระนาบโพลาไรเซชันของแสง โดยมีลักษณะเฉพาะของคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีอื่นๆ ทั้งหมด (ยกเว้นปฏิกิริยากับสารออกฤทธิ์ทางแสงและทางกายภาพอื่นๆ คุณสมบัติในสภาพแวดล้อมไครัล) เหตุผลที่จำเป็นและเพียงพอสำหรับการปรากฏตัวของแอนติโพดเชิงแสงคือการกำหนดโมเลกุลให้เป็นหนึ่งในกลุ่มจุดสมมาตร C ต่อไปนี้ n, ดี n, T, O, ฉัน (Chirality) บ่อยครั้งที่เรากำลังพูดถึงอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร นั่นคืออะตอมที่เชื่อมต่อกับองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว ตัวอย่างเช่น:
อะตอมอื่นๆ ยังสามารถมีความไม่สมมาตรได้ เช่น อะตอมของซิลิคอน ไนโตรเจน ฟอสฟอรัส และซัลเฟอร์ การมีอยู่ของอะตอมที่ไม่สมมาตรไม่ใช่เหตุผลเดียวที่ทำให้เกิดการเอแนนทิโอเมอร์ริซึม ดังนั้นอนุพันธ์ของอะดาแมนเทน (IX), เฟอร์โรซีน (X), 1,3-ไดฟีนิลอัลลีน (XI) และ 6,6"-ไดไนโตร-2,2"-กรดไดฟีนิก (XII) จึงมีออปติคอลแอนติโพด สาเหตุของกิจกรรมทางแสงของสารประกอบหลังคืออะโทรพอยโซเมอริซึม กล่าวคือ ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่เกิดจากการไม่มีการหมุนรอบพันธะอย่างง่าย เอแนนทิโอเมอร์ริซึมยังปรากฏในโครงสร้างที่เป็นเกลียวของโปรตีน กรดนิวคลีอิก และเฮกซาลิซีน (XIII)
(R)-, (S)- ระบบการตั้งชื่อของไอโซเมอร์เชิงแสง (กฎการตั้งชื่อ)
กลุ่มสี่กลุ่มที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตร C abcd ได้รับการกำหนดลำดับความสำคัญที่แตกต่างกัน ซึ่งสอดคล้องกับลำดับ: a>b>c>d ในกรณีที่ง่ายที่สุด ลำดับความสำคัญจะกำหนดโดยเลขลำดับของอะตอมที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6 ), ฮ(1) .
ตัวอย่างเช่น ในกรดโบรโมคลอโรอะซิติก:
ความอาวุโสขององค์ประกอบทดแทนที่อะตอมคาร์บอนไม่สมมาตรมีดังนี้: Br(a), Cl(b), กลุ่ม C COOH (c), H(d)
ในบิวทานอล-2 ออกซิเจนเป็นองค์ประกอบย่อยอาวุโส (a) ไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบย่อยรอง (d):
จำเป็นต้องแก้ไขปัญหาขององค์ประกอบทดแทน CH 3 และ CH 2 CH 3 . ในกรณีนี้ ความอาวุโสจะถูกกำหนดโดยเลขอะตอมหรือจำนวนอะตอมอื่นๆ ในกลุ่ม ความเป็นอันดับหนึ่งยังคงอยู่ที่หมู่เอทิล เนื่องจากอะตอม C แรกเชื่อมต่อกับอะตอม C(6) อีกอะตอมหนึ่งและกับอะตอม H(1) อื่นๆ ในขณะที่ในกลุ่มเมทิล คาร์บอนจะเชื่อมต่อกับอะตอม H สามอะตอมที่มีหมายเลขซีเรียล 1 ในกรณีที่ซับซ้อนมากขึ้นพวกเขาจะเปรียบเทียบอะตอมทั้งหมดต่อไปจนกว่าจะถึงอะตอมที่มีหมายเลขซีเรียลต่างกัน. หากมีพันธะคู่หรือสามอะตอม อะตอมที่อยู่ตรงนั้นจะนับเป็นสองและสามอะตอมตามลำดับ ดังนั้นกลุ่ม -COH จึงถือเป็น C (O, O, H) และกลุ่ม -COOH ถือเป็น C (O, O, OH) หมู่คาร์บอกซิลมีอายุมากกว่าหมู่อัลดีไฮด์เนื่องจากมีอะตอม 3 อะตอมที่มีเลขอะตอม 8
ใน D-กลีเซอรัลดีไฮด์ กลุ่มที่มีอายุมากที่สุดคือ OH(a) ตามด้วย CHO(b), CH 2 OH(c) และ H(d):
ขั้นตอนต่อไปคือการพิจารณาว่าการจัดกลุ่มเป็นแบบถนัดขวา R (lat. rectus) หรือถนัดซ้าย S (lat. sinister) มุ่งไปสู่โมเดลที่เกี่ยวข้อง โดยมุ่งเน้นเช่นนั้น กลุ่มจูเนียร์(d) ปรากฏที่ด้านล่างสุดในสูตรเปอร์สเปคทีฟ จากนั้นมองจากด้านบนตามแนวแกนที่ผ่านหน้าสีเทาของจัตุรมุขและหมู่ (d) ในกลุ่มดี-กลีเซอรอลดีไฮด์
ตั้งอยู่ในทิศทางของการหมุนไปทางขวา ดังนั้นจึงมีการกำหนดค่า R:
(R)-กลีเซอรอลดีไฮด์
ไม่เหมือน ระบบการตั้งชื่อ D, Lการกำหนดไอโซเมอร์ (R)- และ (S)- อยู่ในวงเล็บ
ไดแอสเทอรีโอเมอร์ริซึม
σ-ไดสเตอริโอเมอร์
การรวมกันของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ใดๆ ที่ไม่ก่อรูปคู่ของออปติคัลแอนติโพดจะถือเป็นไดสเตอริโอเมอร์ มีไดสเตอริโอเมอร์ σ และ π σ-ไดแอสเทอริโอเมอร์มีความแตกต่างกันในโครงสร้างขององค์ประกอบไครัลบางส่วนที่มีอยู่ ดังนั้น ไดแอสเทอริโอเมอร์คือ (+) -กรดไวน์และกรดมีโซ-ทาร์ทาริก ดี-กลูโคส และดี-มานโนส เช่น
สำหรับไดแอสเทอรีโอเมอร์ริซึมบางประเภท มีการแนะนำการกำหนดพิเศษ เช่น ทรีโอ- และอีรีโธรไอโซเมอร์ - นี่คือไดแอสเทอรีโอเมอร์ริซึมที่มีอะตอมคาร์บอนและช่องว่างไม่สมมาตรสองอะตอม การจัดเรียงขององค์ประกอบทดแทนบนอะตอมเหล่านี้ ชวนให้นึกถึง threose ที่สอดคล้องกัน (องค์ประกอบย่อยที่เกี่ยวข้อง อยู่ด้านตรงข้ามในสูตรการฉายภาพฟิสเชอร์) และเม็ดเลือดแดง ( องค์ประกอบทดแทน - ด้านหนึ่ง):
อีริโธร-ไอโซเมอร์ซึ่งมีอะตอมไม่สมมาตรเชื่อมโยงกับองค์ประกอบที่เหมือนกัน เรียกว่ารูปแบบมีโซ พวกมันต่างจาก σ-diastereomers อื่น ๆ ที่ไม่ได้ใช้งานเชิงแสงเนื่องจากการชดเชยภายในโมเลกุลของการมีส่วนร่วมในการหมุนของระนาบโพลาไรเซชันของแสงจากศูนย์กลางอสมมาตรที่เหมือนกันสองแห่งที่มีการกำหนดค่าตรงกันข้าม คู่ของไดแอสเตอริโอเมอร์ซึ่งมีโครงสร้างของอะตอมไม่สมมาตรอะตอมใดอะตอมหนึ่งจากหลายอะตอมที่แตกต่างกันเรียกว่าอีพิเมอร์ ตัวอย่างเช่น
คำว่า "อะโนเมอร์" อ้างอิงถึงคู่ของมอนอแซ็กคาไรด์ไดแอสเทอรีโอเมอร์ที่แตกต่างกันในโครงร่างของอะตอมไกลโคซิดิกในรูปแบบไซคลิก ตัวอย่างเช่น อะโนเมอร์ของ α-D- และ β-D-กลูโคส
π-diastereomerism (ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต)
π-ไดแอสเทอริโอเมอร์ หรือที่เรียกอีกอย่างว่าไอโซเมอร์เรขาคณิต มีความแตกต่างกันโดยการจัดเรียงเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกันขององค์ประกอบแทนที่สัมพันธ์กับระนาบของพันธะคู่ (ส่วนใหญ่มักเป็น C=C และ C=N) หรือวงแหวน สิ่งเหล่านี้รวมถึง ตัวอย่างเช่น กรดมาอิกและกรดฟูมาริก (สูตร XIV และ XV ตามลำดับ), (E)- และ (Z)-เบนซัลโดซิม (XVI และ XVII), ซิส- และทรานส์-1,2-ไดเมทิลไซโคลเพนเทน (XVIII และ XIX) .
ผู้สอดคล้อง เทาโตเมอร์ส
ปรากฏการณ์นี้เชื่อมโยงกับสภาวะอุณหภูมิของการสังเกตการณ์อย่างแยกไม่ออก ตัวอย่างเช่น คลอโรไซโคลเฮกเซนที่ อุณหภูมิห้องมีอยู่ในรูปแบบของส่วนผสมสมดุลของคอนฟอร์เมอร์สองตัว - โดยมีการวางแนวเส้นศูนย์สูตรและแนวแกนของอะตอมคลอรีน:
อย่างไรก็ตาม ที่อุณหภูมิลบ 150 °C สามารถแยกรูปแบบ a แต่ละรายการได้ ซึ่งจะทำงานภายใต้สภาวะเหล่านี้เสมือนเป็นไอโซเมอร์ที่เสถียร
ในทางกลับกัน สารประกอบที่เป็นไอโซเมอร์ภายใต้สภาวะปกติอาจกลายเป็นเทาโทเมอร์ในสภาวะสมดุลเมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้น ตัวอย่างเช่น 1-โบรโมโพรเพนและ 2-โบรโมโพรเพนเป็นไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง แต่เมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้นถึง 250 °C ลักษณะสมดุลของเทาโทเมอร์จะถูกสร้างขึ้นระหว่างพวกมัน
ไอโซเมอร์ที่เปลี่ยนรูปซึ่งกันและกันที่อุณหภูมิต่ำกว่าอุณหภูมิห้องถือได้ว่าเป็นโมเลกุลที่ไม่แข็งตัว
การดำรงอยู่ของผู้สอดคล้องบางครั้งเรียกว่า "ไอโซเมอร์แบบหมุน" ในบรรดาไดอีน ไอโซเมอร์ s-cis- และ s-trans มีความโดดเด่น ซึ่งโดยพื้นฐานแล้วเป็นตัวปรับโครงสร้างที่เป็นผลมาจากการหมุนรอบพันธะธรรมดา (s-single):
ไอโซเมอริซึมก็เป็นลักษณะของสารประกอบโคออร์ดิเนชั่นเช่นกัน ดังนั้น สารประกอบที่แตกต่างกันในวิธีการประสานงานของลิแกนด์ (อิออไนเซชันไอโซเมอร์) คือไอโซเมอร์ ตัวอย่างเช่น สารต่อไปนี้คือไอโซเมอร์:
SO 4 - และ + Br -
โดยพื้นฐานแล้ว มีความคล้ายคลึงกับไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
การเปลี่ยนแปลงทางเคมีซึ่งเป็นผลมาจากการที่ไอโซเมอร์โครงสร้างถูกแปลงเป็นกันและกันเรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชัน กระบวนการดังกล่าวมีความสำคัญในอุตสาหกรรม ตัวอย่างเช่น การทำไอโซเมอไรเซชันของอัลเคนปกติให้เป็นไอโซอัลเคนจะดำเนินการเพื่อเพิ่มจำนวนออกเทนของเชื้อเพลิงเครื่องยนต์ เพนเทนไอโซเมอร์ไรซ์เป็นไอโซเพนเทนเพื่อการดีไฮโดรจีเนชันในภายหลังเป็นไอโซพรีน ไอโซเมอไรเซชันยังรวมถึงการจัดเรียงภายในโมเลกุลใหม่ด้วย ความสำคัญอย่างยิ่งตัวอย่างเช่น การเปลี่ยนแปลงของไซโคลเฮกซาโนน oxime ให้เป็น caprolactam ซึ่งเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิต capron
กระบวนการของการแปลงอิแนนทิโอเมอร์เรียกว่า racemization: มันนำไปสู่การหายไปของกิจกรรมทางแสงอันเป็นผลมาจากการก่อตัวของส่วนผสมที่เท่ากันของ (-)- และ (+) - รูปแบบนั่นคือ racemate การเปลี่ยนรูประหว่างกันของไดแอสเตอริโอเมอร์นำไปสู่การก่อตัวของของผสมซึ่งมีรูปแบบที่เสถียรทางอุณหพลศาสตร์มากกว่า ในกรณีของ π-ไดแอสเทอรีโอเมอร์ โดยปกติจะอยู่ในรูปแบบทรานส์ การสลับสับเปลี่ยนกันของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างเรียกว่าสมดุลเชิงโครงสร้าง
1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
2. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
3. ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิต
4. ไอโซเมอร์เชิงแสง
ไอโซเมอร์- เป็นสารที่มีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีต่างกัน. ความแตกต่างในคุณสมบัติของไอโซเมอร์เกิดจากความแตกต่างในโครงสร้างทางเคมีหรือเชิงพื้นที่ ในเรื่องนี้ไอโซเมอริซึมสองประเภทมีความโดดเด่น
ไอโซเมอริซึม
โครงสร้าง
เชิงพื้นที่
โครงกระดูกคาร์บอน
การกำหนดค่า
ตามแบบแผน
ตำแหน่งหน้าที่
ออปติคัล
อินเตอร์คลาส
เรขาคณิต
1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างมีความแตกต่างกันในโครงสร้างทางเคมี เช่น ธรรมชาติและลำดับของพันธะระหว่างอะตอมในโมเลกุล ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างถูกแยกออกมาในรูปแบบบริสุทธิ์ มีอยู่เป็นสารเดี่ยวและเสถียร การเปลี่ยนแปลงร่วมกันต้องใช้พลังงานสูง ประมาณ 350 - 400 กิโลจูล/โมล เฉพาะไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง - เทาโทเมอร์ - เท่านั้นที่อยู่ในสมดุลไดนามิก Tautomerism เป็นปรากฏการณ์ทั่วไปใน เคมีอินทรีย์. เป็นไปได้โดยการถ่ายโอนอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ในโมเลกุล (สารประกอบคาร์บอนิล เอมีน เฮเทอโรไซเคิล ฯลฯ) ปฏิกิริยาภายในโมเลกุล (คาร์โบไฮเดรต)
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างทั้งหมดนำเสนอในรูปแบบของสูตรโครงสร้างและตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ตัวอย่างเช่นองค์ประกอบ C 4 H 8 O สอดคล้องกับไอโซเมอร์โครงสร้าง:
ก)ที่มีโครงกระดูกคาร์บอนต่างกัน
C-chain ที่ไม่แยกส่วน - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=O (บิวทานอล, อัลดีไฮด์) และ
C-chain แบบแยกสาขา -
(2-เมทิลโพรพานัล, อัลดีไฮด์) หรือ
วงจร - 
(ไซโคลบิวทานอล, ไซคลิกแอลกอฮอล์);
ข)ด้วยตำแหน่งที่แตกต่างกันของกลุ่มการทำงาน
บิวทาโนน-2, คีโตน;
วี)กับ องค์ประกอบที่แตกต่างกันกลุ่มการทำงาน
3-butenol-2 แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว
ช)การแปรสภาพ
หมู่ฟังก์ชันเฮเทอโรอะตอมอาจถูกรวมไว้ในโครงกระดูกคาร์บอน (วงรอบหรือสายโซ่) ไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้อย่างหนึ่งของไอโซเมอร์ประเภทนี้คือ CH 3 -O-CH 2 -CH=CH 2 (3-methoxypropene-1, อีเธอร์);
ง)เทาโทเมอริซึม (คีโต-อีนอล)
แบบฟอร์มอีนอล 
แบบฟอร์มคีโต
เทาโทเมอร์อยู่ในสมดุลแบบไดนามิก โดยมีรูปแบบที่เสถียรกว่าคือรูปแบบคีโต ซึ่งมีอิทธิพลเหนือส่วนผสม
สำหรับสารประกอบอะโรมาติก โครงสร้างไอโซเมอร์ริซึมจะพิจารณาเฉพาะโซ่ด้านข้างเท่านั้น
2. ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม)
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีโครงสร้างทางเคมีเหมือนกันและแตกต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในโมเลกุล ความแตกต่างนี้สร้างความแตกต่างทางกายภาพและ คุณสมบัติทางเคมี. ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ถูกแสดงในรูปแบบของเส้นโครงหรือสูตรสเตอริโอเคมีต่างๆ สาขาวิชาเคมีที่ศึกษาโครงสร้างเชิงพื้นที่และอิทธิพลต่อคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของสารประกอบ ต่อทิศทางและอัตราการเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า สเตอริโอเคมี
ก)ไอโซเมอริซึมตามโครงสร้าง (หมุน)
โดยไม่ต้องเปลี่ยนมุมพันธะหรือความยาวของพันธะ เราสามารถจินตนาการถึงรูปทรงเรขาคณิตจำนวนมาก (โครงสร้าง) ของโมเลกุล ซึ่งแตกต่างกันในการหมุนรอบกันของคาร์บอนเตตระเฮดรารอบๆ พันธะ σ-C-C ที่เชื่อมต่อพวกมันเข้าด้วยกัน จากผลของการหมุนนี้ ไอโซเมอร์แบบหมุน (คอนฟอร์เมอร์) จะเกิดขึ้น พลังงานของตัวปรับโครงสร้างที่แตกต่างกันนั้นไม่เหมือนกัน แต่ตัวกั้นพลังงานที่แยกไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างต่างกันนั้นมีขนาดเล็กสำหรับสารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ ดังนั้นตามกฎแล้วภายใต้สภาวะปกติจึงเป็นไปไม่ได้ที่จะแก้ไขโมเลกุลในรูปแบบที่กำหนดไว้อย่างเคร่งครัด โดยทั่วไปแล้ว ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างหลายตัวสามารถแปลงร่างเป็นไอโซเมอร์ที่อยู่ร่วมกันในสภาวะสมดุลได้อย่างง่ายดาย
วิธีการพรรณนาและการตั้งชื่อไอโซเมอร์สามารถพิจารณาได้โดยใช้ตัวอย่างของโมเลกุลอีเทน ด้วยเหตุนี้เราสามารถคาดการณ์การมีอยู่ของโครงสร้างสองแบบที่แตกต่างกันมากที่สุดในด้านพลังงานซึ่งสามารถอธิบายได้ในรูปแบบ การฉายภาพมุมมอง(1) (“แพะโรงเลื่อย”) หรือโครง ผู้ชายคนใหม่(2):
ขัดขวางโครงสร้าง บดบังโครงสร้าง
ในการฉายภาพเปอร์สเปคทีฟ (1) ต้องจินตนาการถึงการเชื่อมต่อ C-C ในระยะไกล อะตอมของคาร์บอนทางด้านซ้ายอยู่ใกล้กับผู้สังเกต และอะตอมของคาร์บอนทางด้านขวาจะอยู่ห่างจากเขามากขึ้น
ในการฉายภาพนิวแมน (2) โมเลกุลจะถูกพิจารณาตาม การเชื่อมต่อ S-S. เส้นสามเส้นที่แยกจากศูนย์กลางของวงกลมเป็นมุม 120° แสดงถึงพันธะของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ใกล้กับผู้สังเกตมากที่สุด เส้นที่ “โผล่ออกมา” จากด้านหลังวงกลมคือพันธะของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ห่างไกล
โครงสร้างที่แสดงทางด้านขวาเรียกว่า บดบัง . ชื่อนี้เตือนเราว่าอะตอมไฮโดรเจนของทั้งสองกลุ่ม CH 3 นั้นอยู่ตรงข้ามกัน โครงสร้างที่บดบังได้เพิ่มพลังงานภายในและด้วยเหตุนี้จึงไม่เอื้ออำนวย โครงสร้างที่แสดงทางด้านซ้ายเรียกว่า ยับยั้ง หมายความว่าการหมุนอย่างอิสระรอบพันธะ C-C นั้น "ถูกยับยั้ง" ในตำแหน่งนี้ กล่าวคือ โมเลกุลมีอยู่เป็นส่วนใหญ่ในรูปแบบนี้
พลังงานขั้นต่ำที่จำเป็นในการหมุนโมเลกุลรอบพันธะใดพันธะหนึ่งโดยสมบูรณ์เรียกว่ากำแพงการหมุนของพันธะนั้น สิ่งกีดขวางการหมุนในโมเลกุลเช่นอีเทนสามารถแสดงออกได้ในแง่ของการเปลี่ยนแปลงพลังงานศักย์ของโมเลกุลโดยเป็นผลมาจากการเปลี่ยนแปลงมุมไดฮีดรัล (แรงบิด - τ) ของระบบ โปรไฟล์พลังงานของการหมุนรอบพันธะ C-C ในอีเทนแสดงในรูปที่ 1 สิ่งกีดขวางการหมุนที่แยกอีเทนทั้งสองรูปแบบคือประมาณ 3 กิโลแคลอรี/โมล (12.6 กิโลจูล/โมล) ค่าต่ำสุดของกราฟพลังงานศักย์สอดคล้องกับโครงสร้างที่ถูกยับยั้ง และค่าสูงสุดสอดคล้องกับโครงสร้างที่ถูกแยกออก เนื่องจากที่อุณหภูมิห้อง พลังงานของการชนของโมเลกุลบางส่วนอาจสูงถึง 20 กิโลแคลอรี/โมล (ประมาณ 80 กิโลจูล/โมล) สิ่งกีดขวางที่ 12.6 กิโลจูล/โมลนี้จึงสามารถเอาชนะได้อย่างง่ายดาย และการหมุนในอีเทนถือว่าเป็นอิสระ ในส่วนผสมของความสอดคล้องที่เป็นไปได้ทั้งหมด ความสอดคล้องที่ยับยั้งมีชัยเหนือกว่า
รูปที่ 1. แผนภาพพลังงานศักย์ของโครงสร้างอีเทน
สำหรับโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้น จำนวนโครงสร้างที่เป็นไปได้จะเพิ่มขึ้น ใช่สำหรับ n-บิวเทนสามารถอธิบายได้เป็นหกรูปแบบที่เกิดขึ้นเมื่อหมุนรอบพันธะ C 2 - C 3 ที่อยู่ตรงกลางและแตกต่างกันในการจัดเรียงร่วมกันของกลุ่ม CH 3 โครงสร้างที่แตกต่างกันของบิวเทนที่ถูกบดบังและถูกยับยั้งจะมีพลังงานต่างกัน โครงสร้างที่ถูกยับยั้งนั้นมีประโยชน์มากกว่า
โปรไฟล์พลังงานของการหมุนรอบพันธะ C 2 -C 3 ในบิวเทนแสดงในรูปที่ 2
รูปที่ 2. แผนภาพพลังงานศักย์ของโครงสร้างเอ็น-บิวเทน
สำหรับโมเลกุลที่มีสายโซ่คาร์บอนยาว จำนวนรูปแบบโครงสร้างจะเพิ่มขึ้น
โมเลกุลของสารประกอบอะลิไซคลิกมีลักษณะเฉพาะด้วยรูปแบบโครงสร้างที่แตกต่างกันของวงจร (ตัวอย่างเช่นสำหรับไซโคลเฮกเซน เก้าอี้นวม, อาบน้ำ, บิด-แบบฟอร์ม)
ดังนั้นโครงสร้างจึงเป็นโมเลกุลในรูปแบบเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกันซึ่งมีโครงร่างที่แน่นอน คอนฟอร์เมอร์คือโครงสร้างสเตอริโอไอโซเมอร์ที่สอดคล้องกับพลังงานขั้นต่ำบนแผนภาพพลังงานศักย์ อยู่ในสมดุลเคลื่อนที่ และสามารถแปลงกลับได้โดยการหมุนรอบพันธะ σ แบบธรรมดา
หากสิ่งกีดขวางต่อการเปลี่ยนแปลงดังกล่าวสูงเพียงพอ ก็สามารถแยกรูปแบบสเตอริโอไอโซเมอร์ออกได้ (ตัวอย่างเช่น ไบฟีนิลที่แอคทีฟเชิงแสง) ในกรณีเช่นนี้ เราไม่ได้พูดถึงตัวสร้างคอนฟอร์เมอร์อีกต่อไป แต่เกี่ยวกับสเตอริโอไอโซเมอร์ที่มีอยู่จริง
ข)ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิต
ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตเกิดขึ้นเนื่องจากการไม่มีโมเลกุลของ:
1. การหมุนของอะตอมคาร์บอนที่สัมพันธ์กันเป็นผลมาจากความแข็งแกร่งของพันธะคู่หรือโครงสร้างวงจรของ C=C
2. กลุ่มที่เหมือนกันสองกลุ่มในอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมของพันธะคู่หรือวงแหวน
ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิตซึ่งแตกต่างจากคอนฟอร์เมอร์สามารถแยกได้ในรูปแบบบริสุทธิ์และมีอยู่เป็นสารเดี่ยวที่มีความเสถียร สำหรับการเปลี่ยนแปลงร่วมกัน จำเป็นต้องใช้พลังงานที่สูงขึ้น - ประมาณ 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol)
มีไอโซเมอร์ของซิส-ทรานส์-(Z,E) ซิส- รูปแบบคือไอโซเมอร์เรขาคณิตซึ่งมีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันอยู่บนด้านเดียวกันของระนาบของพันธะ π หรือวงแหวน ความมึนงง- รูปแบบคือไอโซเมอร์เรขาคณิตซึ่งมีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันวางอยู่บนด้านตรงข้ามของระนาบของพันธะ π หรือวงแหวน
ตัวอย่างที่ง่ายที่สุดคือไอโซเมอร์ของบิวทีน-2 ซึ่งมีอยู่ในรูปของซิส-, ไอโซเมอร์ทรานส์เรขาคณิต:
ซิส-บิวทีน-2 ทรานส์-บิวทีน-2
อุณหภูมิหลอมละลาย
138.9 0 ค - 105.6 0 ค
อุณหภูมิเดือด
3.72 0 ซ 1.00 0 ซ
ความหนาแน่น
1,2 – ไดคลอโรไซโคลโพรเพนมีอยู่ในรูปของซิส-, ทรานส์-ไอโซเมอร์:
ซิส-1,2-ไดคลอโรไซโคลโพรเพน ทรานส์-1,2-ไดคลอโรไซโคลโพรเพน
ในกรณีที่ซับซ้อนมากขึ้นจะใช้ ซี,ระบบการตั้งชื่อทางอิเล็กทรอนิกส์ (Kanna, Ingold, ระบบการตั้งชื่อ Prelog - KIP, ระบบการตั้งชื่อของผู้อาวุโส) ในการเชื่อมต่อ
1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 (Br)(CI)C=C(CH 3) - CH 2 -CH 3 องค์ประกอบทดแทนทั้งหมดบนอะตอมคาร์บอนที่มีพันธะคู่แตกต่างกัน ดังนั้นสารประกอบนี้จึงมีอยู่ในรูปของไอโซเมอร์เรขาคณิต Z-, E-:
E-1-โบรโม-2-เมทิล-1-คลอโรบิวทีน-1 Z-1-โบรโม-2-เมทิล-1-คลอโรบิวทีน-1
เพื่อระบุการกำหนดค่าไอโซเมอร์ ให้ระบุ การจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนอาวุโสที่พันธะคู่ (หรือวงแหวน) คือ Z- (จากภาษาเยอรมัน Zusammen - รวมกัน) หรือ E- (จากภาษาเยอรมัน Entgegen - ตรงกันข้าม)
ในระบบ Z,E องค์ประกอบแทนที่ที่มีเลขอะตอมสูงจะถือว่าเป็นองค์ประกอบอาวุโส หากอะตอมที่ถูกพันธะโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนกัน ให้ย้ายไปยัง "ชั้นที่สอง" หากจำเป็น - ไปที่ "ชั้นที่สาม" เป็นต้น
ในการฉายภาพครั้งแรก กลุ่มอาวุโสจะอยู่ตรงข้ามกันโดยสัมพันธ์กับพันธะคู่ ดังนั้นจึงเป็นไอโซเมอร์ E ในการฉายภาพครั้งที่สอง กลุ่มอาวุโสจะอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ (รวมกัน) ดังนั้นจึงเป็น Z-ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตแพร่หลายในธรรมชาติ ตัวอย่างเช่น ยางโพลีเมอร์ธรรมชาติ (cis-isomer) และ gutta-percha (ทรานส์-ไอโซเมอร์), กรด fumaric ธรรมชาติ (กรดทรานส์-บิวเทนไดโออิก) และกรดมาลิกสังเคราะห์ (กรดซิส-บิวเทนไดโออิก) ในองค์ประกอบของไขมัน - ซิส-โอเลอิก ไลโนเลอิก, กรดไลโนเลนิก
วี)ไอโซเมอร์เชิงแสง
โมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์สามารถเป็นไครัลและอะคิรัล Chirality (จากภาษากรีก cheir - มือ) คือความไม่เข้ากันของโมเลกุลกับภาพสะท้อนในกระจก
สารไครัลสามารถหมุนระนาบโพลาไรเซชันของแสงได้ ปรากฏการณ์นี้เรียกว่ากิจกรรมทางแสงและมีสารที่เกี่ยวข้องกัน ใช้งานทางแสง. สารออกฤทธิ์ทางสายตาเกิดขึ้นเป็นคู่ สารต่อต้านแสง- ไอโซเมอร์ซึ่งคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีจะเหมือนกันภายใต้สภาวะปกติยกเว้นสิ่งหนึ่ง - สัญลักษณ์ของการหมุนของระนาบโพลาไรเซชัน: หนึ่งในแอนติโพดแบบออปติคอลเบี่ยงเบนระนาบโพลาไรเซชันไปทางขวา (+, ไอโซเมอร์ dextrorotatory) อีกอัน - ไปทางซ้าย (-, levorotatory) การกำหนดค่าของ antipodes แบบออปติคอลสามารถกำหนดได้จากการทดลองโดยใช้อุปกรณ์ - โพลาริมิเตอร์
ไอโซเมอริซึมเชิงแสงจะปรากฏขึ้นเมื่อโมเลกุลประกอบด้วย อะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร(มีเหตุผลอื่นที่ทำให้ chirality ของโมเลกุล). นี่คือชื่อที่ตั้งให้กับอะตอมคาร์บอนใน sp 3 - การผสมพันธุ์และเกี่ยวข้องกับองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว สามารถจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนแบบจัตุรมุขได้สองแบบรอบอะตอมที่ไม่สมมาตร ในกรณีนี้ รูปแบบเชิงพื้นที่สองรูปแบบไม่สามารถรวมกันได้โดยการหมุนใดๆ หนึ่งในนั้นคือภาพสะท้อนในกระจกของอีกอัน:
กระจกทั้งสองรูปแบบก่อตัวเป็นคู่ของออปติคอลแอนติโพดหรือ เอแนนทิโอเมอร์ .
ไอโซเมอร์เชิงแสงแสดงไว้ในรูปแบบของสูตรการฉายภาพโดย E. Fischer ได้มาจากการฉายโมเลกุลที่มีอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร ในกรณีนี้อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรบนระนาบนั้นถูกกำหนดด้วยจุดและสัญลักษณ์ขององค์ประกอบทดแทนที่ยื่นออกมาด้านหน้าระนาบของภาพวาดจะถูกระบุบนเส้นแนวนอน เส้นแนวตั้ง (เส้นประหรือทึบ) บ่งบอกถึงองค์ประกอบย่อยที่ถูกลบออกเลยระนาบของภาพวาด ด้านล่างนี้เป็นวิธีต่างๆ ในการเขียนสูตรการฉายภาพที่สอดคล้องกับโมเดลด้านซ้ายในรูปก่อนหน้า:
ในการฉายภาพ โซ่คาร์บอนหลักจะแสดงในแนวตั้ง ฟังก์ชั่นหลัก (หากอยู่ที่ปลายโซ่) จะถูกระบุที่ด้านบนของส่วนที่ยื่นออกมา ตัวอย่างเช่น สูตรสเตอริโอเคมีและการฉายภาพของ (+) และ (-) อะลานีน - CH 3 - * CH(NH 2) -COOH จะแสดงดังนี้:
ของผสมที่มีอีแนนทิโอเมอร์ในปริมาณเท่ากันเรียกว่าราซีเมท ราซีเมทไม่มีฤทธิ์เชิงแสงและมีลักษณะเฉพาะด้วยคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างจากอิแนนทิโอเมอร์
กฎสำหรับการแปลงสูตรการฉายภาพ
1. สูตรสามารถหมุนได้ 180° ในระนาบการวาดโดยไม่ต้องเปลี่ยนความหมายของสเตอริโอเคมี:
2. การจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนสองครั้ง (หรือเลขคู่ใดๆ) บนอะตอมที่ไม่สมมาตรหนึ่งอะตอมจะไม่เปลี่ยนความหมายสเตอริโอเคมีของสูตร:
3. การจัดเรียงองค์ประกอบแทนที่ที่จุดกึ่งกลางแบบไม่สมมาตรหนึ่งรายการ (หรือเลขคี่ใดๆ) ทำให้เกิดสูตรสำหรับออปติคอลแอนติโพด:
4. การหมุน 90° ในระนาบการวาดจะเปลี่ยนสูตรให้เป็นแอนติโพด
5. การหมุนขององค์ประกอบแทนที่ทั้งสามตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกาจะไม่เปลี่ยนความหมายสเตอริโอเคมีของสูตร:
6. ไม่สามารถหาสูตรการฉายภาพจากระนาบการวาดได้
กิจกรรมทางแสงนั้นถูกครอบครองโดยสารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีโมเลกุลของอะตอมอื่นๆ เช่น ซิลิคอน ฟอสฟอรัส ไนโตรเจน และซัลเฟอร์ เป็นศูนย์กลางของไครัล
สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรหลายอะตอมมีอยู่ในรูปแบบ ไดสเตอริโอเมอร์ , เช่น. ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ที่ไม่ประกอบด้วยแอนติโพดเชิงแสงซึ่งกันและกัน
ไดแอสเทอรีโอเมอร์จะแตกต่างกันไม่เพียงแต่ในการหมุนด้วยแสงเท่านั้น แต่ยังรวมถึงค่าคงที่ทางกายภาพอื่นๆ ทั้งหมดด้วย โดยมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่างกัน มีความสามารถในการละลายต่างกัน เป็นต้น
จำนวนไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ถูกกำหนดโดยสูตรฟิสเชอร์ N=2 n โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์อาจลดลงเนื่องจากความสมมาตรบางส่วนปรากฏในโครงสร้างบางส่วน เรียกว่าไดสเตอริโอเมอร์ที่ไม่แอ็คทีฟเชิงแสง เมโส-แบบฟอร์ม
ระบบการตั้งชื่อของไอโซเมอร์เชิงแสง:
ก) D-, L- ระบบการตั้งชื่อ
ในการกำหนดซีรีส์ D หรือ L ของไอโซเมอร์ การกำหนดค่า (ตำแหน่งของกลุ่ม OH ที่อะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร) จะถูกเปรียบเทียบกับการกำหนดค่าของอีแนนทิโอเมอร์ของกลีเซอรอลดีไฮด์ (คีย์กลีเซอรอล):
แอล-กลีเซอรอลดีไฮด์ D-กลีเซอรอลดีไฮด์
การใช้ระบบการตั้งชื่อ D-, L ปัจจุบันจำกัดอยู่เพียงสารออกฤทธิ์เชิงแสงสามประเภท ได้แก่ คาร์โบไฮเดรต กรดอะมิโน และกรดไฮดรอกซี
b) R -, S-ระบบการตั้งชื่อ (ระบบการตั้งชื่อของ Kahn, Ingold และ Prelog)
ในการกำหนดโครงร่าง R (ขวา) หรือ S (ซ้าย) ของไอโซเมอร์เชิงแสง จำเป็นต้องจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนในจัตุรมุข (สูตรสเตอริโอเคมี) รอบๆ อะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรในลักษณะที่องค์ประกอบทดแทนที่อายุน้อยที่สุด (โดยปกติคือไฮโดรเจน) มี ทิศทาง “อยู่ห่างจากผู้สังเกต” หากการเปลี่ยนองค์ประกอบย่อยที่เหลืออีกสามรายการจากรุ่นพี่ไปรุ่นกลางและรุ่นน้องรุ่นพี่เกิดขึ้นตามเข็มนาฬิกา นี่คือ R-isomer (รุ่นพี่ที่ลดลงเกิดขึ้นพร้อมกับการเคลื่อนไหวของมือเมื่อเขียนส่วนบนของตัวอักษร R) หากการเปลี่ยนแปลงเกิดขึ้นทวนเข็มนาฬิกาจะเป็น S - ไอโซเมอร์ (ลำดับความสำคัญที่ลดลงเกิดขึ้นพร้อมกับการเคลื่อนไหวของมือเมื่อเขียนด้านบนของตัวอักษร S)
ในการกำหนดการกำหนดค่า R หรือ S ของไอโซเมอร์แบบออปติคัลโดยใช้สูตรการฉายภาพ จำเป็นต้องจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนด้วยการเรียงสับเปลี่ยนจำนวนเลขคู่ เพื่อให้องค์ประกอบที่อายุน้อยที่สุดอยู่ที่ด้านล่างของเส้นโครง การลดลงของความอาวุโสขององค์ประกอบย่อยทั้งสามที่เหลือตามเข็มนาฬิกาสอดคล้องกับการกำหนดค่า R และทวนเข็มนาฬิกากับการกำหนดค่า S
ไอโซเมอร์เชิงแสงได้มาจากวิธีการต่อไปนี้:
ก) การแยกออกจากวัสดุธรรมชาติที่มีสารประกอบออกฤทธิ์เชิงแสง เช่น โปรตีนและกรดอะมิโน คาร์โบไฮเดรต กรดไฮดรอกซีหลายชนิด (ทาร์ทาริก มาลิก อัลมอนด์) เทอร์พีนไฮโดรคาร์บอน เทอร์พีนแอลกอฮอล์และคีโตน สเตียรอยด์ อัลคาลอยด์ ฯลฯ
b) การแยกเพื่อนร่วมแข่งขัน;
c) การสังเคราะห์แบบอสมมาตร
d) การผลิตทางชีวเคมีของสารออกฤทธิ์ทางแสง
คุณรู้ไหมว่า
ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม (จากภาษากรีก - ฉันซอส - แตกต่างและ มีรอส - แบ่งปันบางส่วน) เปิดในปี พ.ศ. 2366 J. Liebig และ F. Wöhler ใช้ตัวอย่างของเกลือของกรดอนินทรีย์สองชนิด: ไซยานิก H-O-C≡N และระเบิด H-O-N= C
ในปี ค.ศ. 1830 เจ. ดูมาส์ได้ขยายแนวคิดเรื่องไอโซเมอร์ไปสู่สารประกอบอินทรีย์
ในปี พ.ศ. 2374 คำว่า "ไอโซเมอร์" สำหรับสารประกอบอินทรีย์ถูกเสนอโดย J. Berzelius
สเตอริโอไอโซเมอร์ของสารประกอบธรรมชาติมีลักษณะเฉพาะด้วยกิจกรรมทางชีวภาพที่แตกต่างกัน (กรดอะมิโน, คาร์โบไฮเดรต, อัลคาลอยด์, ฮอร์โมน, ฟีโรโมน, สารยาที่มีต้นกำเนิดจากธรรมชาติ ฯลฯ )
การแนะนำ
ไอโซเมอริซึม (กรีก isos - เหมือนกัน meros - ส่วน) เป็นหนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมี โดยส่วนใหญ่เป็นแนวคิดอินทรีย์ สารอาจมีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน แต่โครงสร้างและสารประกอบต่างกันซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกันในปริมาณเท่ากัน แต่ต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอม เรียกว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึมเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีมากมายและหลากหลาย
ประวัติความเป็นมาของการค้นพบไอโซเมอริซึม
ไอโซเมอร์ริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 โดยผู้ก่อตั้งเกลือเงินของกรดฟูลมิเนตและกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน คำว่า "ไอโซเมอริซึม" เปิดตัวในปี พ.ศ. 2373 โดย I. Berzelius ซึ่งเสนอว่าความแตกต่างในคุณสมบัติของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเดียวกันเกิดขึ้นเนื่องจากความจริงที่ว่าอะตอมในโมเลกุลถูกจัดเรียงในลำดับที่ต่างกัน ในที่สุดแนวคิดเรื่องไอโซเมอริซึมก็ก่อตัวขึ้นหลังจาก A. M. Butlerov ได้สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี (ทศวรรษ 1860) ไอโซเมอริซึมได้รับคำอธิบายที่แท้จริงในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 19 เท่านั้น ตามทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. Butlerov (ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง) และคำสอนสเตอริโอเคมีของ Ya.G. Van't Hoff (ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่) ตามทฤษฎีนี้ เขาเสนอว่าควรมีบิวทานอลที่แตกต่างกันสี่ชนิด (รูปที่ 1) เมื่อถึงเวลาสร้างทฤษฎี รู้จักบิวทานอลเพียงตัวเดียว (CH 3) 2 CHCH 2 OH ที่ได้จากวัสดุพืช
รูปที่ 1. ตำแหน่งต่างๆ ของกลุ่ม OH ในโมเลกุลบิวทานอล
การสังเคราะห์ไอโซเมอร์บิวทานอลทั้งหมดในเวลาต่อมาและการกำหนดคุณสมบัติของไอโซเมอร์เหล่านี้กลายเป็นการยืนยันทฤษฎีที่น่าเชื่อ
ตามคำจำกัดความสมัยใหม่ สารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันจะถือเป็นไอโซเมอร์หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศเพื่อให้พวกมันตรงกันโดยสมบูรณ์ ตามกฎแล้วการรวมกันจะดำเนินการทางจิต ในกรณีที่ซับซ้อน จะใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ
ประเภทของไอโซเมอริซึม
ในไอโซเมอริซึม สามารถแยกแยะได้สองประเภทหลัก: ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างและไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ หรือที่เรียกอีกอย่างว่าไอโซเมอริซึมแบบสเตอริโอ
ในทางกลับกัน โครงสร้างแบ่งออกเป็น:
ไอโซเมอริซึมของโซ่คาร์บอน (โครงกระดูกคาร์บอน)
วาเลนซ์ไอโซเมอริซึม
ไอโซเมอริซึมของกลุ่มฟังก์ชัน
ไอโซเมอร์ตำแหน่ง
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (stereoisomerism) แบ่งออกเป็น:
ไดสเตอริโอเมอร์ (cis, trans - isomerism)
enantiomerism (ไอโซเมอร์เชิงแสง)
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ตามกฎแล้ว มีสาเหตุมาจากความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน หรือการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันหรือพันธะหลายพันธะไม่เท่ากัน
ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอม (มีเทน อีเทน โพรเพน) ไม่มีไอโซเมอร์ สำหรับสารประกอบที่มีคาร์บอนสี่อะตอม C 4 H 10 (บิวเทน) เป็นไปได้สองไอโซเมอร์สำหรับเพนเทน C 5 H 12 - สามไอโซเมอร์สำหรับเฮกเซน C 6 H 14 - ห้า (รูปที่ 2):
รูปที่ 2.
เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างมาก สำหรับเฮปเทน C 7 H 16 มีไอโซเมอร์เก้าชนิดสำหรับไอโซเมอร์ไฮโดรคาร์บอน C 14 H 30 - 1885 สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 20 H 42 - มากกว่า 366,000 ในกรณีที่ซับซ้อนคำถามที่ว่าสารประกอบสองตัวนั้นเป็นไอโซเมอร์หรือไม่นั้นได้รับการแก้ไขโดยใช้การหมุนรอบวาเลนซ์ต่างๆ พันธบัตร (พันธบัตรธรรมดายอมให้สิ่งนี้ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพในระดับหนึ่ง) หลังจากเคลื่อนย้ายชิ้นส่วนแต่ละส่วนของโมเลกุล (โดยไม่ทำลายพันธะ) โมเลกุลหนึ่งจะถูกซ้อนทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง หากโมเลกุลทั้งสองมีความเหมือนกันโดยสิ้นเชิง สิ่งเหล่านี้จะไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่เป็นสารประกอบเดียวกัน ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างโครงกระดูกต่างกันมักจะมีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกัน (จุดหลอมเหลว จุดเดือด ฯลฯ) ซึ่งทำให้สามารถแยกไอโซเมอร์ออกจากกันได้ ไอโซเมอริซึมประเภทนี้มีอยู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนด้วย (รูปที่ 4)
ในระหว่างบทเรียนคุณจะได้รับ ความคิดทั่วไปเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอริซึม เรียนรู้ว่าไอโซเมอร์คืออะไร เรียนรู้เกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์ในเคมีอินทรีย์: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ใช้สูตรโครงสร้างของสาร พิจารณาชนิดย่อยของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกและตำแหน่ง) เรียนรู้เกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่: เรขาคณิตและเชิงแสง
หัวข้อ: เคมีอินทรีย์เบื้องต้น
บทเรียน: ไอโซเมอริซึม ประเภทของไอโซเมอริซึม ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง เรขาคณิต ออปติคัล
ประเภทของสูตรที่เราพิจารณาก่อนหน้านี้ที่อธิบายไว้ อินทรียฺวัตถุแสดงว่าโมเลกุลหนึ่งสามารถสอดคล้องกับสูตรโครงสร้างต่างๆ ได้หลายสูตร
ตัวอย่างเช่น, สูตรโมเลกุล ค 2เอช 6โอสอดคล้อง สารสองชนิดด้วยสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกัน - เอทิลแอลกอฮอล์และไดเมทิลอีเทอร์ ข้าว. 1.
เอทิลแอลกอฮอล์เป็นของเหลวที่ทำปฏิกิริยากับโซเดียมของโลหะเพื่อปล่อยไฮโดรเจนออกมา เดือดที่ +78.5 0 C ภายใต้สภาวะเดียวกัน ไดเมทิลอีเทอร์ซึ่งเป็นก๊าซที่ไม่ทำปฏิกิริยากับโซเดียม จะเดือดที่ -23 0 C
สารเหล่านี้มีโครงสร้างต่างกัน - สารต่างกันมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน
ข้าว. 1. ไอโซเมอริซึมแบบอินเตอร์คลาส
ปรากฏการณ์การดำรงอยู่ของสารที่มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันและมีคุณสมบัติต่างกันจึงเรียกว่าไอโซเมอริซึม (จากคำภาษากรีก "isos" - "เท่ากัน" และ "meros" - "บางส่วน", "แบ่งปัน")
ประเภทของไอโซเมอริซึม
มีอยู่ ประเภทต่างๆไอโซเมอริซึม
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสัมพันธ์กับลำดับอะตอมต่าง ๆ ในโมเลกุล
เอทานอลและไดเมทิลอีเทอร์เป็นไอโซเมอร์โครงสร้าง เนื่องจากพวกมันอยู่ในสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ จึงเรียกว่าไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างประเภทนี้ อินเตอร์คลาสด้วย . ข้าว. 1.
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างยังสามารถมีอยู่ในสารประกอบประเภทเดียวกันได้ ตัวอย่างเช่น สูตร C 5 H 12 สอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนที่แตกต่างกันสามชนิด นี้ ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน. ข้าว. 2.
ข้าว. 2 ตัวอย่างของสาร - ไอโซเมอร์โครงสร้าง
มีไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกัน ซึ่งมีตำแหน่งของพันธะหลายพันธะ (สองเท่าและสาม) หรืออะตอมที่มาแทนที่ไฮโดรเจนต่างกัน ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างประเภทนี้เรียกว่า ไอโซเมอร์ตำแหน่ง.
ข้าว. 3. ตำแหน่งโครงสร้างไอโซเมอริซึม
ในโมเลกุลที่มีพันธะเดี่ยว การหมุนของชิ้นส่วนโมเลกุลรอบ ๆ พันธะแทบจะเป็นอิสระที่อุณหภูมิห้อง ตัวอย่างเช่น รูปภาพทั้งหมดของสูตร 1,2-ไดคลอโรอีเทนมีค่าเท่ากัน ข้าว. 4
ข้าว. 4. ตำแหน่งของอะตอมของคลอรีนรอบพันธะเดี่ยว
หากการหมุนถูกขัดขวาง ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลไซคลิกหรือด้วยพันธะคู่ ดังนั้น เรขาคณิตหรือซิสทรานส์ไอโซเมอริซึมในซิส-ไอโซเมอร์ องค์ประกอบแทนที่จะอยู่ที่ด้านหนึ่งของระนาบของวงแหวนหรือพันธะคู่ ในทรานส์ไอโซเมอร์ - อยู่ด้านตรงข้าม
ไอโซเมอร์ของ Cis-trans มีอยู่เมื่อถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอน สองที่แตกต่างกันรอง ข้าว. 5.
ข้าว. 5. ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์
ไอโซเมอริซึมอีกประเภทหนึ่งเกิดขึ้นเนื่องจากอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยวสี่พันธะก่อให้เกิดโครงสร้างเชิงพื้นที่โดยมีองค์ประกอบทดแทน - จัตุรมุข หากโมเลกุลมีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 1 อะตอมที่มีพันธะกับองค์ประกอบย่อยที่ต่างกัน 4 อะตอม ไอโซเมอร์เชิงแสง. โมเลกุลดังกล่าวไม่ตรงกับภาพสะท้อนในกระจก คุณสมบัตินี้เรียกว่า chirality - จากภาษากรีก กับที่นี่- "มือ". ข้าว. 6. ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเป็นลักษณะของโมเลกุลหลายชนิดที่ประกอบเป็นสิ่งมีชีวิต
|
|
|
ข้าว. 6. ตัวอย่างของไอโซเมอร์เชิงแสง
ไอโซเมอร์เชิงแสงเรียกอีกอย่างว่า เอแนนทิโอเมอริซึม (จากภาษากรีก เอนันติออส- "ตรงกันข้าม" และ มีรอส- “ส่วนหนึ่ง”) และไอโซเมอร์เชิงแสง - เอแนนทิโอเมอร์ . เอแนนทิโอเมอร์มีปฏิกิริยาทางแสง โดยหมุนระนาบโพลาไรเซชันของแสงในมุมเดียวกัน แต่ไปในทิศทางตรงกันข้าม: ง- หรือ (+)-ไอโซเมอร์ - ไปทางขวา ล- หรือ (-)-ไอโซเมอร์ - ไปทางซ้าย ส่วนผสมของอีแนนทิโอเมอร์ในปริมาณเท่ากันเรียกว่า เพื่อนร่วมแข่งขันไม่ทำงานทางแสงและระบุด้วยสัญลักษณ์ ด,ล- หรือ (±)
สรุปบทเรียน
ในระหว่างบทเรียน คุณได้รับความเข้าใจทั่วไปเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์และความหมายของไอโซเมอร์ เราเรียนรู้เกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์ในเคมีอินทรีย์: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ด้วยการใช้สูตรโครงสร้างของสาร เราได้ตรวจสอบชนิดย่อยของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกและตำแหน่ง) และเริ่มคุ้นเคยกับประเภทของไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่: เรขาคณิตและออปติคัล
บรรณานุกรม
1. Rudzitis G.E. เคมี. พื้นฐาน เคมีทั่วไป. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10: หนังสือเรียนสำหรับสถาบันการศึกษาทั่วไป: ระดับพื้นฐาน / G. E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน. - ฉบับที่ 14 - อ.: การศึกษา, 2555.
2. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 ระดับโปรไฟล์: วิชาการ เพื่อการศึกษาทั่วไป สถาบัน/ วี.วี. เอเรมิน, N.E. คุซเมนโก, วี.วี. Lunin และคณะ - M.: Bustard, 2008. - 463 p.
3. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11 ระดับโปรไฟล์: วิชาการ เพื่อการศึกษาทั่วไป สถาบัน/ วี.วี. เอเรมิน, N.E. คุซเมนโก, วี.วี. Lunin และคณะ - M.: Bustard, 2010. - 462 p.
4. Khomchenko G.P. , Khomchenko I.G. รวบรวมปัญหาเคมีสำหรับผู้เข้ามหาวิทยาลัย - ฉบับที่ 4 - อ.: RIA "คลื่นลูกใหม่": ผู้จัดพิมพ์ Umerenkov, 2012. - 278 หน้า
การบ้าน
1. หมายเลข 1,2 (หน้า 39) Rudzitis G.E. เคมี. ความรู้พื้นฐานทางเคมีทั่วไป ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10: หนังสือเรียนสำหรับสถาบันการศึกษาทั่วไป: ระดับพื้นฐาน / G. E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน. - ฉบับที่ 14 - อ.: การศึกษา, 2555.
2. เหตุใดจำนวนไอโซเมอร์ในไฮโดรคาร์บอนของซีรีย์เอทิลีนจึงมากกว่าจำนวนไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว?
3. ไฮโดรคาร์บอนชนิดใดที่มีไอโซเมอร์เชิงพื้นที่?
