ในระหว่างบทเรียนคุณจะได้รับ ความคิดทั่วไปเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอริซึม เรียนรู้ว่าไอโซเมอร์คืออะไร เรียนรู้เกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์ในเคมีอินทรีย์: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ใช้สูตรโครงสร้างของสาร พิจารณาชนิดย่อยของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกและตำแหน่ง) เรียนรู้เกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่: เรขาคณิตและเชิงแสง

หัวข้อ: รู้เบื้องต้นเกี่ยวกับ เคมีอินทรีย์

บทเรียน: ไอโซเมอริซึม ประเภทของไอโซเมอริซึม ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง เรขาคณิต ออปติคัล

ประเภทของสูตรที่อธิบายสารอินทรีย์ที่เราตรวจสอบก่อนหน้านี้แสดงให้เห็นว่าสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกันหลายสูตรสามารถสอดคล้องกับสูตรโมเลกุลเดียวได้

ตัวอย่างเช่น, สูตรโมเลกุล ค 2เอช 6โอสอดคล้อง สารสองชนิดด้วยสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกัน - เอทิลแอลกอฮอล์และไดเมทิลอีเทอร์ ข้าว. 1.

เอทิลแอลกอฮอล์เป็นของเหลวที่ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมเพื่อปล่อยไฮโดรเจนออกมา เดือดที่ +78.5 0 C ภายใต้สภาวะเดียวกัน ไดเมทิลอีเทอร์ซึ่งเป็นก๊าซที่ไม่ทำปฏิกิริยากับโซเดียม จะเดือดที่ -23 0 C

สารเหล่านี้มีโครงสร้างต่างกัน - สารต่างกันมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน

ข้าว. 1. ไอโซเมอริซึมแบบอินเตอร์คลาส

ปรากฏการณ์การดำรงอยู่ของสารที่มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันและมีคุณสมบัติต่างกันจึงเรียกว่าไอโซเมอริซึม (จากคำภาษากรีก "isos" - "เท่ากัน" และ "meros" - "บางส่วน", "แบ่งปัน")

ประเภทของไอโซเมอริซึม

มี ประเภทต่างๆไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสัมพันธ์กับลำดับการรวมอะตอมในโมเลกุลที่แตกต่างกัน

เอทานอลและไดเมทิลอีเทอร์ - ไอโซเมอร์โครงสร้าง- เพราะพวกเขาอยู่ในชั้นเรียนที่แตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์เรียกว่าไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างประเภทนี้ อินเตอร์คลาสด้วย - ข้าว. 1.

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างยังสามารถมีอยู่ในสารประกอบประเภทเดียวกันได้ ตัวอย่างเช่น สูตร C 5 H 12 สอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนที่แตกต่างกันสามชนิด นี้ ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน- ข้าว. 2.

ข้าว. 2 ตัวอย่างของสาร - ไอโซเมอร์โครงสร้าง

มีไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกัน ซึ่งมีตำแหน่งของพันธะหลายพันธะ (สองเท่าและสาม) หรืออะตอมที่มาแทนที่ไฮโดรเจนต่างกัน ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างประเภทนี้เรียกว่า ไอโซเมอร์ตำแหน่ง.

ข้าว. 3. ตำแหน่งโครงสร้างไอโซเมอริซึม

ในโมเลกุลที่มีเพียงพันธะเดี่ยวเมื่อ อุณหภูมิห้องการหมุนของชิ้นส่วนโมเลกุลรอบ ๆ พันธะแทบจะเป็นไปอย่างอิสระ และตัวอย่างเช่น รูปภาพทั้งหมดของสูตร 1,2-ไดคลอโรอีเทนนั้นเทียบเท่ากัน ข้าว. 4

ข้าว. 4. ตำแหน่งของอะตอมของคลอรีนรอบพันธะเดี่ยว

หากการหมุนถูกขัดขวาง ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลไซคลิกหรือที่พันธะคู่ ดังนั้น เรขาคณิตหรือซิสทรานส์ไอโซเมอริซึมในซิส-ไอโซเมอร์ องค์ประกอบแทนที่จะอยู่ที่ด้านหนึ่งของระนาบของวงแหวนหรือพันธะคู่ ในทรานส์ไอโซเมอร์ - อยู่ด้านตรงข้าม

ไอโซเมอร์ของ Cis-trans มีอยู่เมื่อถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอน สองที่แตกต่างกันรอง ข้าว. 5.

ข้าว. 5. ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์

ไอโซเมอริซึมอีกประเภทหนึ่งเกิดขึ้นเนื่องจากอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะเดี่ยวสี่พันธะก่อให้เกิดโครงสร้างเชิงพื้นที่โดยมีองค์ประกอบแทนที่ - จัตุรมุข หากโมเลกุลมีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 1 อะตอมที่มีพันธะกับองค์ประกอบย่อยที่ต่างกัน 4 อะตอม ไอโซเมอร์เชิงแสง- โมเลกุลดังกล่าวไม่ตรงกับภาพสะท้อนในกระจก คุณสมบัตินี้เรียกว่า chirality - จากภาษากรีก กับที่นี่- "มือ". ข้าว. 6. ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเป็นลักษณะของโมเลกุลหลายชนิดที่ประกอบเป็นสิ่งมีชีวิต

ข้าว. 6. ตัวอย่างของไอโซเมอร์เชิงแสง

ไอโซเมอร์เชิงแสงเรียกอีกอย่างว่า เอแนนทิโอเมอริซึม (จากภาษากรีก เอนันทิโอส- "ตรงกันข้าม" และ มีรอส- “ส่วนหนึ่ง”) และไอโซเมอร์เชิงแสง - เอแนนทิโอเมอร์ - เอแนนทิโอเมอร์มีปฏิกิริยาทางแสง พวกมันหมุนระนาบโพลาไรเซชันของแสงในมุมเดียวกัน แต่ไปในทิศทางตรงกันข้าม: ด- หรือ (+)-ไอโซเมอร์ - ไปทางขวา ล- หรือ (-)-ไอโซเมอร์ - ไปทางซ้าย ส่วนผสมของอีแนนทิโอเมอร์ในปริมาณเท่ากันเรียกว่า เพื่อนร่วมแข่งขันไม่ทำงานทางสายตาและระบุด้วยสัญลักษณ์ ด,ล- หรือ (±)

สรุปบทเรียน

ในระหว่างบทเรียน คุณได้รับความเข้าใจทั่วไปเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์และความหมายของไอโซเมอร์ เราเรียนรู้เกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอริซึมในเคมีอินทรีย์: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ด้วยการใช้สูตรโครงสร้างของสาร เราได้ตรวจสอบชนิดย่อยของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกและตำแหน่ง) และเริ่มคุ้นเคยกับประเภทของไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่: เรขาคณิตและออปติคัล

อ้างอิง

1. Rudzitis G.E. เคมี. พื้นฐาน เคมีทั่วไป- ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10: หนังสือเรียนสำหรับสถาบันการศึกษาทั่วไป: ระดับพื้นฐาน / G. E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน. - ฉบับที่ 14 - อ.: การศึกษา, 2555.

2. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 ระดับโปรไฟล์: วิชาการ เพื่อการศึกษาทั่วไป สถาบัน/ วี.วี. เอเรมิน, N.E. คุซเมนโก, วี.วี. Lunin และคณะ - ม.: อีแร้ง, 2551. - 463 น.

3. เคมี. ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11 ระดับโปรไฟล์: วิชาการ เพื่อการศึกษาทั่วไป สถาบัน/ วี.วี. เอเรมิน, N.E. คุซเมนโก, วี.วี. Lunin และคณะ - ม.: อีแร้ง, 2010. - 462 น.

4. Khomchenko G.P. , Khomchenko I.G. รวบรวมปัญหาเคมีสำหรับผู้เข้ามหาวิทยาลัย - ฉบับที่ 4 - อ.: RIA "คลื่นลูกใหม่": ผู้จัดพิมพ์ Umerenkov, 2012. - 278 หน้า

การบ้าน

1. หมายเลข 1,2 (หน้า 39) Rudzitis G.E. เคมี. ความรู้พื้นฐานทางเคมีทั่วไป ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10: หนังสือเรียนสำหรับสถาบันการศึกษาทั่วไป: ระดับพื้นฐาน / G. E. Rudzitis, F.G. เฟลด์แมน. - ฉบับที่ 14 - อ.: การศึกษา, 2555.

2. เหตุใดจำนวนไอโซเมอร์ในไฮโดรคาร์บอนของซีรีย์เอทิลีนจึงมากกว่าจำนวนไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว?

3. ไฮโดรคาร์บอนชนิดใดที่มีไอโซเมอร์เชิงพื้นที่?

การแนะนำ

ไอโซเมอริซึม (กรีก isos - เหมือนกัน meros - ส่วน) เป็นหนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมี โดยส่วนใหญ่เป็นแนวคิดอินทรีย์ สารอาจมีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน แต่โครงสร้างและสารประกอบต่างกันซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกันในปริมาณเท่ากัน แต่ต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอม เรียกว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึมเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีมากมายและหลากหลาย

ประวัติความเป็นมาของการค้นพบไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์ริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 โดยให้เหตุผลว่าเกลือเงินของกรดฟูลมิเนตและกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน คำว่า "ไอโซเมอริซึม" เปิดตัวในปี พ.ศ. 2373 โดย I. Berzelius ซึ่งเสนอว่าความแตกต่างในคุณสมบัติของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเดียวกันเกิดขึ้นเนื่องจากความจริงที่ว่าอะตอมในโมเลกุลถูกจัดเรียงในลำดับที่ต่างกัน ในที่สุดแนวคิดเรื่องไอโซเมอริซึมก็ก่อตัวขึ้นหลังจาก A. M. Butlerov ได้สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี (ทศวรรษ 1860) ไอโซเมอริซึมได้รับคำอธิบายที่แท้จริงในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ 19 เท่านั้น ตามทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. Butlerov (ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง) และคำสอนสเตอริโอเคมีของ Ya.G. Van't Hoff (ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่) ตามทฤษฎีนี้ เขาเสนอว่าควรมีบิวทานอลที่แตกต่างกันสี่ชนิด (รูปที่ 1) เมื่อถึงเวลาสร้างทฤษฎี รู้จักบิวทานอลเพียงตัวเดียว (CH 3) 2 CHCH 2 OH ที่ได้จากวัสดุพืช

รูปที่ 1. ตำแหน่งต่างๆ ของกลุ่ม OH ในโมเลกุลบิวทานอล

การสังเคราะห์ไอโซเมอร์บิวทานอลทั้งหมดในเวลาต่อมาและการกำหนดคุณสมบัติของไอโซเมอร์เหล่านี้กลายเป็นการยืนยันทฤษฎีที่น่าเชื่อ

ตามคำจำกัดความสมัยใหม่ สารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันจะถือเป็นไอโซเมอร์หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศเพื่อให้พวกมันตรงกันโดยสมบูรณ์ ตามกฎแล้วการรวมกันจะดำเนินการทางจิต ในกรณีที่ซับซ้อน จะใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ

ประเภทของไอโซเมอริซึม

ในไอโซเมอริซึม สามารถแยกแยะได้สองประเภทหลัก: ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างและไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ หรือที่เรียกอีกอย่างว่าไอโซเมอริซึมแบบสเตอริโอ

ในทางกลับกัน โครงสร้างแบ่งออกเป็น:

ไอโซเมอริซึมของโซ่คาร์บอน (โครงกระดูกคาร์บอน)

วาเลนซ์ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอริซึมของกลุ่มฟังก์ชัน

ไอโซเมอร์ตำแหน่ง

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (stereoisomerism) แบ่งออกเป็น:

ไดสเตอริโอเมอร์ (ซิส, ทรานส์ - ไอโซเมอร์)

enantiomerism (ไอโซเมอร์เชิงแสง)

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ตามกฎแล้ว มีสาเหตุมาจากความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน หรือการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันหรือพันธะหลายพันธะไม่เท่ากัน

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอม (มีเทน อีเทน โพรเพน) ไม่มีไอโซเมอร์ สำหรับสารประกอบที่มีคาร์บอนสี่อะตอม C 4 H 10 (บิวเทน) เป็นไปได้สองไอโซเมอร์สำหรับเพนเทน C 5 H 12 - สามไอโซเมอร์สำหรับเฮกเซน C 6 H 14 - ห้า (รูปที่ 2):

รูปที่ 2.

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างมาก สำหรับเฮปเทน C 7 H 16 มีไอโซเมอร์เก้าชนิด สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 14 H 30 - 1885 ไอโซเมอร์ สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 20 H 42 - มากกว่า 366,000 ในกรณีที่ซับซ้อน คำถามที่ว่าสารประกอบสองตัวนั้นเป็นไอโซเมอร์หรือไม่นั้นได้รับการแก้ไขโดยใช้การหมุนรอบวาเลนซ์ต่างๆ พันธบัตร (พันธบัตรธรรมดายอมให้สิ่งนี้ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพในระดับหนึ่ง) หลังจากการเคลื่อนย้ายแต่ละส่วนของโมเลกุล (โดยไม่ปล่อยให้พันธะแตก) โมเลกุลหนึ่งจะถูกซ้อนทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง หากโมเลกุลทั้งสองมีความเหมือนกันโดยสิ้นเชิง พวกมันก็จะไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่เป็นสารประกอบเดียวกัน ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างโครงกระดูกต่างกันมักจะมีความแตกต่างกัน คุณสมบัติทางกายภาพ(จุดหลอมเหลว จุดเดือด ฯลฯ) ซึ่งช่วยให้คุณแยกสิ่งหนึ่งออกจากอีกจุดหนึ่งได้ ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีอยู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนด้วย (รูปที่ 4)

ไอโซเมอร์, ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์- สารเหล่านี้เป็นสารที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันจึงมีคุณสมบัติต่างกัน

ปรากฏการณ์การมีอยู่ของไอโซเมอร์เรียกว่าไอโซเมอริซึม

ตัวอย่างเช่น สารที่มีองค์ประกอบ C 4 H 10 มีสารประกอบไอโซเมอร์ 2 ชนิด

คุณสมบัติทางกายภาพของบิวเทนและไอโซบิวเทนแตกต่างกัน: ไอโซบิวเทนมีมากกว่านั้น อุณหภูมิต่ำละลายและเดือดยิ่งกว่าเอ็นบิวเทน

แบบจำลอง Ball-and-stick ของโมเลกุลบิวเทน
แบบจำลองลูกบอลและแท่งของโมเลกุลไอโซบิวเทน

คุณสมบัติทางเคมีของไอโซเมอร์เหล่านี้แตกต่างกันเล็กน้อยเพราะว่า พวกเขามีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและธรรมชาติของพันธะระหว่างอะตอมในโมเลกุลเหมือนกัน

คำจำกัดความอื่นของไอโซเมอร์สามารถให้ได้ดังนี้:

ไอโซเมอร์ – สารที่มีโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน

ประเภทของไอโซเมอริซึม

ขึ้นอยู่กับลักษณะของความแตกต่างในโครงสร้างของไอโซเมอร์ โครงสร้างและ เชิงพื้นที่ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์โครงสร้าง- สารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกันต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอม ได้แก่ โครงสร้างทางเคมี.

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างแบ่งออกเป็น:
1.ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน	2.ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง (หลายพันธะ, หมู่ฟังก์ชัน, หมู่แทนที่)	3.ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส CH 3 -CH 2 -NO 2 ไนโตรอีเทน HOOC-CH 2 -NH 2กรดอะมิโนอะซิติก (ไกลซีน)

ตำแหน่งไอโซเมอริซึม
การเชื่อมต่อที่หลากหลาย CH 2 = CH-CH = CH 2 CH 3 -CH= ค= CH 2	กลุ่มการทำงาน CH 3 -ชอน -CH 3 ช 2 โอ้ -ช 2 -ช 3	รอง CH 3 -CHCI -CH 3 CH 2 CI -CH 2 -CH 3

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

	ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณ (คู่): บิวทีน-1 และบิวทีน-2
	ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน: ไซโคลบิวเทนและเมทิลไซโคลโพรเพน
	ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส: บิวทีนและไซโคลบิวเทน

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์)ด้วยองค์ประกอบและโครงสร้างทางเคมีที่เหมือนกัน จึงต่างกันในการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลเชิงพื้นที่

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่แบ่งออกเป็น:
	ลักษณะของสารที่มีพันธะคู่หรือพันธะไซคลิก

ไอโซเมอร์เชิงแสงเรียกอีกอย่างว่ากระจกหรือไครัล (เช่นมือซ้ายและขวา)

เนื้อหาของบทความ

ไอโซเมเรีย(กรีก isos - เหมือนกัน meros - ส่วน) เป็นหนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมี โดยส่วนใหญ่เป็นแนวคิดอินทรีย์ สารอาจมีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน แต่โครงสร้างและสารประกอบต่างกันซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกันในปริมาณเท่ากัน แต่ต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอม เรียกว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึมเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีมากมายและหลากหลาย

ไอโซเมอร์ริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 โดยผู้ก่อตั้งเกลือเงินของกรดฟูลมิเนตและกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน คำว่า "ไอโซเมอริซึม" เปิดตัวในปี พ.ศ. 2373 โดย I. Berzelius ซึ่งเสนอว่าความแตกต่างในคุณสมบัติของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเดียวกันเกิดขึ้นเนื่องจากความจริงที่ว่าอะตอมในโมเลกุลถูกจัดเรียงในลำดับที่ต่างกัน ในที่สุดแนวคิดเรื่องไอโซเมอริซึมก็เกิดขึ้นหลังจาก A.M. Butlerov สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี (ทศวรรษ 1860) ตามทฤษฎีนี้ เขาเสนอว่าควรมีบิวทานอลที่แตกต่างกันสี่ชนิด (รูปที่ 1) เมื่อถึงเวลาสร้างทฤษฎี มีเพียงบิวทานอลเดียวเท่านั้นที่รู้จัก (CH 3) 2 CH CH 2 OH ที่ได้จากวัสดุจากพืช

ข้าว. 1. ไอโซเมอร์บิวทานอล

การสังเคราะห์ไอโซเมอร์บิวทานอลทั้งหมดในเวลาต่อมาและการกำหนดคุณสมบัติของไอโซเมอร์เหล่านี้กลายเป็นการยืนยันทฤษฎีที่น่าเชื่อ

ตามคำจำกัดความสมัยใหม่ สารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันจะถือเป็นไอโซเมอร์หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศเพื่อให้พวกมันตรงกันโดยสมบูรณ์ ตามกฎแล้วการรวมกันจะดำเนินการทางจิต ในกรณีที่ซับซ้อน จะใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ

มีสาเหตุหลายประการที่ทำให้เกิดไอโซเมอร์นิยม

ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง

ตามกฎแล้ว มีสาเหตุมาจากความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน หรือการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันหรือพันธะหลายพันธะไม่เท่ากัน

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอม (มีเทน อีเทน โพรเพน) ไม่มีไอโซเมอร์ สำหรับสารประกอบที่มีคาร์บอนสี่อะตอม C 4 H 10 (บิวเทน) เป็นไปได้สองไอโซเมอร์สำหรับเพนเทน C 5 H 12 - สามไอโซเมอร์สำหรับเฮกเซน C 6 H 14 - ห้า (รูปที่ 2):

ข้าว. 2. ไอโซเมอร์ของไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุด

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างมาก สำหรับเฮปเทน C 7 H 16 มีเก้าไอโซเมอร์สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 14 H 30 มี 1885 ไอโซเมอร์สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 20 H 42 มีมากกว่า 366,000

ในกรณีที่ซับซ้อน คำถามที่ว่าสารประกอบสองตัวเป็นไอโซเมอร์หรือไม่นั้น ได้รับการแก้ไขโดยใช้การหมุนรอบพันธะเวเลนซ์หลายๆ รอบ (พันธะธรรมดายอมให้เกิดสิ่งนี้ ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพของพวกมันในระดับหนึ่ง) หลังจากย้ายแต่ละส่วนของโมเลกุล (โดยไม่ทำลายพันธะ) โมเลกุลหนึ่งจะถูกวางทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง (รูปที่ 3) หากโมเลกุลทั้งสองมีความเหมือนกันโดยสิ้นเชิง สิ่งเหล่านี้จะไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่เป็นสารประกอบเดียวกัน:

ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างโครงกระดูกต่างกันมักจะมีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกัน (จุดหลอมเหลว จุดเดือด ฯลฯ) ซึ่งทำให้สามารถแยกไอโซเมอร์ออกจากกันได้ ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีอยู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนด้วย (รูปที่ 4):

ข้าว. 4. ไอโซเมอร์อะโรมาติก

ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างอีกประเภทหนึ่ง คือ ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง เกิดขึ้นในกรณีที่หมู่ฟังก์ชัน เฮเทอโรอะตอมเดี่ยว หรือพันธะหลายพันธะอยู่ในตำแหน่งที่แตกต่างกันในโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสามารถอยู่ในประเภทต่างๆ ของสารประกอบอินทรีย์ ดังนั้นจึงสามารถแตกต่างกันได้ไม่เพียงแต่ทางกายภาพเท่านั้น แต่ยังรวมถึงคุณสมบัติทางเคมีด้วย ในรูป รูปที่ 5 แสดงไอโซเมอร์สามตัวสำหรับสารประกอบ C 3 H 8 O สองในนั้นคือแอลกอฮอล์ และตัวที่สามคืออีเทอร์

ข้าว. 5. ตำแหน่งไอโซเมอร์

บ่อยครั้งที่ความแตกต่างในโครงสร้างของไอโซเมอร์ตำแหน่งนั้นชัดเจนมากจนไม่จำเป็นต้องรวมพวกมันไว้ในอวกาศด้วยซ้ำเช่นไอโซเมอร์ของบิวทีนหรือไดคลอโรเบนซีน (รูปที่ 6):

ข้าว. 6. ไอโซเมอร์ของบิวทีนและไดคลอโรเบนซีน

บางครั้งไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างจะรวมลักษณะของไอโซเมอร์โครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนและไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง (รูปที่ 7)

ข้าว. 7. การรวมกันของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสองประเภท

ในเรื่องของไอโซเมอริซึม ข้อพิจารณาทางทฤษฎีและการทดลองมีความเชื่อมโยงถึงกัน หากการพิจารณาแสดงให้เห็นว่าไอโซเมอร์ไม่มีอยู่จริง การทดลองก็ควรแสดงให้เห็นเช่นเดียวกัน หากการคำนวณระบุจำนวนไอโซเมอร์ที่แน่นอน สามารถรับจำนวนที่เท่ากันหรือน้อยกว่าได้ แต่ไม่มาก - ไม่สามารถรับไอโซเมอร์ที่คำนวณตามทฤษฎีทั้งหมดได้ เนื่องจากระยะห่างระหว่างอะตอมหรือมุมพันธะในไอโซเมอร์ที่เสนออาจอยู่นอกขอบเขตที่อนุญาต . สำหรับสารที่มีกลุ่ม CH 6 กลุ่ม (เช่น เบนซิน) ตามทฤษฎีแล้วจะมีไอโซเมอร์ได้ 6 ไอโซเมอร์ (รูปที่ 8)

ข้าว. 8. ไอโซเมอร์ของเบนซีน

ไอโซเมอร์ห้าตัวแรกที่แสดงมีอยู่ (ไอโซเมอร์ที่สอง สาม สี่ และห้าได้มาเกือบ 100 ปีหลังจากสร้างโครงสร้างของเบนซีน) ไอโซเมอร์หลังมักจะไม่ได้รับเลย มีลักษณะเป็นรูปหกเหลี่ยม ซึ่งมีโอกาสก่อตัวน้อยที่สุด และการเสียรูปทำให้เกิดโครงสร้างต่างๆ ในรูปของปริซึมเอียง ดาวสามแฉก ปิรามิดที่ไม่สมบูรณ์ และปิรามิดสองชั้น (ทรงแปดหน้าไม่สมบูรณ์) แต่ละตัวเลือกเหล่านี้มีขนาดแตกต่างกันมาก การเชื่อมต่อ S-Sหรือมุมพันธะที่บิดเบี้ยวอย่างมาก (รูปที่ 9):

การเปลี่ยนแปลงทางเคมีซึ่งเป็นผลมาจากการที่ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างถูกแปลงเป็นกันและกันเรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชัน

สเตอริโอไอโซเมอริซึม

เกิดขึ้นเนื่องจากการจัดเรียงอะตอมในอวกาศที่แตกต่างกันโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างอะตอมเหล่านั้น

สเตอริโอไอโซเมอริซึมประเภทหนึ่งคือ ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม (ซิส - ละติจูด. ด้านหนึ่งทรานส์ - ละติจูด- ผ่าน, ในด้านต่างๆ) จะสังเกตได้ในสารประกอบที่มีพันธะหรือรอบระนาบหลายอัน พันธะหลายพันธะต่างจากพันธะเดี่ยวตรงที่ไม่อนุญาตให้แต่ละส่วนของโมเลกุลหมุนไปรอบๆ เพื่อกำหนดประเภทของไอโซเมอร์ ระนาบจะถูกดึงทางจิตผ่านพันธะคู่ จากนั้นจึงวิเคราะห์วิธีวางองค์ประกอบแทนที่สัมพันธ์กับระนาบนี้ หากกลุ่มที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของระนาบ ก็จะเป็นเช่นนี้ ถูกต้อง-ไอโซเมอร์ ถ้าอยู่ด้านตรงข้าม – ความมึนงง-ไอโซเมอร์:

ทางกายภาพและ คุณสมบัติทางเคมี ถูกต้อง- และ ความมึนงง-ไอโซเมอร์บางครั้งมีความแตกต่างอย่างเห็นได้ชัด ในกรดมาลิก หมู่คาร์บอกซิล –COOH อยู่ใกล้กัน พวกมันสามารถทำปฏิกิริยาได้ (รูปที่ 11) ทำให้เกิดกรดมาอิกแอนไฮไดรด์ (ปฏิกิริยานี้ไม่เกิดขึ้นกับกรดฟูมาริก):

ข้าว. 11. การก่อตัวของมาลิกแอนไฮไดรด์

ในกรณีของโมเลกุลไซคลิกแบบแบนไม่จำเป็นต้องวาดระนาบทางจิตใจเนื่องจากรูปร่างของโมเลกุลถูกกำหนดไว้แล้วเช่นในไซล็อกเซนแบบไซคลิก (รูปที่ 12):

ข้าว. 12. ไอโซเมอร์ของไซโคลไซล็อกเซน

ในสารประกอบโลหะเชิงซ้อน ถูกต้อง-ไอโซเมอร์เป็นสารประกอบที่มีหมู่ที่เหมือนกันสองหมู่จากกลุ่มที่อยู่รอบโลหะอยู่ใกล้ๆ ความมึนงง-ไอโซเมอร์ถูกแยกออกจากกันโดยกลุ่มอื่น (รูปที่ 13):

ข้าว. 13. ไอโซเมอร์ของโคบอลต์เชิงซ้อน

สเตอริโอไอโซเมอริซึมประเภทที่สอง หรือไอโซเมอร์เชิงแสง เกิดขึ้นในกรณีที่ไอโซเมอร์สองตัว (ตามคำจำกัดความที่กำหนดไว้ก่อนหน้านี้ โมเลกุลสองตัวที่เข้ากันไม่ได้ในอวกาศ) เป็นภาพสะท้อนในกระจกของกันและกัน คุณสมบัตินี้ถูกครอบครองโดยโมเลกุลที่สามารถแสดงเป็นอะตอมของคาร์บอนเดี่ยวซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว ความจุของอะตอมคาร์บอนส่วนกลางที่จับกับองค์ประกอบทดแทนทั้งสี่นั้นมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุขทางจิต - จัตุรมุขปกติ ( ซม. ORBITAL) และยึดติดอย่างแน่นหนา มีองค์ประกอบแทนที่ไม่เท่ากันสี่ตัวแสดงไว้ในรูปที่ 14 ในรูปแบบของลูกบอลสี่ลูกที่มีสีต่างกัน:

ข้าว. 14. อะตอมคาร์บอนที่มีองค์ประกอบแทนที่ต่างกันสี่ตัว

ในการตรวจจับการก่อตัวของไอโซเมอร์เชิงแสงที่เป็นไปได้จำเป็นต้องสะท้อนโมเลกุลในกระจก (รูปที่ 15) จากนั้นจึงถ่ายภาพในกระจกเป็นโมเลกุลจริงโดยวางไว้ใต้โมเลกุลดั้งเดิมเพื่อให้แกนตั้งตรงกัน และโมเลกุลที่สองควรหมุนรอบแกนตั้งเพื่อให้ลูกบอลสีแดงโมเลกุลบนและล่างอยู่ใต้กัน เป็นผลให้ตำแหน่งของลูกบอลเพียงสองลูกสีเบจและสีแดงเกิดขึ้นพร้อมกัน (ทำเครื่องหมายด้วยลูกศรคู่) หากคุณหมุนโมเลกุลด้านล่างเพื่อให้ลูกบอลสีน้ำเงินอยู่ในแนวเดียวกัน ตำแหน่งของลูกบอลสองลูกเท่านั้นที่จะตรงกันอีกครั้ง - สีเบจและสีน้ำเงิน (มีเครื่องหมายลูกศรคู่ด้วย) ทุกอย่างจะชัดเจนหากโมเลกุลทั้งสองนี้รวมกันทางจิตใจในอวกาศโดยวางกันและกันเหมือนมีดในฝักลูกบอลสีแดงและสีเขียวไม่ตรงกัน:

สำหรับการวางแนวร่วมกันในอวกาศ โมเลกุลทั้งสองดังกล่าวไม่สามารถบรรลุความบังเอิญโดยสมบูรณ์เมื่อรวมกัน ตามคำจำกัดความ สิ่งเหล่านี้คือไอโซเมอร์ สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าถ้าอะตอมคาร์บอนกลางไม่มีสี่ แต่มีเพียงสามองค์ประกอบที่แตกต่างกัน (นั่นคือสององค์ประกอบที่เหมือนกัน) จากนั้นเมื่อโมเลกุลดังกล่าวสะท้อนในกระจก ไอโซเมอร์แบบแสงจะไม่เกิดขึ้น เนื่องจากโมเลกุลและการสะท้อนกลับสามารถรวมกันในอวกาศได้ (รูปที่ .16):

นอกจากคาร์บอนแล้ว อะตอมอื่นๆ ที่มีพันธะโควาเลนต์มุ่งตรงไปที่มุมของจัตุรมุข เช่น ซิลิคอน ดีบุก ฟอสฟอรัส สามารถทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางที่ไม่สมมาตรได้

ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเกิดขึ้นไม่เพียงแต่ในกรณีของอะตอมที่ไม่สมมาตรเท่านั้น แต่ยังเกิดขึ้นได้ในโมเลกุลของเฟรมเวิร์กบางตัวเมื่อมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันจำนวนหนึ่งอยู่ด้วย ตัวอย่างเช่น เฟรมเวิร์กไฮโดรคาร์บอนอะดามันเทนซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว (รูปที่ 17) สามารถมีไอโซเมอร์เชิงแสงได้ โดยโมเลกุลทั้งหมดมีบทบาทเป็นศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร ซึ่งจะเห็นได้ชัดเจนหากเฟรมเวิร์กอะดามันเทนหดตัวทางจิตใจจนถึงจุดหนึ่ง . ในทำนองเดียวกัน ไซล็อกเซนซึ่งมีโครงสร้างเป็นลูกบาศก์ (รูปที่ 17) ก็จะมีฤทธิ์ทางแสงเช่นกันในกรณีที่มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว:

ข้าว. 17. โมเลกุลของโครงแบบออปติคอลที่ใช้งานอยู่

ตัวเลือกต่างๆ เป็นไปได้เมื่อโมเลกุลไม่มีจุดศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร แม้ว่าจะอยู่ในรูปแบบที่ซ่อนอยู่ แต่โดยทั่วไปแล้วตัวมันเองอาจมีความไม่สมมาตร และไอโซเมอร์เชิงแสงก็เป็นไปได้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น ในสารประกอบเชิงซ้อนเบริลเลียม ชิ้นส่วนไซคลิกสองชิ้นจะอยู่ในระนาบตั้งฉากซึ่งกันและกัน ในกรณีนี้ องค์ประกอบทดแทนสองชิ้นที่แตกต่างกันก็เพียงพอที่จะได้รับไอโซเมอร์เชิงแสง (รูปที่ 18) สำหรับโมเลกุลเฟอร์โรซีนซึ่งมีรูปร่างเป็นปริซึมห้าเหลี่ยมจำเป็นต้องมีองค์ประกอบทดแทนสามตัวเพื่อจุดประสงค์เดียวกัน อะตอมไฮโดรเจนในกรณีนี้มีบทบาทเป็นหนึ่งในองค์ประกอบทดแทน (รูปที่ 18):

ข้าว. 18. ไอโซเมอร์เชิงแสงของโมเลกุลไม่สมมาตร

ในกรณีส่วนใหญ่ สูตรโครงสร้างของสารประกอบช่วยให้เราเข้าใจได้ว่าจำเป็นต้องเปลี่ยนแปลงอะไรในสารประกอบนั้นเพื่อทำให้สารมีปฏิกิริยาทางแสง

การสังเคราะห์สเตอริโอไอโซเมอร์แบบแอคทีฟเชิงแสงมักจะสร้างส่วนผสมของสารประกอบเดกซ์โตรและลิโวโรตารี การแยกไอโซเมอร์ทำได้โดยการทำปฏิกิริยาส่วนผสมของไอโซเมอร์กับรีเอเจนต์ (โดยปกติจะมาจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ) ที่มีศูนย์ปฏิกิริยาไม่สมมาตร สิ่งมีชีวิตบางชนิด รวมถึงแบคทีเรีย จะเผาผลาญไอโซเมอร์ที่ระเหยได้เป็นพิเศษ

ขณะนี้กระบวนการ (เรียกว่าการสังเคราะห์แบบอสมมาตร) ได้รับการพัฒนาเพื่อผลิตไอโซเมอร์เชิงแสงโดยเฉพาะ

มีปฏิกิริยาที่อนุญาตให้คุณแปลงไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นแอนติโพดของมัน ( ซม- การแปลงวอลเดน)

มิคาอิล เลวิทสกี้

ทฤษฎี A.M. บัตเลรอฟ

1. อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอน พันธะเคมีตามความจุของพวกเขา ลำดับที่พันธะอะตอมเรียกว่าโครงสร้างทางเคมี คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดเป็นแบบเทตระวาเลนต์

2. คุณสมบัติของสารถูกกำหนดไม่เพียงแต่โดยองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณของโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังพิจารณาจากโครงสร้างของสารด้วย

3. อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ซึ่งเป็นตัวกำหนดปฏิกิริยาของโมเลกุล

4. สามารถสร้างโครงสร้างของโมเลกุลได้โดยอาศัยการศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของพวกมัน

สารประกอบอินทรีย์มีจำนวนมากมาย คุณสมบัติลักษณะซึ่งแยกพวกมันออกจากอนินทรีย์ เกือบทั้งหมด (มีข้อยกเว้นที่หายาก) เป็นสารไวไฟ สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ไม่แยกตัวออกเป็นไอออน ซึ่งเกิดจากธรรมชาติของพันธะโควาเลนต์ในนั้น สารอินทรีย์- พันธะไอออนิกจะเกิดขึ้นเฉพาะในเกลือของกรดอินทรีย์ เช่น CH3COONa

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน- นี่คือสารประกอบอินทรีย์จำนวนไม่สิ้นสุดที่มีโครงสร้างคล้ายกัน ดังนั้น จึงมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายคลึงกัน และแตกต่างกันตามกลุ่ม CH2– จำนวนเท่าใดก็ได้ (ความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน)

แม้กระทั่งก่อนที่จะมีการสร้างทฤษฎีโครงสร้างก็รู้จักสารที่มีองค์ประกอบของธาตุเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน สารดังกล่าวเรียกว่าไอโซเมอร์และปรากฏการณ์นี้เรียกว่าไอโซเมอริซึม

พื้นฐานของไอโซเมอริซึม ดังแสดงโดย A.M. Butlerov มีความแตกต่างในโครงสร้างของโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมชุดเดียวกัน

ไอโซเมอริซึม- นี่คือปรากฏการณ์ของการมีอยู่ของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันและด้วยเหตุนี้จึงมีคุณสมบัติต่างกัน

ไอโซเมอริซึมมี 2 ประเภท: โครงสร้างไอโซเมอริซึมและ เชิงพื้นที่ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ไอโซเมอร์โครงสร้าง– สารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน ต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอม เช่น โครงสร้างทางเคมี

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่(สเตอริโอไอโซเมอร์) ที่มีองค์ประกอบเหมือนกันและมีโครงสร้างทางเคมีเหมือนกันต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในโมเลกุล
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่คือไอโซเมอร์เชิงแสงและซิสทรานส์ (เรขาคณิต)

ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม

มีความเป็นไปได้ในการวางองค์ประกอบแทนที่บนด้านหนึ่งหรือด้านตรงข้ามของระนาบของพันธะคู่หรือวงแหวนที่ไม่ใช่อะโรมาติก ซิสไอโซเมอร์องค์ประกอบแทนที่อยู่ที่ด้านหนึ่งของระนาบของวงแหวนหรือพันธะคู่ใน ทรานส์ไอโซเมอร์- ในรูปแบบต่างๆ

ในโมเลกุลบิวทีน-2 ​​CH3–CH=CH–CH3 หมู่ CH3 สามารถอยู่ที่ด้านหนึ่งของพันธะคู่ - ในไอโซเมอร์ cis หรือด้านตรงข้าม - ในทรานส์ไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์เชิงแสง

ปรากฏขึ้นเมื่อคาร์บอนมีองค์ประกอบทดแทนที่แตกต่างกันสี่องค์ประกอบ
หากคุณสลับสองอันใดอันหนึ่ง คุณจะได้ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่อีกอันที่มีองค์ประกอบเดียวกัน คุณสมบัติทางเคมีกายภาพไอโซเมอร์เหล่านี้มีความแตกต่างกันอย่างมาก สารประกอบประเภทนี้มีความโดดเด่นด้วยความสามารถในการหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ที่ส่งผ่านสารละลายของสารประกอบดังกล่าวในปริมาณที่แน่นอน ในกรณีนี้ ไอโซเมอร์ตัวหนึ่งหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปในทิศทางเดียว และไอโซเมอร์ของมันจะหมุนไปในทิศทางตรงกันข้าม เนื่องจากเอฟเฟกต์แสงดังกล่าว ไอโซเมอริซึมประเภทนี้จึงเรียกว่าไอโซเมอริซึมแบบออปติคัล