เคมีแอลเคน คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของอัลเคน
คุณสมบัติทางเคมี. คุณสมบัติทางกายภาพอัลเคน
คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน
ภายใต้สภาวะปกติ สมาชิกสี่คนแรกของซีรีส์อัลเคนที่คล้ายคลึงกัน (C 1 - C 4) จะเป็นก๊าซ อัลเคนปกติตั้งแต่เพนเทนถึงเฮปตาเดเคน (C 5 - C 17) เป็นของเหลว โดยเริ่มจาก C 18 ขึ้นไปเป็นของแข็ง เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่เพิ่มขึ้น เช่น เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะเพิ่มขึ้น
เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีจำนวนเท่ากัน อัลเคนที่มีโครงสร้างแบบแตกแขนงจึงมีมากกว่า อุณหภูมิต่ำจุดเดือดมากกว่าอัลเคนปกติ
อัลเคนแทบไม่ละลายในน้ำเพราะว่า โมเลกุลของพวกมันมีขั้วต่ำและไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำ อัลเคนเหลวผสมกันได้ง่าย ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตราคลอไรด์ เป็นต้น
โครงสร้าง
โมเลกุลของอัลเคนที่ง่ายที่สุด - มีเธน - มีรูปร่างของจัตุรมุขปกติซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนอยู่ตรงกลางและที่จุดยอดจะมีอะตอมของไฮโดรเจน มุมระหว่างแกน พันธบัตร C-Hอยู่ที่ 109°28" (รูปที่ 29)
ในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่นๆ มุมระหว่างพันธะ (ทั้ง C-H และ C-C) มีความหมายเหมือนกัน ใช้อธิบายรูปร่างของโมเลกุล แนวคิดเรื่องการผสมข้ามพันธุ์ของออร์บิทัลของอะตอม(ดูส่วนที่ 1 §6)
ในอัลเคน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดจะอยู่ในสถานะ เอสพี 3 -การผสมพันธุ์ (รูปที่ 30)
ดังนั้นอะตอมของคาร์บอนในห่วงโซ่คาร์บอนจึงไม่เป็นเส้นตรง ระยะห่างระหว่างอะตอมคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง (ระหว่างนิวเคลียสของอะตอม) ได้รับการแก้ไขอย่างเคร่งครัด - นี่คือ ความยาวพันธะเคมี(0.154 นาโนเมตร) ระยะทาง C 1 - C 3, C 2 - C 4 เป็นต้น (ผ่านอะตอมหนึ่ง) ก็คงที่เช่นกันเพราะว่า มุมระหว่างพันธะคงที่ - มุมบอนด์
ระยะห่างระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ห่างไกลสามารถเปลี่ยนแปลงได้ (ภายในขีดจำกัดที่กำหนด) อันเป็นผลมาจากการหมุนรอบพันธะ s การหมุนนี้จะไม่รบกวนการทับซ้อนของออร์บิทัลที่ก่อตัวเป็นพันธะ s เนื่องจากพันธะนี้มีสมมาตรตามแนวแกน
รูปแบบเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกันของโมเลกุลหนึ่งที่เกิดขึ้นจากการหมุนของกลุ่มอะตอมรอบ ๆ พันธะ s เรียกว่า เป็นไปตามข้อกำหนด(รูปที่ 31)
โครงสร้างพลังงานต่างกัน แต่ความแตกต่างนี้มีน้อย (12-15 กิโลจูล/โมล) โครงสร้างของอัลเคนซึ่งอะตอมอยู่ห่างจากกันมากที่สุดเท่าที่เป็นไปได้จะมีความเสถียรมากกว่า (การผลักกันของเปลือกอิเล็กตรอน) การเปลี่ยนจากโครงสร้างหนึ่งไปสู่อีกโครงสร้างหนึ่งเกิดขึ้นเนื่องจากพลังงาน การเคลื่อนไหวด้วยความร้อน. เพื่อพรรณนาถึงโครงสร้างนี้ จึงมีการใช้สูตรเชิงพื้นที่พิเศษ (สูตรของนิวแมน)
อย่าสับสน!
จำเป็นต้องแยกแยะระหว่างโครงสร้างแนวคิดและการกำหนดค่า
โครงสร้างที่แตกต่างกันสามารถแปลงร่างซึ่งกันและกันได้โดยไม่ทำลายพันธะเคมี ในการแปลงโมเลกุลที่มีรูปแบบหนึ่งให้เป็นโมเลกุลที่มีรูปแบบอื่นนั้น จำเป็นต้องทำลายพันธะเคมี
จากสี่ประเภท ไอโซเมอริซึมอัลเคนมีลักษณะเฉพาะสองประการ: ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน และไอโซเมอริซึมเชิงแสง (ดูส่วนหนึ่ง
พันธะเคมีในอัลเคน การแตกหักและการก่อตัวเป็นตัวกำหนด คุณสมบัติทางเคมีอัลเคน พันธะ C-C และ C-H นั้นเป็นพันธะโควาเลนต์แบบง่าย (พันธะ s) ในทางปฏิบัติแล้วไม่มีขั้ว ค่อนข้างแข็งแกร่ง ดังนั้น:
1) อัลเคนส่วนใหญ่มักเกิดปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับการแตกพันธะของเม็ดเลือดแดงแตก
2) เปรียบเทียบกับ สารประกอบอินทรีย์อัลเคนประเภทอื่นมีปฏิกิริยาต่ำ (สำหรับสิ่งนี้เรียกว่า พาราฟิน- “ไม่มีคุณสมบัติ”) ดังนั้นอัลเคนจึงสามารถต้านทานต่อการกระทำได้ สารละลายที่เป็นน้ำกรด ด่าง และสารออกซิไดซ์ (เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต) แม้ในขณะที่เดือด
อัลเคนไม่ทำปฏิกิริยากับการเติมโมเลกุลอื่นเข้าไปเพราะว่า อัลเคนไม่มีพันธะหลายพันธะในโมเลกุล
อัลเคนจะสลายตัวภายใต้ความร้อนแรงโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ในรูปของแพลตตินัมหรือนิกเกิล และไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกจากอัลเคน
อัลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันได้ ปฏิกิริยาปกติของพวกเขาคือ ปฏิกิริยาการทดแทนดำเนินการผ่านกลไกที่รุนแรง
คุณสมบัติทางเคมี
ปฏิกิริยาการกระจัดที่รุนแรง
เป็นตัวอย่างให้พิจารณา ปฏิกิริยาระหว่างอัลเคนกับฮาโลเจนฟลูออรีนทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรง (โดยปกติจะเป็นการระเบิด) - ในกรณีนี้ พันธะ C-H และ C-C ทั้งหมดจะขาด และเป็นผลให้สารประกอบ CF 4 และ HF เกิดขึ้น ปฏิกิริยานี้ไม่มีความสำคัญในทางปฏิบัติ ไอโอดีนไม่มีปฏิกิริยากับอัลเคน ปฏิกิริยากับคลอรีนหรือโบรมีนเกิดขึ้นกับแสงหรือความร้อนจัด ในกรณีนี้การก่อตัวของอัลเคนที่ทดแทนโมโนถึงโพลีฮาโลเจนเกิดขึ้นตัวอย่างเช่น:
CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl+HCl
การก่อตัวของอนุพันธ์ของมีเทนฮาโลเจนเกิดขึ้นผ่านสายโซ่ อนุมูลอิสระกลไก. ภายใต้อิทธิพลของแสง โมเลกุลของคลอรีนจะแตกตัวเป็นอนุมูลอนินทรีย์:
Cl อนุมูลอนินทรีย์ แยกอะตอมไฮโดรเจนด้วยอิเล็กตรอน 1 ตัวจากโมเลกุลมีเทน กลายเป็น HC1 และอนุมูลอิสระ CH3
อนุมูลอิสระทำปฏิกิริยากับโมเลกุลคลอรีน Cl 2 ทำให้เกิดอนุพันธ์ของฮาโลเจนและอนุมูลคลอรีน
ปฏิกิริยาออกซิเดชันเริ่มต้นด้วยการทำให้อะตอมไฮโดรเจนเป็นนามธรรมโดยโมเลกุลออกซิเจน (ซึ่งเป็นไดราดิคัล) จากนั้นจึงดำเนินไปเป็นปฏิกิริยาลูกโซ่แบบแยกแขนง จำนวนอนุมูลเพิ่มขึ้นระหว่างการทำปฏิกิริยา กระบวนการนี้มาพร้อมกับ
เน้น ปริมาณมากความร้อน ไม่เพียงแต่พันธะ C-H เท่านั้นที่ถูกทำลาย แต่ยังรวมถึงพันธะ C-C ด้วย ดังนั้นคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) และน้ำจึงเกิดขึ้น ปฏิกิริยาอาจลุกลามเป็นการเผาไหม้หรือทำให้เกิดการระเบิด
2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O
ที่อุณหภูมิปกติ ปฏิกิริยาออกซิเดชันจะไม่เกิดขึ้น สามารถสตาร์ทได้โดยการจุดระเบิดหรือโดยการปล่อยกระแสไฟฟ้า
ด้วยความร้อนสูง (มากกว่า 1,000°C) อัลเคนจะสลายตัวเป็นคาร์บอนและไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่า ไพโรไลซิส
CH 4 ® 1200° C+2H 2
โดยการออกซิเดชันเล็กน้อยของอัลเคน โดยเฉพาะมีเธน กับออกซิเจนในชั้นบรรยากาศโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาต่างๆ จึงสามารถได้รับเมทิลแอลกอฮอล์ ฟอร์มาลดีไฮด์ และกรดฟอร์มิก
หากมีเทนถูกส่งผ่านบริเวณที่ให้ความร้อนอย่างรวดเร็ว จากนั้นทำให้เย็นลงด้วยน้ำทันที ผลลัพธ์ที่ได้คืออะเซทิลีน
ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานของการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมที่เรียกว่า แคร็ก(การสลายตัวไม่สมบูรณ์) ของมีเทน
การแคร็กของก๊าซมีเทนที่คล้ายคลึงกันจะดำเนินการที่อุณหภูมิต่ำกว่า (ประมาณ 600°C) ตัวอย่างเช่น การแตกร้าวของโพรเพนมีขั้นตอนต่อไปนี้:
ดังนั้นการแตกร้าวของอัลเคนทำให้เกิดส่วนผสมของอัลเคนและอัลคีนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า
การทำความร้อนอัลเคนที่อุณหภูมิ 300-350°C (ยังไม่เกิดการแตกร้าว) เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt หรือ Ni) ทำให้เกิด การดีไฮโดรจีเนชัน- การกำจัดไฮโดรเจน
เมื่อกรดไนตริกเจือจางทำปฏิกิริยากับอัลเคนที่อุณหภูมิ 140°C และความดันต่ำ จะเกิดปฏิกิริยารุนแรง:
CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O ไอโซเมอไรเซชัน
ภายใต้เงื่อนไขบางประการ อัลเคนปกติสามารถเปลี่ยนเป็นอัลเคนที่มีสายโซ่กิ่งได้
การเตรียมอัลเคน
ลองพิจารณาการผลิตอัลเคนโดยใช้ตัวอย่างการผลิตมีเทน มีเทนแพร่หลายในธรรมชาติ เป็นองค์ประกอบหลักของก๊าซไวไฟหลายชนิดทั้งจากธรรมชาติ (90-98%) และก๊าซประดิษฐ์ ซึ่งปล่อยออกมาในระหว่างการกลั่นไม้ พีท ถ่านหินแบบแห้ง รวมถึงในระหว่างการแตกตัวของน้ำมัน ก๊าซธรรมชาติ โดยเฉพาะก๊าซที่เกี่ยวข้องจากแหล่งน้ำมัน ประกอบด้วยอีเทน โพรเพน บิวเทน และเพนเทน นอกเหนือจากมีเทน
มีเทนถูกปล่อยออกมาจากก้นหนองน้ำและจากตะเข็บถ่านหินในเหมือง ซึ่งก่อตัวขึ้นในระหว่างการสลายตัวช้าของเศษซากพืชโดยไม่สามารถเข้าถึงอากาศได้ ดังนั้นมีเทนจึงมักเรียกว่าก๊าซมีเทนหรือไฟแดมป์
ในห้องปฏิบัติการ มีเทนผลิตขึ้นโดยการให้ความร้อนส่วนผสมของโซเดียมอะซิเตตและโซเดียมไฮดรอกไซด์:
CH 3 COONa+NaOH® 200 ° นา 2 CO 3 + CH 4
หรือเมื่ออะลูมิเนียมคาร์ไบด์ทำปฏิกิริยากับน้ำ: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4
ในกรณีหลังนี้ มีเทนจะมีความบริสุทธิ์มาก
มีเทนสามารถผลิตได้จากสารธรรมดาโดยการให้ความร้อนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา:
ซี+2เอช 2 ® Ni CH 4 8 โดยการสังเคราะห์โดยใช้ก๊าซน้ำ
CO+3H 2 ® Ni CH 4 +H 2 O
วิธีนี้มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม อย่างไรก็ตาม มักใช้มีเทนจากก๊าซธรรมชาติหรือก๊าซที่เกิดขึ้นระหว่างถ่านโค้ก ถ่านหินแข็งและในการกลั่นน้ำมัน
ความคล้ายคลึงกันของมีเทนเช่นเดียวกับมีเธนนั้นได้มาจากสภาพห้องปฏิบัติการโดยการเผาเกลือของกรดอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับด่าง อีกวิธีหนึ่งคือปฏิกิริยา Wurtz เช่น การทำความร้อนอนุพันธ์โมโนฮาโลเจนด้วยโลหะโซเดียม เช่น:
C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr
ในเทคโนโลยีการสังเคราะห์ใช้ในการผลิตน้ำมันเบนซินทางเทคนิค (ส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอน 6-10 อะตอม)
จากคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และไฮโดรเจนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา (สารประกอบโคบอลต์) และที่ ความดันโลหิตสูง. กระบวนการ
สามารถแสดงได้ด้วยสมการ
nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O
ฉัน ดังนั้น แหล่งที่มาหลักของอัลเคนคือ ก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน อย่างไรก็ตาม ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวบางชนิดถูกสังเคราะห์จากสารประกอบอื่น
การใช้อัลเคน
อัลเคนส่วนใหญ่จะใช้เป็นเชื้อเพลิง แคร็กและ
การดีไฮโดรจีเนชันของพวกมันนำไปสู่ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวซึ่ง
บนพื้นฐานที่อีกหลายคนได้รับ อินทรียฺวัตถุ.
มีเทนเป็นส่วนหลักของก๊าซธรรมชาติ (60-99%) ส่วนหนึ่ง
ก๊าซธรรมชาติ ได้แก่ โพรเพนและบิวเทน ไฮโดรคาร์บอนเหลว
ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ สันดาปภายในและในรถยนต์ เครื่องบิน เป็นต้น ส่วนผสมของของเหลวบริสุทธิ์
และอัลเคนที่เป็นของแข็งจะเกิดเป็นวาสลีน มีอัลเคนสูงกว่า
วัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตสารสังเคราะห์ ผงซักฟอก. อัลเคนที่ได้จากไอโซเมอร์ไรเซชันจะใช้ในการผลิตน้ำมันเบนซินและยางคุณภาพสูง ด้านล่างนี้เป็นแผนภาพแสดงการใช้มีเทน
ไซโคลอัลเคน
โครงสร้าง
ไซโคลอัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนอะตอมคาร์บอนปิด
ไซโคลอัลเคน (ไซโคลพาราฟิน) ก่อรูปอนุกรมคล้ายคลึงกันโดยมีสูตรทั่วไป C n H 2 n โดยสมาชิกตัวแรกคือ
ไซโคลโพรเพน C 3 H 6 เพราะ ในการสร้างวงแหวนจะต้องมีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อยสามอะตอม
ไซโคลอัลเคนมีหลายชื่อ: ไซโคลพาราฟิน, แนฟธีนส์, ไซเลน, โพลีเมทิลีน ตัวอย่างของการเชื่อมต่อบางอย่าง:
สูตร C n H 2 n เป็นคุณลักษณะของไซโคลพาราฟิน และสูตรเดียวกันนี้อธิบายชุดอัลคีนที่คล้ายคลึงกัน (ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะหลายพันธะหนึ่งพันธะ) จากนี้เราสามารถสรุปได้ว่าไซโคลอัลเคนแต่ละตัวมีไอโซเมอร์และมีอัลคีนที่สอดคล้องกัน - นี่คือตัวอย่างของไอโซเมอร์แบบ "อินเทอร์คลาส"
ไซโคลอัลเคนแบ่งออกเป็นกลุ่มจำนวนหนึ่งตามขนาดวงแหวน ซึ่งเราจะพิจารณาสองรอบ: รอบเล็ก (C 3, C 4) และรอบปกติ (C 5 -C 7)
ชื่อของไซโคลอัลเคนถูกสร้างขึ้นโดยการเติมคำนำหน้าไซโคล- เข้ากับชื่อของอัลเคนด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่สอดคล้องกัน การกำหนดหมายเลขในรอบจะดำเนินการเพื่อให้องค์ประกอบทดแทนได้รับตัวเลขที่ต่ำที่สุด
สูตรโครงสร้างของไซโคลอัลเคนมักจะเขียนในรูปแบบย่อ โดยใช้รูปทรงเรขาคณิตของวงแหวน และไม่ใส่สัญลักษณ์สำหรับอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน ตัวอย่างเช่น:
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของไซโคลอัลเคนถูกกำหนดโดยขนาดของวงแหวน (ไซโคลบิวเทนและเมทิลไซโคลโพรเพนเป็นไอโซเมอร์) และตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนในวงแหวน (เช่น 1,1- และ 1,2-ไดเมทิลบิวเทน) รวมถึงโครงสร้างของพวกมัน .
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ก็เป็นลักษณะของไซโคลอัลเคนเช่นกันเพราะ มันเกี่ยวข้องกับการจัดเรียงที่แตกต่างกันขององค์ประกอบย่อยที่สัมพันธ์กับระนาบวงแหวน เมื่อวางองค์ประกอบทดแทนไว้ที่ด้านหนึ่งของระนาบวงแหวน จะได้ซิส-ไอโซเมอร์ และจะได้รับทรานส์-ไอโซเมอร์ที่ด้านตรงข้าม
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นสารประกอบที่เป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 พวกมันเชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะโควาเลนต์ซิกมาโดยเฉพาะ ชื่อไฮโดรคาร์บอน "อิ่มตัว" หรือ "อิ่มตัว" มาจากข้อเท็จจริงที่ว่าสารประกอบเหล่านี้ไม่มีความสามารถในการเกาะติดอะตอมใดๆ พวกมันสุดขั้วและอิ่มตัวโดยสมบูรณ์ ข้อยกเว้นคือไซโคลอัลเคน
อัลเคนคืออะไร?
อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และโซ่คาร์บอนของพวกมันเปิดอยู่และประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อถึงกันโดยใช้พันธะเดี่ยว ไม่มีพันธะอื่นๆ (นั่นคือ สองเท่า เช่น อัลคีน หรือสาม เช่น อัลคิล) อัลเคนเรียกอีกอย่างว่าพาราฟิน พวกเขาได้รับชื่อนี้เนื่องจากพาราฟินที่รู้จักกันดีเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว C 18 -C 35 ส่วนใหญ่ที่มีความเฉื่อยเป็นพิเศษ
ข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับอัลเคนและอนุมูลของพวกมัน
สูตรของพวกเขา: C n P 2 n +2 โดยที่ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1 มวลโมลาร์คำนวณโดยสูตร: M = 14n + 2 คุณสมบัติ: ตอนจบในชื่อของพวกเขาคือ "-an" สารตกค้างของโมเลกุลซึ่งเกิดขึ้นจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมอื่นเรียกว่าอนุมูลอะลิฟาติกหรืออัลคิล ถูกกำหนดโดยตัวอักษร R สูตรทั่วไปของอนุมูลอะลิฟาติกโมโนวาเลนต์: C n P 2 n +1 โดยที่ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1 มวลโมลาร์ของอนุมูลอะลิฟาติกคำนวณโดยสูตร: M = 14n + 1. คุณลักษณะเฉพาะของอนุมูลอะลิฟาติก: ลงท้ายด้วยชื่อ "- ตะกอน" โมเลกุลของอัลเคนมีคุณสมบัติทางโครงสร้างของตัวเอง:
- พันธะ C-C มีลักษณะพิเศษคือมีความยาว 0.154 นาโนเมตร
- พันธะ C-H มีลักษณะพิเศษคือมีความยาว 0.109 นาโนเมตร
- มุมพันธะ (มุมระหว่างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน) คือ 109 องศา และ 28 นาที
อัลเคนเริ่มต้นอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน: มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน และอื่นๆ
คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน
อัลเคนเป็นสารที่ไม่มีสีและไม่ละลายในน้ำ อุณหภูมิที่อัลเคนเริ่มละลายและอุณหภูมิที่อัลเคนเดือดจะเพิ่มขึ้นตามการเพิ่มขึ้นของน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน จากแอลเคนที่มีกิ่งน้อยไปจนถึงอัลเคนที่มีกิ่งก้านมากขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะลดลง ก๊าซแอลเคนสามารถเผาไหม้ได้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อนหรือไม่มีสี และก่อให้เกิดความร้อนได้ค่อนข้างมาก CH 4 -C 4 H 10 เป็นก๊าซที่ไม่มีกลิ่นเช่นกัน C 5 H 12 -C 15 H 32 เป็นของเหลวที่มีกลิ่นเฉพาะ C 15 H 32 และอื่นๆ เป็นของแข็งที่ไม่มีกลิ่นเช่นกัน
คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
สารประกอบเหล่านี้ไม่มีฤทธิ์ทางเคมี ซึ่งสามารถอธิบายได้ด้วยความแข็งแกร่งของพันธะซิกมาที่ยากต่อการแตกหัก - C-C และ C-H มันก็ควรค่าแก่การพิจารณาเช่นกัน การเชื่อมต่อ S-Sไม่มีขั้ว และ C-H มีขั้วต่ำ เหล่านี้เป็นพันธบัตรประเภทโพลาไรซ์ต่ำที่อยู่ในประเภทซิกมาและดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะถูกทำลายโดยกลไกโฮโมไลติกซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลจะถูกสร้างขึ้น ดังนั้นคุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนจึงถูกจำกัดอยู่เพียงปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเป็นหลัก
ปฏิกิริยาไนเตรชัน
อัลเคนทำปฏิกิริยาเฉพาะกับกรดไนตริกที่มีความเข้มข้น 10% หรือกับไนโตรเจนออกไซด์แบบเตตระวาเลนต์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นก๊าซที่อุณหภูมิ 140°C ปฏิกิริยาไนเตรตของอัลเคนเรียกว่าปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ เป็นผลให้สารประกอบไนโตรและน้ำเกิดขึ้น: CH 4 + กรดไนตริก (เจือจาง) = CH 3 - NO 2 (ไนโตรมีเทน) + น้ำ
ปฏิกิริยาการเผาไหม้
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมักใช้เป็นเชื้อเพลิงซึ่งเห็นได้จากความสามารถในการเผาไหม้: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2
ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนยังรวมถึงความสามารถในการออกซิไดซ์ด้วย ขึ้นอยู่กับสภาวะที่เกิดขึ้นกับปฏิกิริยาและการเปลี่ยนแปลงของปฏิกิริยา สามารถรับผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายที่แตกต่างกันได้จากสารชนิดเดียวกัน ออกซิเดชันอย่างอ่อนของมีเทนกับออกซิเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาและอุณหภูมิประมาณ 200 ° C อาจส่งผลให้เกิดสารต่อไปนี้:
1) 2CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = 2CH 3 OH (แอลกอฮอล์ - เมทานอล)
2) CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = CH 2 O (อัลดีไฮด์ - มีทานอลหรือฟอร์มาลดีไฮด์) + H 2 O
3) 2CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = 2HCOOH (กรดคาร์บอกซิลิก - มีเทนหรือฟอร์มิก) + 2H 2 O
นอกจากนี้การออกซิเดชันของอัลเคนสามารถทำได้ในก๊าซหรือ ของเหลวปานกลางอากาศ. ปฏิกิริยาดังกล่าวนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์ไขมันที่สูงขึ้นและกรดที่เกี่ยวข้อง
ความสัมพันธ์กับความร้อน
ที่อุณหภูมิไม่เกิน +150-250°C เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่เสมอ การจัดเรียงโครงสร้างของสารอินทรีย์จะเกิดขึ้นใหม่ ซึ่งประกอบด้วยการเปลี่ยนแปลงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอม กระบวนการนี้เรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชัน และสารที่เกิดจากปฏิกิริยาเรียกว่าไอโซเมอร์ ดังนั้นจากบิวเทนปกติจึงได้ไอโซเมอร์ - ไอโซบิวเทน ที่อุณหภูมิ 300-600°C และมีตัวเร่งปฏิกิริยา พันธะ C-H จะแตกตัวด้วยการก่อตัวของโมเลกุลไฮโดรเจน (ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน) โมเลกุลไฮโดรเจนโดยมีการปิดโซ่คาร์บอนเป็นวัฏจักร (ปฏิกิริยาไซโคลไลเซชันหรือปฏิกิริยาอะโรมาไทเซชันของอัลเคน) : :
1) 2CH 4 = C 2 H 4 (เอเธน) + 2H 2
2) 2CH 4 = C 2 H 2 (เอไทน์) + 3H 2
3) C 7 H 16 (เฮปเทนปกติ) = C 6 H 5 - CH 3 (โทลูอีน) + 4 H 2
ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน
ปฏิกิริยาดังกล่าวเกี่ยวข้องกับการนำฮาโลเจน (อะตอมของพวกมัน) เข้าไปในโมเลกุลของสารอินทรีย์ ส่งผลให้เกิดพันธะ C-ฮาโลเจน เมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน จะเกิดอนุพันธ์ของฮาโลเจนขึ้น ปฏิกิริยานี้ได้ คุณสมบัติเฉพาะ. มันดำเนินการตามกลไกที่รุนแรงและเพื่อที่จะเริ่มต้นมันจำเป็นต้องเปิดเผยส่วนผสมของฮาโลเจนและอัลเคนกับรังสีอัลตราไวโอเลตหรือเพียงแค่ให้ความร้อน คุณสมบัติของอัลเคนช่วยให้ปฏิกิริยาฮาโลเจนดำเนินต่อไปได้จนกว่าจะมีการแทนที่อะตอมฮาโลเจนโดยสมบูรณ์ นั่นคือคลอรีนของมีเทนจะไม่สิ้นสุดในขั้นตอนเดียวและการผลิตเมทิลคลอไรด์ ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปต่อไป ผลิตภัณฑ์ทดแทนที่เป็นไปได้ทั้งหมดจะถูกสร้างขึ้น เริ่มต้นด้วยคลอโรมีเทนและลงท้ายด้วยคาร์บอนเตตระคลอไรด์ การที่อัลเคนอื่นสัมผัสกับคลอรีนภายใต้สภาวะเหล่านี้จะส่งผลให้เกิดการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ต่างๆ ซึ่งเกิดจากการแทนที่ไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนต่างกัน อุณหภูมิที่เกิดปฏิกิริยาจะเป็นตัวกำหนดอัตราส่วนของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายและอัตราการก่อตัว ยิ่งโซ่ไฮโดรคาร์บอนของอัลเคนยาวเท่าไร ปฏิกิริยาก็จะยิ่งง่ายขึ้นเท่านั้น ในระหว่างการเติมฮาโลเจน อะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจน (ตติยภูมิ) น้อยที่สุดจะถูกแทนที่ก่อน ตัวหลักจะตอบสนองหลังจากตัวอื่นๆ ทั้งหมด ปฏิกิริยาฮาโลเจนจะเกิดขึ้นเป็นขั้นๆ ในระยะแรก จะมีการเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น อัลเคนไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายฮาโลเจน (น้ำคลอรีนและโบรมีน)
ปฏิกิริยาซัลโฟคลอริเนชัน
คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนยังเสริมด้วยปฏิกิริยาซัลโฟคลอริเนชัน (เรียกว่าปฏิกิริยากก) เมื่อสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลต อัลเคนสามารถทำปฏิกิริยากับส่วนผสมของคลอรีนและซัลเฟอร์ไดออกไซด์ได้ เป็นผลให้เกิดไฮโดรเจนคลอไรด์เช่นเดียวกับอนุมูลอัลคิลซึ่งเพิ่มซัลเฟอร์ไดออกไซด์ ผลลัพธ์ที่ได้คือสารประกอบเชิงซ้อนที่เสถียรเนื่องจากการจับอะตอมของคลอรีนและการทำลายโมเลกุลถัดไป: R-H + SO 2 + Cl 2 + รังสีอัลตราไวโอเลต= R-SO 2 Cl + HCl ซัลโฟนิลคลอไรด์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยานี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสารลดแรงตึงผิว
คุณสมบัติทางเคมีของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวถูกกำหนดโดยการมีอยู่ของอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนและพันธะ $C-H$ และ $C-C$ ในโมเลกุลของพวกมัน
ในโมเลกุลของอัลเคน มีเทน พันธะเคมีที่ง่ายที่สุดเกิดขึ้นจากวาเลนซ์อิเล็กตรอน 8 ตัว (อิเล็กตรอน 4 ตัวจากอะตอมคาร์บอน และ 4 ตัวจากอะตอมไฮโดรเจน) ซึ่งอยู่ในออร์บิทัลโมเลกุลที่มีพันธะสี่ตัว
ดังนั้น ในโมเลกุลมีเทน พันธะโควาเลนต์ $sp3-s (C-H)$ สี่พันธะถูกสร้างขึ้นจากวงโคจรไฮบริด $sp3$ สี่วงของอะตอมคาร์บอน และวงโคจร s ของอะตอมไฮโดรเจนสี่อะตอม (รูปที่ 1)
โมเลกุลอีเทนถูกสร้างขึ้นจากคาร์บอนเตตระเฮดราสองตัว - พันธะโควาเลนต์ $sp3-sp3 (C-C)$ หนึ่งพันธะ และพันธะโควาเลนต์ $sp3-s (C-H)$ หกพันธะ (รูปที่ 2)
รูปที่ 2 โครงสร้างของโมเลกุลอีเทน: a - ตำแหน่งของพันธะ $\sigma $ ในโมเลกุล; b - แบบจำลองจัตุรมุขของโมเลกุล; c - แบบจำลองลูกบอลและแท่งของโมเลกุล แบบจำลองมาตราส่วนของโมเลกุลตาม Stewart - Briegleb
คุณสมบัติของพันธะเคมีในอัลเคน
ในประเภทของพันธะโควาเลนต์ที่พิจารณา บริเวณที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนมากที่สุดจะอยู่บนเส้นที่เชื่อมนิวเคลียสของอะตอม พันธะโควาเลนต์เหล่านี้เกิดขึ้นจากการแปลเป็นภาษาท้องถิ่น $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ และเรียกว่าพันธบัตร $\sigma $ คุณสมบัติที่สำคัญของพันธะเหล่านี้คือความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในพวกมันมีการกระจายอย่างสมมาตรสัมพันธ์กับแกนที่ผ่านนิวเคลียสของอะตอม (สมมาตรทรงกระบอกของความหนาแน่นของอิเล็กตรอน) ด้วยเหตุนี้อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะนี้สามารถหมุนได้อย่างอิสระโดยไม่ทำให้พันธะเสียรูป มุมระหว่างทิศทางเวเลนซ์ของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลอัลเคนคือ 109$^\circ 28"$ ดังนั้น ในโมเลกุลของสารเหล่านี้ แม้ว่าอะตอมของคาร์บอนจะมีสายโซ่ตรงก็ตาม จริงๆ แล้วอะตอมของคาร์บอนไม่ได้อยู่ในแนวเส้นตรง ห่วงโซ่นี้มีรูปร่างซิกแซกซึ่งสัมพันธ์กับการอนุรักษ์มุมช่วงเวลาของอะตอมคาร์บอน (รูปที่ 3)
รูปที่ 3 แผนผังโครงสร้างของโซ่คาร์บอนของอัลเคนปกติ
ในโมเลกุลอัลเคนที่มีสายโซ่คาร์บอนยาวเพียงพอ มุมนี้จะเพิ่มขึ้น 2$^\circ$ เนื่องจากการผลักกันของอะตอมคาร์บอนที่ไม่มีพันธะเวเลนซ์ซึ่งกันและกัน
หมายเหตุ 1
พันธะเคมีแต่ละพันธะมีลักษณะเป็นพลังงานที่แน่นอน ได้มีการทดลองแล้วว่าพลังงานพันธะ $C-H$ ในโมเลกุลมีเทนคือ 422.9 กิโลจูล/โมล อีเทน - 401.9 กิโลจูล/โมล และอัลเคนอื่นๆ - ประมาณ 419 กิโลจูล/โมล พลังงานพันธะ $C-C$ คือ 350 kJ/mol
ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างของอัลเคนกับปฏิกิริยาของพวกมัน
พลังงานสูงของพันธะ $C-C$ และ $C-H$ จะเป็นตัวกำหนดปฏิกิริยาที่ต่ำของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ อุณหภูมิห้อง. ดังนั้นอัลเคนจึงไม่เปลี่ยนสีน้ำโบรมีน สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ไม่ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ไอออนิก (กรด ด่าง) และไม่ทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์หรือโลหะออกฤทธิ์ ตัวอย่างเช่นโลหะโซเดียมสามารถเก็บไว้ในน้ำมันก๊าดซึ่งเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ถึงจะเข้มข้น กรดซัลฟูริกซึ่งมีสารอินทรีย์หลายชนิดเป็นถ่าน ไม่มีผลกระทบต่ออัลเคนที่อุณหภูมิห้อง เมื่อพิจารณาจากปฏิกิริยาที่ค่อนข้างต่ำของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พวกมันจึงถูกเรียกว่าพาราฟิน อัลเคนไม่มีความสามารถในการเติมไฮโดรเจน ฮาโลเจน และรีเอเจนต์อื่นๆ ดังนั้นสารอินทรีย์ประเภทนี้จึงเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
ปฏิกิริยาเคมีของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวสามารถเกิดขึ้นได้เนื่องจากการแตกตัวของพันธะ $C-C$ หรือ $C-H$ การแตกของพันธะ $C-H$ นั้นมาพร้อมกับการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนด้วยการก่อตัวของสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวหรือการแทนที่การกำจัดอะตอมไฮโดรเจนในภายหลังโดยอะตอมอื่นหรือกลุ่มของอะตอม
ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอัลเคนและสภาวะของปฏิกิริยาในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พันธะ $C-H$ สามารถถูกทำลายแบบโฮโมไลต์:
รูปที่ 4 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
และเฮเทอโรไลติกด้วยการก่อตัวของแอนไอออนและไพเพอร์:
รูปที่ 5 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
ในกรณีนี้ อนุมูลอิสระสามารถเกิดขึ้นได้โดยมีอิเล็กตรอนที่ไม่มีการจับคู่ แต่ไม่มีประจุไฟฟ้า หรือคาร์โบเคชันหรือคาร์บาเนียน ซึ่งมีคุณสมบัติสอดคล้องกัน ค่าไฟฟ้า. อนุมูลอิสระก่อตัวเป็นอนุภาคตัวกลางในปฏิกิริยาของกลไกอนุมูลอิสระ และคาร์โบเคชันและคาร์บาเนียนในปฏิกิริยาของกลไกไอออนิก
เนื่องจากข้อเท็จจริงที่ว่าพันธบัตร $C-C$ ไม่มีขั้ว และพันธบัตร $C-H$ นั้นมีขั้วต่ำ และพันธบัตร $\sigma $ เหล่านี้มีความสามารถในการโพลาไรซ์ต่ำ การแตกแยกแบบเฮเทอโรไลติกของพันธะ $\sigma $ ในโมเลกุลอัลเคนที่มีการก่อตัว ไอออนต้องใช้พลังงานมาก ความแตกแยกของเม็ดเลือดแดงแตกของพันธะเหล่านี้ต้องใช้พลังงานน้อยลง ดังนั้นสำหรับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวปฏิกิริยาที่เกิดจากกลไกที่รุนแรงจึงเป็นเรื่องปกติมากกว่า การแยกพันธะ $\sigma $-bond $C-C$ ต้องใช้พลังงานน้อยกว่าการแยกพันธะ $C-H$ เนื่องจากพลังงานของพันธะ $C-C$ นั้นน้อยกว่าพลังงานของพันธะ $C-H$ อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาเคมีมักเกี่ยวข้องกับการแตกพันธะ $C-H$ เนื่องจากรีเอเจนต์เข้าถึงได้มากกว่า
อิทธิพลของการแตกแขนงและขนาดของอัลเคนต่อปฏิกิริยาของพวกมัน
ปฏิกิริยาของพันธะ $C-H$ จะเปลี่ยนไปเมื่อเปลี่ยนจากอัลเคนที่มีโครงสร้างเชิงเส้นไปเป็นอัลเคนที่มีโครงสร้างแยกย่อย ตัวอย่างเช่น พลังงานการแยกตัวของพันธะ $C-H$ (kJ/mol) ในระหว่างการก่อตัวของอนุมูลอิสระจะเปลี่ยนแปลงดังนี้:
รูปที่ 6 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
นอกจากนี้ค่าพลังงานไอออไนเซชัน (IE) ของอัลเคนยังแสดงให้เห็นว่าเพิ่มขึ้นอีกด้วย จำนวนทั้งหมด$\sigma $-พันธบัตรเพิ่มคุณสมบัติของผู้บริจาค และจะง่ายกว่าในการเอาอิเล็กตรอนออกจากสารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงกว่า ตัวอย่างเช่น:
รูปที่ 7 คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
ดังนั้นในกระบวนการอนุมูลอิสระ ปฏิกิริยาส่วนใหญ่เกิดขึ้นที่อะตอมของคาร์บอนตติยภูมิ จากนั้นที่อะตอมทุติยภูมิ และสุดท้ายที่อะตอมปฐมภูมิ ซึ่งเกิดขึ้นพร้อมกับลำดับความเสถียรของอนุมูลอิสระ อย่างไรก็ตาม เมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้น แนวโน้มที่สังเกตได้จะลดลงหรือถูกปรับระดับออกไปโดยสิ้นเชิง
ดังนั้นอัลเคนจึงมีลักษณะของปฏิกิริยาเคมีสองประเภท:
- การทดแทนไฮโดรเจนโดยส่วนใหญ่เกิดจากกลไกที่รุนแรงและ
- ความแตกแยกของโมเลกุลที่อยู่ด้านหลังพันธบัตร $C-C$ หรือ $C-H$
หนึ่งในประเภทแรกๆ สารประกอบเคมี,เรียนตามหลักสูตรของโรงเรียน เคมีอินทรีย์เป็นอัลเคน พวกมันอยู่ในกลุ่มไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (หรือที่เรียกว่าอะลิฟาติก) โมเลกุลของพวกมันมีพันธะเดี่ยวเท่านั้น อะตอมของคาร์บอนมีลักษณะเฉพาะโดยการผสมพันธุ์sp³
โฮโมลอกส์ถูกเรียกว่า สารเคมีใครมี คุณสมบัติทั่วไปและโครงสร้างทางเคมี แต่แตกต่างกันตามกลุ่ม CH2 หนึ่งกลุ่มขึ้นไป
ในกรณีของมีเทน CH4 เราก็ให้ได้ สูตรทั่วไปสำหรับอัลเคน: CnH (2n+2) โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสารประกอบ
นี่คือตารางอัลเคนโดยที่ n อยู่ในช่วง 1 ถึง 10
ไอโซเมอร์ของอัลเคน
ไอโซเมอร์ก็คือสารเหล่านั้นนั่นเอง สูตรโมเลกุลซึ่งตรงกันแต่โครงสร้างหรือโครงสร้างต่างกัน
คลาสของอัลเคนมีลักษณะเป็นไอโซเมอริซึม 2 ประเภท: โครงกระดูกคาร์บอนและไอโซเมอริซึมเชิงแสง
ลองยกตัวอย่าง ไอโซเมอร์โครงสร้าง(เช่น สารที่แตกต่างกันเพียงโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน) สำหรับบิวเทน C4H10
ไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นสารสองชนิดที่มีโมเลกุลมีโครงสร้างคล้ายกัน แต่ไม่สามารถรวมกันในอวกาศได้ ปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์เชิงแสงหรือกระจกเกิดขึ้นในอัลเคน โดยเริ่มจากเฮปเทน C7H16
เพื่อให้ชื่ออัลเคนถูกต้อง ต้องใช้ระบบการตั้งชื่อ IUPAC. เมื่อต้องการทำเช่นนี้ ให้ใช้ลำดับการดำเนินการต่อไปนี้:
เมื่อใช้แผนข้างต้น เราจะพยายามตั้งชื่ออัลเคนตัวถัดไป
ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนตรงตั้งแต่ CH4 ถึง C4H10 จะเป็น สารที่เป็นก๊าซเริ่มต้นจาก C5H12 และสูงถึง C13H28 - ของเหลวและมีกลิ่นเฉพาะ ต่อมาทั้งหมดจะเป็นของแข็ง ปรากฎว่า เมื่อความยาวของโซ่คาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวก็จะเพิ่มขึ้น. ยิ่งโครงสร้างของอัลเคนแตกแขนงมาก อุณหภูมิที่เดือดและละลายก็จะยิ่งต่ำลง
ก๊าซแอลเคนไม่มีสี และตัวแทนของคลาสนี้ทั้งหมดไม่สามารถละลายในน้ำได้
อัลเคนที่มีสถานะเป็นแก๊สสามารถเผาไหม้ได้และเปลวไฟจะไม่มีสีหรือมีโทนสีน้ำเงินอ่อน
คุณสมบัติทางเคมี
ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนค่อนข้างจะไม่ทำงาน สิ่งนี้อธิบายได้ด้วยความแข็งแกร่งของพันธะ σ ระหว่าง อะตอมซีซีและซี-เอช. ดังนั้นจึงจำเป็นต้องจัดเตรียมเงื่อนไขพิเศษ (เช่น ค่อนข้าง อุณหภูมิสูงหรือแสง) เพื่อดำเนินการ ปฏิกิริยาเคมีเป็นไปได้
ปฏิกิริยาการทดแทน
ปฏิกิริยาประเภทนี้รวมถึงการฮาโลเจนและไนเตรต ฮาโลเจน (ปฏิกิริยากับ Cl2 หรือ Br2) เกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนหรือสัมผัสกับแสง ในระหว่างปฏิกิริยาซึ่งดำเนินไปตามลำดับจะเกิดฮาโลอัลเคนขึ้น
ตัวอย่างเช่น เราสามารถเขียนปฏิกิริยาคลอรีนของอีเทนได้
โบรมีนจะดำเนินการในลักษณะเดียวกัน
ไนเตรตเป็นปฏิกิริยากับสารละลาย HNO3 ที่อ่อนแอ (10%) หรือกับไนตริกออกไซด์ (IV) NO2 สภาวะในการทำปฏิกิริยาคืออุณหภูมิ 140 °C และความดัน
C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O
เป็นผลให้เกิดผลิตภัณฑ์สองชนิด - น้ำและกรดอะมิโน
ปฏิกิริยาการสลายตัว
เมื่อทำปฏิกิริยาการสลายตัว จำเป็นต้องใช้อุณหภูมิสูงเสมอ นี่เป็นสิ่งจำเป็นในการทำลายพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน
ดังนั้นเมื่อแคร็ก จะต้องมีอุณหภูมิในช่วง 700 ถึง 1,000 °C. ในระหว่างปฏิกิริยา พันธะ -C-C- จะถูกทำลาย ทำให้เกิดอัลเคนและแอลคีนใหม่:
C8H18 = C4H10 + C4H8
ข้อยกเว้นคือการแตกร้าวของมีเทนและอีเทน จากปฏิกิริยาเหล่านี้ ไฮโดรเจนจะถูกปล่อยออกมาและเกิดเป็นอัลไคน์อะเซทิลีน ข้อกำหนดเบื้องต้นคือการทำความร้อนถึง 1500 °C
C2H4 = C2H2 + H2
หากคุณมีอุณหภูมิเกิน 1,000 °C คุณสามารถเกิดไพโรไลซิสได้โดยที่พันธะในสารประกอบแตกออกอย่างสมบูรณ์:
ในระหว่างไพโรไลซิสของโพรพิล คาร์บอน C ถูกสร้างขึ้นและไฮโดรเจน H2 ก็ถูกปล่อยออกมาเช่นกัน
ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน
การดีไฮโดรจีเนชัน (การกำจัดไฮโดรเจน) เกิดขึ้นแตกต่างกันไปสำหรับอัลเคนที่ต่างกัน สภาวะของปฏิกิริยาคืออุณหภูมิตั้งแต่ 400 ถึง 600 °C ตลอดจนการมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งอาจเป็นนิกเกิลหรือแพลตตินัม
อัลคีนถูกสร้างขึ้นจากสารประกอบที่มีอะตอม 2 หรือ 3 C ในโครงกระดูกคาร์บอน:
C2H6 = C2H4 + H2
หากมีอะตอมของคาร์บอน 4-5 อะตอมอยู่ในสายโซ่ของโมเลกุล หลังจากการดีไฮโดรจีเนชัน คุณจะได้อัลคาเดียนและไฮโดรเจน
C5H12 = C4H8 + 2H2
เริ่มต้นจากเฮกเซน ปฏิกิริยาจะทำให้เกิดเบนซีนหรืออนุพันธ์ของมัน
C6H14 = C6H6 + 4H2
สิ่งที่ควรกล่าวถึงอีกอย่างคือปฏิกิริยาการแปลงที่เกิดขึ้นกับมีเธนที่อุณหภูมิ 800 °C และมีนิกเกิลอยู่ด้วย:
CH4 + H2O = CO + 3H2
การแปลงไม่ปกติสำหรับอัลเคนอื่น
ออกซิเดชันและการเผาไหม้
หากอัลเคนที่ถูกให้ความร้อนจนถึงอุณหภูมิไม่เกิน 200 °C ทำปฏิกิริยากับออกซิเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา ดังนั้นผลลัพธ์ที่ได้จะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยาอื่น ๆ สิ่งเหล่านี้สามารถเป็นตัวแทนของประเภทของอัลดีไฮด์ กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ หรือคีโตน
ในกรณีของการเกิดออกซิเดชันโดยสมบูรณ์ อัลเคนจะเผาไหม้จนได้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย นั่นคือ น้ำและ CO2:
C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
หากในระหว่างการออกซิเดชั่น ปริมาณออกซิเจนไม่เพียงพอ ให้สร้างผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายแทน คาร์บอนไดออกไซด์จะกลายเป็นถ่านหินหรือ CO
ดำเนินการไอโซเมอไรเซชัน
หากคุณให้อุณหภูมิประมาณ 100-200 องศา อัลเคนที่ไม่มีการจัดเรียงใหม่จะเป็นไปได้ ที่สอง เงื่อนไขที่จำเป็นสำหรับไอโซเมอไรเซชัน - การมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยา AlCl3 ในกรณีนี้โครงสร้างของโมเลกุลของสารเปลี่ยนไปและเกิดไอโซเมอร์ขึ้น
สำคัญ ส่วนแบ่งของอัลเคนได้มาจากการแยกพวกมันออกจากวัตถุดิบธรรมชาติ. ส่วนใหญ่แล้วก๊าซธรรมชาติจะถูกแปรรูปซึ่งมีส่วนประกอบหลักคือมีเธนหรือน้ำมันจะถูกแตกและแก้ไข
คุณควรจำคุณสมบัติทางเคมีของอัลคีนด้วย ในชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 หนึ่งในวิธีห้องปฏิบัติการแรกๆ ที่ได้รับการศึกษาในบทเรียนเคมีคือการเติมไฮโดรเจนของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
C3H6 + H2 = C3H8
ตัวอย่างเช่นจากการเติมไฮโดรเจนลงในโพรพิลีนทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เดียว - โพรเพน
เมื่อใช้ปฏิกิริยา Wurtz อัลเคนจะได้มาจากโมโนฮาโลอัลเคนในสายโซ่โครงสร้างซึ่งมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า:
2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.
อีกวิธีหนึ่งในการได้มาคือผ่านปฏิกิริยาของเกลือ กรดคาร์บอกซิลิกด้วยด่างเมื่อถูกความร้อน:
C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6
นอกจากนี้ บางครั้งมีเทนยังเกิดขึ้นได้ในอาร์กไฟฟ้า (C + 2H2 = CH4) หรือโดยการทำปฏิกิริยาอะลูมิเนียมคาร์ไบด์กับน้ำ:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3
อัลเคนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเป็นเชื้อเพลิงต้นทุนต่ำ นอกจากนี้ยังใช้เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สารอินทรีย์อื่นๆ เพื่อจุดประสงค์นี้มักใช้มีเทนซึ่งจำเป็นสำหรับก๊าซสังเคราะห์ ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่นๆ บางชนิดใช้ในการผลิตไขมันสังเคราะห์และเป็นฐานสำหรับน้ำมันหล่อลื่นด้วย
เพื่อความเข้าใจที่ดีขึ้นในหัวข้อ "อัลเคน" จึงได้มีการสร้างบทเรียนวิดีโอมากกว่าหนึ่งบทเรียน โดยมีการอภิปรายในหัวข้อต่างๆ เช่น โครงสร้างของสสาร ไอโซเมอร์และระบบการตั้งชื่ออย่างละเอียด รวมถึงแสดงกลไกของปฏิกิริยาเคมีด้วย
ตารางแสดงตัวแทนของอัลเคนจำนวนหนึ่งและอนุมูลของพวกมัน
|
สูตร |
ชื่อ |
ชื่อหัวรุนแรง |
|||||||||||
|
CH3 เมทิล |
|||||||||||||
|
ตัด C3H7 |
|||||||||||||
|
C4H9 บิวทิล |
|||||||||||||
|
ไอโซบิวเทน |
ไอโซบิวทิล |
||||||||||||
|
ไอโซเพนเทน |
ไอโซเพนทิล |
||||||||||||
|
นีโอเพนเทน |
นีโอเพนทิล |
||||||||||||
|
ตารางแสดงให้เห็นว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้แตกต่างกันในจำนวนกลุ่ม - CH2 - ชุดของโครงสร้างที่คล้ายกันมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกันและแตกต่างกันในจำนวนของกลุ่มเหล่านี้เรียกว่า ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน. และสารที่ประกอบขึ้นเรียกว่าโฮโมลอกส์ คล้ายคลึงกัน - สารที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกัน แต่มีองค์ประกอบต่างกันโดยความแตกต่างที่คล้ายคลึงกันตั้งแต่หนึ่งข้อขึ้นไป (- CH2 -)
โซ่คาร์บอน - ซิกแซก (ถ้า n ≥ 3) σ - พันธบัตร (หมุนเวียนฟรีรอบพันธบัตร) ความยาว (-C-C-) 0.154 นาโนเมตร พลังงานยึดเหนี่ยว (-C-C-) 348 kJ/mol อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp3
มุมระหว่าง การเชื่อมต่อ C-Cคือ 109°28" ดังนั้นโมเลกุลของอัลเคนปกติที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากจึงมีโครงสร้างซิกแซก (ซิกแซก) ความยาวของพันธะ C-C ในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ 0.154 นาโนเมตร (1 นาโนเมตร = 1 * 10-9 ม.) . ก) สูตรอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้าง b) โครงสร้างเชิงพื้นที่
4. ไอโซเมอริซึม- ลักษณะ ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างโซ่กับ C4 หนึ่งในไอโซเมอร์เหล่านี้ ( n-บิวเทน) ประกอบด้วยโซ่คาร์บอนที่ไม่แยกส่วน และอีกอันคือไอโซบิวเทนมีโซ่แบบแยกส่วน (โครงสร้างไอโซ) อะตอมของคาร์บอนในสายโซ่กิ่งแตกต่างกันตามประเภทของการเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนอื่น ดังนั้นจึงเรียกว่าอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนอื่นเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น หลักพร้อมด้วยอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอม - รองโดยมีสาม - ระดับอุดมศึกษาโดยมีสี่ - ควอเตอร์นารี. ด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นในโมเลกุล ความเป็นไปได้ในการแตกแขนงของสายโซ่ก็เพิ่มขึ้นเช่น จำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน ลักษณะเปรียบเทียบของคล้ายคลึงและไอโซเมอร์
1. พวกเขามีระบบการตั้งชื่อของตัวเอง อนุมูล(อนุมูลไฮโดรคาร์บอน)
| |||||||||||||
