กลีเซอรอลและไดอะซิติลทาร์ทาริกและเอสเทอร์ของกรดไขมัน (E472e) ไขมันและน้ำมัน
ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11 บทเรียนหมายเลข
หัวข้อ: อ้วนแค่ไหน เอสเทอร์.
เป้าหมาย: เพื่อสร้างแนวคิดเรื่องไขมันว่าเป็นเอสเทอร์ เพื่อให้นักเรียนคุ้นเคยกับการกระจาย องค์ประกอบ และคุณสมบัติทางกายภาพของไขมัน ไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว เพื่อค้นหาความสำคัญของไขมันในฐานะผลิตภัณฑ์อาหารและผู้เข้าร่วมในการเผาผลาญ
แนวคิดและคำศัพท์พื้นฐาน: กรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์, กลีเซอรีน, มาร์ชเมลโลว์เชิงซ้อน, ไฮโดรไลซิส, ซาพอนิฟิเคชัน
ประเภทบทเรียน: รวม
ระหว่างชั้นเรียน
1. เวทีองค์กร
1) สารประกอบอะไรเรียกว่าแอลกอฮอล์?
2) โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คืออะไร?
3) สารประกอบอะไรเรียกว่ากรดคาร์บอกซิลิก?
4) กรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่าคืออะไร?
5) หมู่ฟังก์ชันใดที่มีกรดคาร์บอกซิลิก-
คุณกับเอสเทอร์เหรอ?
IV. การเรียนรู้เนื้อหาใหม่
1) แนวคิดเรื่องไขมัน
ไขมันสามารถมีลักษณะเป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากไตรไฮดริกแอลกอฮอล์ - กลีเซอรอล - และกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นสามโมเลกุล ในบรรดากรดคาร์บอกซิลิกที่พบมากที่สุดคือกรดสเตียริก CH COOH และกรดโอเลอิก C COOH
ควรสังเกตว่าไขมันเป็นประเภทเฉพาะ สารประกอบอินทรีย์เนื่องจากบ่อยครั้งที่นักเรียนเข้าใจสารที่มีลักษณะคล้ายน้ำมันทั้งหมดด้วยไขมันรวมถึงน้ำมันเครื่อง (แร่) ซึ่งประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกและอะโรมาติกเป็นส่วนใหญ่
ไขมันตั้งชื่อตามองค์ประกอบ โดยระบุรายการสารตกค้างของกรดคาร์บอกซิลิกที่รวมอยู่ในองค์ประกอบ ได้แก่ ไขมันไตรสเตียริกหรือไตรสเตียเรต (ประกอบด้วยกรดสเตียริกตกค้าง 3 ชนิด) ไขมันไตรโอเลอิก หรือไตรโอเอต (รวมกรดโอเลอิก 3 ชนิดตกค้าง) พวกเขาพบว่ามีไขมันเป็นเอสเทอร์ โครงสร้างทางเคมี.
ออกกำลังกาย.
สร้างสูตรสำหรับไขมันไตรสเตียริกและไตรโอเลอิกโดยพิจารณาว่าเป็นเอสเทอร์ของกรดสเตียริกและกรดโอเลอิกที่มีกลีเซอรอล
2) การจำแนกประเภทของไขมัน
ไขมันทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองกลุ่มหลัก: ของแข็งและของเหลว
รูปแบบหนึ่งสามารถอนุมานได้: ไขมันแข็งส่วนใหญ่เกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสูงกว่า และไขมันเหลวส่วนใหญ่เกิดจากไขมันไม่อิ่มตัว แม้ว่าจะจำแนกประเภทตาม สถานะของการรวมตัวทางชีวภาพมากกว่าสารเคมี
3) คุณสมบัติทางกายภาพของไขมันและการแพร่กระจายในธรรมชาติ
ไขมันสัตว์มักเป็นของแข็ง (เนื้อวัว เนื้อแกะ) แต่ก็พบไขมันเหลวด้วย ( ไขมันปลา). ในเวลาเดียวกันไขมันพืชมักเป็นสารที่เป็นของเหลว (ลินสีด น้ำมันดอกทานตะวัน) แต่ก็มีแบบแข็งด้วย (น้ำมันมะพร้าว)
ไขมันมีการแพร่กระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ นอกจากคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนแล้ว พวกมันยังเป็นส่วนหนึ่งของสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ทุกชนิด และประกอบเป็นหนึ่งในส่วนหลักของอาหารของมนุษย์
ไขมันทั้งหมดเบากว่าน้ำ ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด (ไดคลอโรอีเทน น้ำมันเบนซิน)
V. การทำให้เป็นทั่วไปและการจัดระบบความรู้ของนักเรียน
1) สร้างสูตรไขมันขึ้นโดย:
ก) กรดโอเลอิกสามตัวตกค้าง;
b) เรซิดิวของโอเลอิกสองเรซิดิวและกรดสเตียริกหนึ่งเรซิดิว
c) หนึ่งเรซิดิวของโอเลอิกและกรดสเตียริกสองเรซิดิว
2) เขียนสูตรที่เป็นไปได้สองสูตรสำหรับไขมันที่มีคาร์บอน 57 อะตอมและมีพันธะคู่ 2 พันธะในโมเลกุล ถ้าไขมันมีกรดตกค้างและมีอะตอมของคาร์บอนเป็นเลขคู่
วี. การบ้าน
จัดทำรายงานสั้น ๆ เกี่ยวกับการใช้ไขมันและบทบาทในชีวิตของสิ่งมีชีวิต
ชั้นประถมศึกษาปีที่ 11 บทเรียนหมายเลข
หัวข้อ: คุณสมบัติทางเคมีของไขมัน ความสำคัญของไขมันต่อชีวิตของสิ่งมีชีวิต
วัตถุประสงค์: เพื่อให้นักเรียนคุ้นเคยกับ คุณสมบัติทางเคมีไขมัน บทบาททางชีวภาพของไขมันในชีวิตของสัตว์และพืช เพื่อพัฒนาความสามารถในการเขียนสมการปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไขมัน ให้แนวคิดเรื่องไฮโดรจิเนชันของไขมัน และสอนวิธีเขียนสมการของปฏิกิริยาที่สอดคล้องกัน
อุปกรณ์และวัสดุ: ตารางธาตุ องค์ประกอบทางเคมีดี. ไอ. เมนเดเลเยฟ
แนวคิดและคำศัพท์พื้นฐาน: กรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ กลีเซอรีน เอสเทอร์ ไฮโดรไลซิส ซาพอนิฟิเคชัน
ประเภทบทเรียน: การเรียนรู้เนื้อหาใหม่
ระหว่างชั้นเรียน
I. เวทีองค์กร
ครั้งที่สอง ตรวจการบ้านของคุณ
สาม. ความรู้พื้นฐานที่อัปเดตของนักเรียน
การสนทนา.
1) สารประกอบอะไรเรียกว่าไขมัน?
2) ไขมันจำแนกตามเกณฑ์อะไร?
H) กรดใดบ้างที่รวมอยู่ในไขมัน?
4) กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวอย่างไร?
IV. การเรียนรู้เนื้อหาใหม่
1) คุณสมบัติทางเคมีของไขมัน
1. การไฮโดรไลซิสของไขมัน
การไฮโดรไลซิสของไขมันจะดำเนินการเมื่อมีอัลคาไล (หรือโซดา) ซึ่งจะแปลงกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดขึ้นให้เป็นเกลือ ยิ่งไปกว่านั้น เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่าคือสบู่ (เราจะมาทำความรู้จักกับสารประกอบเหล่านี้โดยละเอียดในบทเรียนหน้า) และด้วยเหตุนี้ ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (และไม่เพียงแต่ไขมันเท่านั้น แต่ยังรวมถึงเอสเทอร์ด้วย) จึงมักเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน
เพื่อพิสูจน์แนวทางที่ตามมาในการสร้างโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนสิ่งสำคัญคือต้องเน้นว่าเป็นการศึกษาปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสการค้นพบกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกเป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวของไขมันซึ่งครั้งหนึ่งอนุญาตให้นักวิทยาศาสตร์ สร้างโครงสร้างของพวกเขา
2. การเติมไฮโดรเจนของไขมัน
องค์ประกอบของไขมันเหลวประกอบด้วยสารตกค้างของกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวดังนั้นจึงสามารถเกาะติดโมเลกุลไฮโดรเจนได้ ด้วยวิธีนี้ ไขมันเหลวจะถูกแปลงเป็นไขมันแข็ง บ่อยครั้งมากที่ใช้กระบวนการนี้เพื่อรวมเข้าด้วยกัน
ไขมันและมาการีน
ออกกำลังกาย.
เขียนสมการปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของไขมันไตรโอเลอิก
เช่นเดียวกับกระบวนการไฮโดรจิเนชันอื่นๆ การเติมไฮโดรเจนของไขมันจะเกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา - แพลตตินัมหรือนิกเกิล - ที่ ความดันโลหิตสูงไฮโดรเจน หนึ่งในที่สุด ข้อบกพร่องที่สำคัญปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีราคาแพง ซึ่งสามารถรวมเข้าไปในส่วนผสมของไขมันในปริมาณเล็กน้อยได้ การค้นหาตัวเร่งปฏิกิริยาราคาถูกและปลอดสารพิษเป็นหนึ่งในปัญหาหลักในการผลิตไขมันผสม
3. ออกซิเดชันบางส่วนของไขมัน
ไขมันเหลว (ที่มีกรดไม่อิ่มตัวตกค้าง) ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจนในบรรยากาศสามารถสร้างฟิล์มแข็ง - "โพลีเมอร์เชื่อมโยงข้าม"
ที่ การจัดเก็บข้อมูลระยะยาวภายใต้อิทธิพลของความชื้น ออกซิเจน อากาศ แสง และความร้อน ไขมันจะได้กลิ่นและรสชาติที่ไม่พึงประสงค์ กระบวนการนี้เรียกว่า "ความเหม็นหืน" กลิ่นและรสชาติอันไม่พึงประสงค์เกิดจากการปรากฏของผลิตภัณฑ์แปรรูปเป็นไขมัน: ฟรี กรดไขมันกรดไฮดรอกซี อัลดีไฮด์ และคีโตน
2) การใช้ไขมันและความสำคัญในกิจกรรมชีวิตของสิ่งมีชีวิต
ทำงานกับหนังสือเรียน
ข้อความสั้นๆนักเรียน.
V. การทำให้เป็นทั่วไปและการจัดระบบความรู้ของนักเรียน
1) เขียนสูตรโครงสร้างของมาการีน ไตรกลีเซอไรด์ ลอริก
และกรดไลโนเลอิกซึ่งก็คือ ส่วนประกอบไขมันบางส่วน
2) เขียนสมการปฏิกิริยา: ก) การไฮโดรไลซิสของโพรพิลเอสเตอร์ของกรดฟอร์มิก; b) การสังเคราะห์กรดบิวริกเมทิลเอสเตอร์ c) การไฮโดรไลซิสของไขมันโดยใช้กรดปาลมิติกโดยมีโซเดียมไฮดรอกไซด์ สำหรับเอสเทอร์ตัวใดตัวหนึ่ง ให้เขียนสูตรและระบุชื่อของกรดไอโซเมอร์ริกคาร์บอกซิลิก
3) จากปฏิกิริยาของกรดฟอร์มิก 23 กรัมกับเมทิลแอลกอฮอล์ทำให้ได้เอสเทอร์ 24 กรัม คำนวณเศษส่วนมวลของผลผลิตอีเทอร์
4) ปริมาตรของไฮโดรเจน (หมายเลข) ที่ใช้ในการแปลงไขมัน (ไตรโอเอต) ที่มีน้ำหนัก 5 กิโลกรัมเป็นไขมันแข็ง หากสัดส่วนปริมาตรของการสูญเสียการผลิตไฮโดรเจนคือ 8%
5) ต้องใช้มวลไขมันเท่าใดเพื่อให้ได้กลีเซอรอล 36.8 กรัม (โดยอัลคาไลน์ซาพอนิฟิเคชัน) โดยสมมติว่าไขมันนั้นมีไตรสเตียเรตบริสุทธิ์และ เศษส่วนมวลซาพอนิฟิเคชันของไขมัน 80%
เรามักจะได้กลิ่นหอมของดอกไม้ ผลไม้ และน้ำหอม กลิ่นที่ดีทำให้เรามีความสุข กลิ่นที่น่ารื่นรมย์มีมากมาย อินทรียฺวัตถุที่อยู่ในกลุ่มเอสเทอร์ เราพบเอสเทอร์บ่อยพอๆ กับกรดอินทรีย์ เป็นส่วนหนึ่งของกลิ่นหอม น้ำมันหอมระเหย, ผลไม้, น้ำหอม, ยารักษาโรค (แอสไพริน, ซาโลล, วาทอล) ต้องขอบคุณเอสเทอร์ ลาเวนเดอร์ แมทธิออล ดอกกิลลี่ ดอกมะลิ และดอกไม้อื่นๆ ที่สร้างความพึงพอใจให้กับเราด้วยกลิ่นหอมของพวกมัน
เอสเทอร์เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา - กรดซัลฟูริก
ดังที่ทราบกันดีว่า กรดซัลฟูริกส่งเสริมการกำจัดหรือเติมน้ำ เมื่อเอสเทอร์เกิดขึ้น โมเลกุลของน้ำจะถูกแยกออกจากกลุ่มไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์และกรด อนุมูลที่เหลือจะเกิดพันธะผ่านอะตอมออกซิเจน
· ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถย้อนกลับได้
ไขมัน
เอสเทอร์คือไขมัน ไขมันคือเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอม 4 ถึง 26 อะตอมในโมเลกุล ไขมันที่เรากินนั้นส่วนใหญ่เกิดจากกรด ซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 16 ถึง 18 อะตอม กรดดังกล่าวเรียกว่าสูงกว่า ตัวอย่างเช่น ไขมันเนื้อวัวประกอบด้วยเอสเทอร์ (ไขมัน) ของกลีเซอรอลและกรดสเตียริกอิ่มตัว C17H35COOH:
กลีเซอรีน + กรดสเตียริก<=>กรดสเตียริกไตรกลีเซอไรด์ + น้ำ
ภายใต้สภาวะปกติ ไขมันจะเป็นของเหลวหรือของแข็ง ไม่มีสี แทบไม่มีกลิ่น ไขมัน ต้นกำเนิดของพืชเป็นเอสเทอร์ของกรดสูงไม่อิ่มตัว มักเป็นของเหลว พวกเขาเรียกว่าน้ำมัน ไขมันสัตว์มีสถานะเป็นของแข็ง พวกมันเกิดจากกรดที่สูงมาก
ไขมันเป็นตัวนำความร้อนที่ไม่ดี การสะสมของมันใต้ผิวหนังของสัตว์หลายชนิดช่วยปกป้องพวกมันจากภาวะอุณหภูมิต่ำ
ไขมันเหลว (น้ำมันพืช) ซึ่งมีกรดไม่อิ่มตัวตกค้างมีความจำเป็นต่อการพัฒนาตามปกติของร่างกายมนุษย์ หนึ่งในสามของไขมันที่มาจากอาหารควรเป็นน้ำมันพืช (ดอกทานตะวัน ถั่วเหลือง เมล็ดฝ้าย มะกอก และอื่นๆ) ประกอบด้วยกรดไขมันจำเป็นที่เรียกว่ากรดไขมันจำเป็นซึ่งมีพันธะคู่หลายพันธะในโมเลกุล (ไลโนเลอิก ไลโนเลนิก และอะราคิโดนิก) ซึ่งไม่ได้สังเคราะห์ขึ้นในร่างกาย
เอสเทอร์ผ่านการไฮโดรไลซิส - สลายตัวด้วยน้ำ ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งด้วยทั้งกรดและด่าง การไฮโดรไลซิสทำให้เกิดแอลกอฮอล์และกรดดั้งเดิม หากไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นด่าง จะเกิดเกลือของกรดที่เกี่ยวข้องขึ้น ตัวอย่างเช่น เมื่อไขมันถูกไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง จะเกิดกลีเซอรอลและเกลือขึ้นมา กรดที่สูงขึ้น- สบู่.
การจำแนกประเภทของไขมัน
ไขมันสัตว์ประกอบด้วยกลีเซอไรด์ของกรดอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่และเป็นของแข็ง ไขมันพืชมักเรียกว่าน้ำมัน มีกลีเซอไรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่นน้ำมันดอกทานตะวันเหลว ป่าน และน้ำมันลินสีด
ไขมันธรรมชาติมีกรดไขมันดังต่อไปนี้
- ตามกฎแล้วไขมันสัตว์ (เนื้อแกะ เนื้อหมู เนื้อวัว ฯลฯ) เป็นสารที่เป็นของแข็งซึ่งมีจุดหลอมเหลวต่ำ (ยกเว้นน้ำมันปลา) ในไขมันแข็งจะมีกรดอิ่มตัวตกค้างอยู่เหนือกว่า
- ไขมันพืช - น้ำมัน (ดอกทานตะวัน ถั่วเหลือง เมล็ดฝ้าย ฯลฯ) - ของเหลว (ยกเว้น - น้ำมันมะพร้าว เนยเมล็ดโกโก้) น้ำมันส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว) ที่ตกค้าง
คุณสมบัติทางเคมีของไขมัน
1. การไฮโดรไลซิสหรือซาพอนิฟิเคชันของไขมันเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของน้ำโดยมีส่วนร่วมของเอนไซม์หรือตัวเร่งปฏิกิริยาของกรด (ย้อนกลับได้) และแอลกอฮอล์ - กลีเซอรีนและส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้น:
อัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสผลิตเกลือของกรดไขมันที่สูงขึ้นเรียกว่าสบู่ สบู่ได้มาจากการไฮโดรไลซิสของไขมันโดยมีด่าง:
สบู่คือเกลือโพแทสเซียมและโซเดียมที่มีกรดคาร์บอกซิลิกสูงกว่า
2. การเติมไฮโดรเจนของไขมัน - การเปลี่ยนน้ำมันพืชเหลวเป็นไขมันแข็ง - มี ความสำคัญอย่างยิ่งเพื่อวัตถุประสงค์ด้านอาหาร ผลิตภัณฑ์ไฮโดรจิเนชันของน้ำมันคือไขมันแข็ง (น้ำมันหมูเทียม ซาโลมา). มาการีน– ไขมันที่บริโภคได้ ประกอบด้วยส่วนผสมของน้ำมันเติมไฮโดรเจน (ดอกทานตะวัน ข้าวโพด เมล็ดฝ้าย ฯลฯ) ไขมันสัตว์ นม และสารปรุงแต่งรส (เกลือ น้ำตาล วิตามิน ฯลฯ)
นี่คือวิธีการผลิตมาการีนในอุตสาหกรรม:
ภายใต้เงื่อนไขของกระบวนการเติมไฮโดรเจนของน้ำมัน ( ความร้อน, ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ) ไอโซเมอร์ไรเซชันของส่วนหนึ่งของเรซิดิวที่เป็นกรดซึ่งมีพันธะ cis-C=C เกิดขึ้นในทรานส์-ไอโซเมอร์ที่เสถียรมากขึ้น ปริมาณกรดทรานส์ไม่อิ่มตัวที่เพิ่มขึ้นในมาการีน (โดยเฉพาะในพันธุ์ราคาถูก) จะเพิ่มความเสี่ยงต่อโรคหลอดเลือดแดงแข็ง โรคหัวใจและหลอดเลือด และโรคอื่นๆ
การประยุกต์ใช้ไขมัน
โอ อุตสาหกรรมอาหาร
โอ ยา
โอ ผลิตสบู่และผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง
โอ การผลิตน้ำมันหล่อลื่น
การสังเคราะห์ไขมัน
ในปี ค.ศ. 1854 Marcelin Berthelot นักเคมีชาวฝรั่งเศส(1827-1907) ได้ทำปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน กล่าวคือ การก่อตัวของเอสเทอร์ระหว่างกลีเซอรอลและกรดไขมัน จึงสังเคราะห์ไขมันได้เป็นครั้งแรก
ไขมันสัตว์ประกอบด้วยกลีเซอไรด์ของกรดอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่และเป็นของแข็ง ไขมันพืชมักเรียกว่าน้ำมัน มีกลีเซอไรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่นน้ำมันดอกทานตะวันเหลว ป่าน และน้ำมันลินสีด
ไขมันธรรมชาติมีกรดไขมันดังต่อไปนี้
องค์ประกอบและโครงสร้างของไขมัน
ไขมันคือเอสเทอร์ของกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น (รูปที่ 1)
ข้าว. 1. สูตรทั่วไปอ้วน
อนุมูลไฮโดรคาร์บอน Ra, Rb, Rc ในองค์ประกอบของโมเลกุลไขมันสามารถเป็นได้ทั้งแบบเดียวกันหรือต่างกัน แต่ตามกฎแล้วโดยมีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมาก (มากกว่า 15) ตัวอย่างเช่น กลีเซอรอลไตรสเตียเรตมีกรดสเตียริกตกค้าง C17H35COOH
ไขมันบางชนิดยังมีกรดต่ำตกค้างอยู่ด้วย เช่น เนยมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอน C3H7 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกรดบิวริก C3H7COOH
การประยุกต์ใช้ไขมัน
- อุตสาหกรรมอาหาร
- ยา
- ผลิตสบู่และผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง
- การผลิตน้ำมันหล่อลื่น
ไขมันเป็นผลิตภัณฑ์อาหาร บทบาททางชีวภาพของไขมัน
ไขมันสัตว์และน้ำมันพืช ตลอดจนโปรตีนและคาร์โบไฮเดรตถือเป็นหนึ่งในองค์ประกอบหลักของโภชนาการปกติของมนุษย์ เป็นแหล่งพลังงานหลัก: ไขมัน 1 กรัมเมื่อออกซิไดซ์เต็มที่ (เกิดขึ้นในเซลล์ที่มีออกซิเจนเข้าร่วม) ให้พลังงาน 9.5 กิโลแคลอรี (ประมาณ 40 กิโลจูล) ซึ่งมากกว่าเกือบสองเท่าของที่ได้จาก โปรตีนหรือคาร์โบไฮเดรต นอกจากนี้ไขมันสำรองในร่างกายแทบไม่มีน้ำเลย ในขณะที่โมเลกุลโปรตีนและคาร์โบไฮเดรตมักจะล้อมรอบด้วยโมเลกุลของน้ำ เป็นผลให้ไขมันหนึ่งกรัมให้พลังงานมากกว่าแป้งสัตว์ - ไกลโคเจนเกือบ 6 เท่า ดังนั้นไขมันจึงควรถือเป็น "เชื้อเพลิง" แคลอรี่สูงอย่างถูกต้อง ส่วนใหญ่จะใช้เพื่อบำรุงรักษา อุณหภูมิปกติ ร่างกายมนุษย์รวมไปถึงการทำงานของกล้ามเนื้อส่วนต่างๆ ดังนั้น แม้ว่าคนๆ หนึ่งไม่ได้ทำอะไรเลย (เช่น นอน) เขาก็ต้องการพลังงานประมาณ 350 กิโลจูลทุกๆ ชั่วโมงเพื่อครอบคลุมค่าพลังงาน ซึ่งก็ประมาณพลังงานเดียวกับหลอดไฟ 100 วัตต์ .
เพื่อให้ร่างกายได้รับพลังงานในสภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยจึงมีการสร้างไขมันสำรองซึ่งสะสมอยู่ในเนื้อเยื่อใต้ผิวหนังในรอยพับไขมันของเยื่อบุช่องท้อง - ที่เรียกว่า omentum ไขมันใต้ผิวหนังช่วยปกป้องร่างกายจากภาวะอุณหภูมิต่ำ (หน้าที่ของไขมันนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับสัตว์ทะเล) เป็นเวลาหลายพันปีที่ผู้คนต้องทำงานหนักซึ่งต้องใช้พลังงานจำนวนมากและทำให้ได้รับสารอาหารเพิ่มขึ้น เพื่อให้ครอบคลุมความต้องการพลังงานขั้นต่ำในแต่ละวัน ไขมันเพียง 50 กรัมก็เพียงพอแล้ว อย่างไรก็ตามด้วยความปานกลาง การออกกำลังกายผู้ใหญ่ควรได้รับไขมันจากอาหารเพิ่มขึ้นเล็กน้อย แต่ปริมาณไม่ควรเกิน 100 กรัม (ซึ่งให้ปริมาณแคลอรี่หนึ่งในสามสำหรับอาหารประมาณ 3,000 กิโลแคลอรี) ควรสังเกตว่าครึ่งหนึ่งของ 100 กรัมเหล่านี้บรรจุอยู่ในอาหารซึ่งเรียกว่าไขมันซ่อนเร้น ไขมันพบได้ในอาหารเกือบทั้งหมด: ไม่ใช่ ปริมาณมากพบได้ในมันฝรั่ง (0.4%) ในขนมปัง (1-2%) ในข้าวโอ๊ต (6%) นมมักจะมีไขมัน 2-3% (แต่ก็มีนมพร่องมันเนยชนิดพิเศษด้วย) มีไขมันซ่อนอยู่ในเนื้อไม่ติดมันค่อนข้างมาก - ตั้งแต่ 2 ถึง 33% ไขมันที่ซ่อนอยู่ในผลิตภัณฑ์อยู่ในรูปของอนุภาคขนาดเล็กแต่ละชิ้น ไขมันบริสุทธิ์เกือบทั้งหมดคือน้ำมันหมูและน้ำมันพืช เนยมีไขมันประมาณ 80% เนยใส - 98% แน่นอนว่าคำแนะนำที่ให้ไว้ทั้งหมดสำหรับการบริโภคไขมันนั้นเป็นค่าเฉลี่ย โดยขึ้นอยู่กับเพศและอายุ การออกกำลังกาย และ สภาพภูมิอากาศ. การบริโภคไขมันมากเกินไปจะทำให้คนเรามีน้ำหนักเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว แต่เราไม่ควรลืมว่าไขมันในร่างกายสามารถสังเคราะห์ได้จากอาหารอื่น ๆ เช่นกัน “การออกกำลังกาย” แคลอรี่ส่วนเกินผ่านการออกกำลังกายไม่ใช่เรื่องง่าย ตัวอย่างเช่น หลังจากการจ็อกกิ้ง 7 กม. คนเราใช้พลังงานในปริมาณประมาณเดียวกันกับที่ได้รับจากการรับประทานช็อกโกแลตแท่งเพียง 100 กรัม (ไขมัน 35% คาร์โบไฮเดรต 55%) นักสรีรวิทยาพบว่าด้วยการออกกำลังกายที่สูงกว่า 10 เท่า กว่าปกติ ผู้ที่ได้รับอาหารที่มีไขมันจะหมดแรงโดยสิ้นเชิงหลังจากผ่านไป 1.5 ชั่วโมง ด้วยการรับประทานอาหารที่มีคาร์โบไฮเดรตบุคคลนั้นสามารถทนต่อภาระเดิมได้เป็นเวลา 4 ชั่วโมง ผลลัพธ์ที่ดูเหมือนจะขัดแย้งกันนี้อธิบายได้จากลักษณะเฉพาะของกระบวนการทางชีวเคมี แม้ว่าไขมันจะมี "ความเข้มข้นของพลังงาน" สูง แต่การได้รับพลังงานจากไขมันในร่างกายนั้นเป็นกระบวนการที่ช้า เนื่องจากไขมันมีปฏิกิริยาต่ำ โดยเฉพาะกลุ่มโซ่ไฮโดรคาร์บอน คาร์โบไฮเดรตถึงแม้จะให้พลังงานน้อยกว่าไขมัน แต่ก็ "ปลดปล่อย" ได้เร็วกว่ามาก ดังนั้นก่อนออกกำลังกาย ควรรับประทานของหวานมากกว่าอาหารที่มีไขมัน ไขมันส่วนเกินในอาหารโดยเฉพาะสัตว์จะเพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดโรคต่างๆ เช่น หลอดเลือด หัวใจล้มเหลว เป็นต้น ไขมันจากสัตว์มีคอเลสเตอรอลสูง (แต่เราไม่ควรลืมว่า 2 ใน 3 ของคอเลสเตอรอลในร่างกายสังเคราะห์จาก อาหารที่ไม่มีไขมัน - คาร์โบไฮเดรตและโปรตีน)
เป็นที่ทราบกันดีว่าสัดส่วนที่สำคัญของไขมันที่บริโภคควรเป็นน้ำมันพืชซึ่งมีสารประกอบที่สำคัญมากต่อร่างกาย - กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่มีพันธะคู่หลายพันธะ กรดเหล่านี้เรียกว่า "จำเป็น" เช่นเดียวกับวิตามินก็ต้องเข้าสู่ร่างกายในรูปแบบสำเร็จรูป ในจำนวนนี้กรดอาราชิโดนิกมีฤทธิ์มากที่สุด (สังเคราะห์ในร่างกายจากกรดไลโนเลอิก) และกรดไลโนเลนิกมีฤทธิ์น้อยที่สุด (ต่ำกว่ากรดลิโนเลอิก 10 เท่า) ตามการประมาณการต่าง ๆ ความต้องการกรดไลโนเลอิกในแต่ละวันของบุคคลอยู่ระหว่าง 4 ถึง 10 กรัม กรดไลโนเลอิกมากที่สุด (มากถึง 84%) อยู่ในน้ำมันดอกคำฝอยบีบจากเมล็ดดอกคำฝอยซึ่งเป็นพืชประจำปีที่มีดอกสีส้มสดใส นอกจากนี้ยังมีกรดนี้อยู่มากในน้ำมันดอกทานตะวันและถั่ว
ตามที่นักโภชนาการกล่าวว่า อาหารที่สมดุลควรมีกรดไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน 10% กรดไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว 60% (ส่วนใหญ่เป็นกรดโอเลอิก) และกรดอิ่มตัว 30% นี่คืออัตราส่วนที่มั่นใจได้หากบุคคลได้รับไขมันหนึ่งในสามในรูปของน้ำมันพืชเหลว - จำนวน 30-35 กรัมต่อวัน น้ำมันเหล่านี้ยังรวมอยู่ในมาการีนซึ่งประกอบด้วยกรดไขมันอิ่มตัวตั้งแต่ 15 ถึง 22%, ไม่อิ่มตัวตั้งแต่ 27 ถึง 49% และไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนตั้งแต่ 30 ถึง 54% สำหรับการเปรียบเทียบ: เนยมีกรดไขมันอิ่มตัว 45-50%, ไม่อิ่มตัว 22-27% และไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนน้อยกว่า 1% ในเรื่องนี้มาการีนคุณภาพสูงมีประโยชน์ต่อสุขภาพมากกว่าเนย
จะต้องจำไว้
กรดไขมันอิ่มตัวส่งผลเสียต่อการเผาผลาญไขมัน การทำงานของตับ และมีส่วนทำให้เกิดภาวะหลอดเลือดแข็งตัว กรดไม่อิ่มตัว (โดยเฉพาะกรดไลโนเลอิกและกรดอาราชิโดนิก) ควบคุมการเผาผลาญไขมันและมีส่วนร่วมในการกำจัดคอเลสเตอรอลออกจากร่างกาย ยิ่งมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวสูง จุดหลอมเหลวของไขมันก็จะยิ่งต่ำลง ปริมาณแคลอรี่ของไขมันสัตว์แข็งและไขมันพืชเหลวมีค่าใกล้เคียงกัน แต่คุณค่าทางสรีรวิทยาของไขมันพืชนั้นสูงกว่ามาก ไขมันนมมีคุณสมบัติที่มีคุณค่ามากกว่า ประกอบด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวหนึ่งในสามและร่างกายดูดซึมได้ง่ายซึ่งเก็บรักษาไว้ในรูปของอิมัลชัน แม้จะมีคุณสมบัติเชิงบวกเหล่านี้ แต่คุณไม่ควรใช้เพียงอย่างเดียว ไขมันนมเนื่องจากไม่มีไขมันที่มีส่วนประกอบของกรดไขมันในอุดมคติ เป็นการดีที่สุดที่จะบริโภคไขมันทั้งจากสัตว์และพืช อัตราส่วนควรเป็น 1:2.3 (สัตว์ 70% และพืช 30%) สำหรับคนหนุ่มสาวและวัยกลางคน ไขมันพืชควรมีอิทธิพลเหนืออาหารของผู้สูงอายุ
ไขมันไม่เพียงมีส่วนร่วมในกระบวนการเผาผลาญเท่านั้น แต่ยังถูกเก็บไว้สำรองด้วย (ส่วนใหญ่อยู่ในผนังช่องท้องและรอบไต) ไขมันสำรองให้กระบวนการเผาผลาญโดยรักษาโปรตีนไว้ตลอดชีวิต ไขมันนี้ให้พลังงานในระหว่างออกกำลังกาย หากไขมันน้อยได้รับอาหาร เช่นเดียวกับในช่วงเจ็บป่วยรุนแรง เมื่อความอยากอาหารลดลง อาหารก็ไม่เพียงพอ
การบริโภคไขมันมากเกินไปในอาหารเป็นอันตรายต่อสุขภาพ: มันถูกเก็บไว้ในปริมาณมากเป็นการสำรองซึ่งจะทำให้น้ำหนักตัวเพิ่มขึ้นซึ่งบางครั้งก็ทำให้รูปร่างเสียโฉม ความเข้มข้นในเลือดเพิ่มขึ้นซึ่งเป็นปัจจัยเสี่ยงที่ก่อให้เกิดการพัฒนาของหลอดเลือด, โรคหลอดเลือดหัวใจ, ความดันโลหิตสูงและอื่น ๆ.
ไขมัน
ประการที่สอง ไขมันในร่างกายทำหน้าที่เป็นสารอาหารสำรอง
นอกจากนี้ไขมันยังสะสมอยู่ในเนื้อเยื่อใต้ผิวหนังและเนื้อเยื่อโดยรอบ อวัยวะภายในทำหน้าที่ป้องกันและฉนวนกันความร้อน
ผลิตภัณฑ์อาหาร เช่น มาการีนและมายองเนสนั้นได้มาจากไขมัน นอกจากนำมารับประทานแล้ว ไขมันยังใช้ในการผลิตสบู่ น้ำมันหล่อลื่น เครื่องสำอาง เทียน กลีเซอรีน และน้ำมันสำหรับอบแห้งอีกด้วย
แหล่งที่มา
แหล่งที่มาของวิดีโอ - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - บทคัดย่อ
แหล่งที่มาของการนำเสนอ - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/
คำนิยาม
ไขมัน– เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกและกลีเซอรอลที่สูงขึ้น
ไขมันและน้ำมัน (ไขมันเหลว) เป็นสารประกอบทางธรรมชาติที่สำคัญ ไขมันและน้ำมันจากพืชทั้งหมดประกอบด้วยกลีเซอรอลเอสเทอร์ (ไตรกลีเซอไรด์) เกือบทั้งหมด ในสารประกอบเหล่านี้ กลีเซอรอลจะถูกเอสเทอร์ด้วยกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่า
ไขมันมีสูตรทั่วไปดังนี้
โดยที่ R, R’, R’’ คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน
กลีเซอรอลกลุ่มไฮดรอกซิลสามหมู่สามารถเอสเทอริฟายได้ด้วยกรดเพียงชนิดเดียว เช่น ปาลมิติกหรือโอเลอิก หรือด้วยกรดที่แตกต่างกันสองหรือสามกรด:
กรดอิ่มตัวหลักที่สร้างไขมัน ได้แก่ กรดปาลมิติก C 15 H 31 COOH และกรดสเตียริก C 17 H 35 COOH; กรดไม่อิ่มตัวหลักคือกรดโอเลอิก C 17 H 33 COOH และกรดไลโนเลอิก C 17 H 31 COOH
คุณสมบัติทางกายภาพของไขมัน
ไขมันที่เกิดจากกรดอิ่มตัวจะเป็นของแข็ง และไขมันไม่อิ่มตัวจะเป็นของเหลว ไขมันทุกชนิดละลายในน้ำได้ไม่ดีนัก
การได้รับไขมัน
ไขมันได้มาจากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันที่เกิดขึ้นระหว่างกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์กับกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น:
คุณสมบัติทางเคมีของไขมัน
ในบรรดาปฏิกิริยาของไขมันการไฮโดรไลซิสจะมีสถานที่พิเศษซึ่งสามารถทำได้โดยการกระทำของทั้งกรดและเบส:
ก) การไฮโดรไลซิสของกรด
b) การไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์
น้ำมัน (ไขมันเหลว) มีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาการเติม:
- ไฮโดรจิเนชัน (ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันเป็นพื้นฐานสำหรับการผลิตมาการีน)
- โบรมีน
การวัดความไม่อิ่มตัวของกรดที่ตกค้างซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของไขมันคือเลขไอโอดีน ซึ่งแสดงโดยมวลของไอโอดีน (เป็นกรัม) ที่สามารถเกาะติดกันด้วยพันธะคู่กับไขมัน 100 กรัม ค่าไอโอดีนมีความสำคัญในการประเมินน้ำมันที่ทำให้แห้ง
น้ำมัน (ไขมันเหลว) ยังเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันและการเกิดพอลิเมอไรเซชันอีกด้วย
การประยุกต์ใช้ไขมัน
ไขมันมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร ยา ในการผลิตน้ำมันและเครื่องสำอางต่างๆ และในการผลิตน้ำมันหล่อลื่น
ตัวอย่างการแก้ปัญหา
ตัวอย่างที่ 1
ออกกำลังกาย | น้ำมันพืชน้ำหนัก 17.56 กรัม อุ่นด้วยโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ 3.36 กรัม จนชั้นน้ำมันหายไปหมด เมื่อสารละลายที่ได้รับหลังจากการไฮโดรไลซิสสัมผัสกับน้ำโบรมีนส่วนเกิน จะเกิดอนุพันธ์ของเตตราโบรโมเพียงตัวเดียวเท่านั้น สร้างสูตรไขมันที่เป็นไปได้. |
สารละลาย | ลองเขียนมันลงไป ปริทัศน์สมการไฮโดรไลซิสไขมัน: สำหรับไขมัน 1 โมลในระหว่างการไฮโดรไลซิสจะมีโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ 3 โมล มาหาปริมาณโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์และไขมันและปริมาณไขมันน้อยกว่าสามเท่า:
เมื่อทราบปริมาณและมวลของไขมัน คุณสามารถค้นหามวลโมลของมันได้:
กรด R ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน 3 ชนิดมีปริมาณ 705 กรัม/โมล: เมื่อรู้ว่าได้อนุพันธ์ของเตตราโบรโมเพียงตัวเดียว เราสามารถสรุปได้ว่ากรดตกค้างทั้งหมดเหมือนกันและมีพันธะคู่ 2 พันธะ จากนั้นเราพบว่าแต่ละอนุมูลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 17 อะตอม นี่คืออนุมูลของกรดไลโนเลอิก:
สูตรไขมันที่เป็นไปได้:
|
คำตอบ | ไขมันที่คุณกำลังมองหาคือไทลิโนลีน |
ตัวอย่างที่ 2
ออกกำลังกาย | เขียนสูตรที่เป็นไปได้สองสูตรสำหรับไขมัน ซึ่งมีคาร์บอน 57 อะตอมในโมเลกุล และทำปฏิกิริยากับไอโอดีนในอัตราส่วน 1:2 ไขมันมีกรดตกค้างและมีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคู่ |
คำตอบ |
โดยที่ R, R', R” คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนคี่ (อะตอมอื่นจากกากที่เป็นกรดเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่ม -CO-) ส่วนแบ่งของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสามตัวคิดเป็น 57-6 = 51 อะตอมของคาร์บอน สามารถสันนิษฐานได้ว่าแต่ละอนุมูลมีอะตอมของคาร์บอน 17 อะตอม |