สมบัติทางเคมีฟิสิกส์ของโทลูอีน สมการปฏิกิริยา

วัสดุนี้อาจเป็นเรื่องยากที่จะเชี่ยวชาญเมื่อเรียนรู้อย่างอิสระ เนื่องจากมีข้อมูลจำนวนมาก ความแตกต่างมากมาย BUT และ IF ทุกประเภท อ่านอย่างละเอียด!

เราจะพูดถึงอะไรกันแน่?

นอกเหนือจากการเกิดออกซิเดชันโดยสมบูรณ์ (การเผาไหม้) สารประกอบอินทรีย์บางประเภทยังมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ ซึ่งจะถูกแปลงเป็นประเภทอื่น

มีสารออกซิไดซ์เฉพาะสำหรับแต่ละประเภท: CuO (สำหรับแอลกอฮอล์), Cu(OH) 2 และ OH (สำหรับอัลดีไฮด์) และอื่นๆ

แต่มีสารออกซิไดซ์แบบคลาสสิกสองตัวที่พูดแล้วเป็นสากลสำหรับหลายคลาส

นี่คือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต - KMnO 4 และโพแทสเซียม ไบโครเมต (ไดโครเมต) – K 2 Cr 2 O 7 . สารเหล่านี้เป็นสารออกซิไดซ์ที่แรงเนื่องจากแมงกานีสอยู่ในสถานะออกซิเดชัน +7 และโครเมียมในสถานะออกซิเดชัน +6 ตามลำดับ

ปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์เหล่านี้เกิดขึ้นค่อนข้างบ่อย แต่ไม่มีคำแนะนำที่ครอบคลุมเกี่ยวกับหลักการในการเลือกผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาดังกล่าว

ในทางปฏิบัติ มีปัจจัยหลายประการที่มีอิทธิพลต่อการเกิดปฏิกิริยา (อุณหภูมิ สภาพแวดล้อม ความเข้มข้นของรีเอเจนต์ ฯลฯ) บ่อยครั้งผลลัพธ์ที่ได้คือส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ ดังนั้นจึงแทบเป็นไปไม่ได้เลยที่จะคาดเดาผลิตภัณฑ์ที่จะเกิดขึ้น

แต่สิ่งนี้ไม่เหมาะสำหรับการสอบ Unified State: คุณไม่สามารถเขียนที่นั่นว่า "อาจเป็นสิ่งนี้ หรือสิ่งนี้ หรือสิ่งนั้น หรือส่วนผสมของผลิตภัณฑ์" จำเป็นต้องมีข้อมูลเฉพาะเจาะจง

ผู้เขียนงานมอบหมายให้ใช้ตรรกะบางอย่างซึ่งเป็นหลักการที่แน่นอนตามที่ควรจะเขียนผลิตภัณฑ์บางอย่าง น่าเสียดายที่พวกเขาไม่ได้แบ่งปันกับใครเลย

ปัญหานี้ค่อนข้างจะหลีกเลี่ยงได้ในคู่มือส่วนใหญ่: ให้แสดงปฏิกิริยาสองหรือสามปฏิกิริยาเป็นตัวอย่าง

ในบทความนี้ฉันนำเสนอสิ่งที่เรียกว่าผลการวิเคราะห์การวิจัยของงาน Unified State Examination ตรรกะและหลักการของการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับเปอร์แมงกาเนตและไดโครเมตได้รับการแก้ไขอย่างแม่นยำ (ตามมาตรฐาน Unified State Examination) สิ่งแรกก่อน

การกำหนดสถานะออกซิเดชัน.

ประการแรก เมื่อเราจัดการกับปฏิกิริยารีดอกซ์ จะมีตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์อยู่เสมอ

ตัวออกซิไดซ์คือแมงกานีสในเปอร์แมงกาเนตหรือโครเมียมในไดโครเมต ตัวรีดิวซ์คืออะตอมในอินทรียวัตถุ (กล่าวคือ อะตอมของคาร์บอน)

การระบุผลิตภัณฑ์ไม่เพียงพอที่จะกำหนดปฏิกิริยาจะต้องทำให้เท่ากัน สำหรับการปรับสมดุล จะใช้วิธีการสมดุลแบบอิเล็กทรอนิกส์แบบดั้งเดิม ในการใช้วิธีนี้ จำเป็นต้องกำหนดสถานะออกซิเดชันของตัวรีดิวซ์และตัวออกซิไดซ์ก่อนและหลังปฏิกิริยา

ยู ไม่ อินทรียฺวัตถุเรารู้สถานะออกซิเดชันตั้งแต่เกรด 9:

แต่คงไม่ได้เรียนวิชาออร์แกนิกตอนชั้นประถมศึกษาปีที่ 9 ดังนั้นก่อนที่จะเรียนรู้วิธีการเขียน OVR เข้ามา เคมีอินทรีย์คุณต้องเรียนรู้วิธีกำหนดระดับออกซิเดชันของคาร์บอนในสารอินทรีย์ สิ่งนี้ทำแตกต่างออกไปเล็กน้อย แตกต่างจากเคมีอนินทรีย์

คาร์บอนมีสถานะออกซิเดชันสูงสุดที่ +4 และต่ำสุดที่ -4 และสามารถแสดงระดับของการเกิดออกซิเดชันของช่องว่างนี้ได้: -4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4

ก่อนอื่นคุณต้องจำไว้ว่าสถานะออกซิเดชันคืออะไร

สถานะออกซิเดชันคือประจุทั่วไปที่ปรากฏบนอะตอม โดยสมมติว่าคู่อิเล็กตรอนถูกเลื่อนไปทางอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติตีมากกว่าโดยสิ้นเชิง

ดังนั้นระดับของการเกิดออกซิเดชันจึงถูกกำหนดโดยจำนวนคู่อิเล็กตรอนที่ถูกแทนที่: หากมันถูกแทนที่ไปยังอะตอมที่กำหนดมันจะได้รับประจุลบ (-) ส่วนเกินหากจากอะตอมก็จะได้รับประจุบวก (+) ส่วนเกิน ค่าใช้จ่าย. โดยหลักการแล้ว นี่คือทฤษฎีทั้งหมดที่คุณต้องรู้เพื่อกำหนดสถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอน

ในการกำหนดสถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอนในสารประกอบ เราต้องพิจารณาแต่ละพันธะของมัน และดูว่าคู่อิเล็กตรอนจะเปลี่ยนไปในทิศทางใด และประจุส่วนเกิน (+ หรือ -) จะเกิดขึ้นจากสิ่งนี้บนอะตอมคาร์บอนเท่าใด

มาจัดเรียงกัน ตัวอย่างที่เฉพาะเจาะจง:

ที่คาร์บอน พันธะสามพันธะกับไฮโดรเจน. คาร์บอนและไฮโดรเจน - ไหนมีอิเลคโตรเนกาติวิตีมากกว่ากัน? คาร์บอน ซึ่งหมายความว่าคู่อิเล็กตรอนจะเปลี่ยนไปเป็นคาร์บอนตามพันธะทั้งสามนี้ คาร์บอนรับประจุลบหนึ่งประจุจากไฮโดรเจนแต่ละตัว ปรากฎว่า -3

การเชื่อมต่อที่สี่คือกับคลอรีน คาร์บอนและคลอรีน - ไหนมีประจุไฟฟ้ามากกว่ากัน? คลอรีน ซึ่งหมายความว่าคู่อิเล็กตรอนจะเปลี่ยนไปทางคลอรีนตามพันธะนี้ คาร์บอนจะมีประจุบวก +1 หนึ่งประจุ

จากนั้นคุณเพียงแค่ต้องเพิ่ม: -3 + 1 = -2 สถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอนนี้คือ -2

มาดูสถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอนแต่ละอะตอมกัน:

คาร์บอนมีพันธะสามพันธะกับไฮโดรเจน คาร์บอนและไฮโดรเจน - ไหนมีอิเลคโตรเนกาติวิตีมากกว่ากัน? คาร์บอน ซึ่งหมายความว่าคู่อิเล็กตรอนจะเปลี่ยนไปเป็นคาร์บอนตามพันธะทั้งสามนี้ คาร์บอนรับประจุลบหนึ่งประจุจากไฮโดรเจนแต่ละตัว ปรากฎว่า -3

และอีกหนึ่งการเชื่อมต่อกับคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง คาร์บอนและคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง - อิเลคโตรเนกาติวีตี้ของพวกมันเท่ากัน ดังนั้นจึงไม่มีการกระจัดของคู่อิเล็กตรอน (พันธะไม่ใช่ขั้ว)

อะตอมนี้มีพันธะ 2 พันธะกับออกซิเจน 1 อะตอม และอีกพันธะกับออกซิเจน 1 อะตอม (ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของหมู่ OH) อะตอมออกซิเจนที่มีอิเลคโตรเนกาติตีมากขึ้นในพันธะสามพันธะจะดึงดูดคู่อิเล็กตรอนจากคาร์บอน และคาร์บอนจะมีประจุเป็น +3

ตามพันธะที่สี่ คาร์บอนจะเชื่อมต่อกับคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง ดังที่เราได้กล่าวไปแล้ว คู่อิเล็กตรอนจะไม่เปลี่ยนตำแหน่งตามพันธะนี้

คาร์บอนเชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรเจนด้วยพันธะสองพันธะ คาร์บอนซึ่งมีอิเลคโตรเนกาติวิตีมากกว่า จะดึงอิเล็กตรอนออกไปหนึ่งคู่สำหรับแต่ละพันธะกับไฮโดรเจน และจะมีประจุเท่ากับ -2

พันธะคาร์บอนคู่เชื่อมต่อกับอะตอมออกซิเจน ออกซิเจนที่มีอิเลคโตรเนกาติวิตีมากขึ้นจะดึงดูดอิเล็กตรอนคู่หนึ่งเข้าหาตัวมันเองตลอดแต่ละพันธะ ปรากฎว่าคาร์บอนมีคู่อิเล็กตรอน 2 คู่ คาร์บอนจะมีประจุ +2

เมื่อรวมกันแล้วจะได้ +2 -2 = 0

พิจารณาสถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอนนี้:

พันธะสามที่มีไนโตรเจนที่มีอิเลคโตรเนกาติตีมากกว่าจะทำให้คาร์บอนมีประจุ +3 พันธะกับคาร์บอนจะไม่เปลี่ยนคู่อิเล็กตรอน

ออกซิเดชันกับเปอร์แมงกาเนต

จะเกิดอะไรขึ้นกับทับทิม?

ปฏิกิริยารีดอกซ์กับเปอร์แมงกาเนตสามารถเกิดขึ้นได้ในสภาพแวดล้อมที่แตกต่างกัน (เป็นกลาง, เป็นด่าง, เป็นกรด) และขึ้นอยู่กับสภาพแวดล้อมว่าปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างไรและผลิตภัณฑ์ใดจะก่อตัวขึ้น

ดังนั้นจึงสามารถไปได้ 3 ทิศทาง คือ

เปอร์แมงกาเนตซึ่งเป็นตัวออกซิไดซ์จะลดลง ต่อไปนี้เป็นผลิตภัณฑ์ของการบูรณะ:

1. สภาพแวดล้อมที่เป็นกรด.

ตัวกลางถูกทำให้เป็นกรดด้วยกรดซัลฟิวริก (H 2 SO 4) แมงกานีสจะถูกรีดิวซ์เป็นสถานะออกซิเดชัน +2 และผลิตภัณฑ์เพื่อการฟื้นฟูจะเป็น:

KMnO 4 + H 2 SO 4 → MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

1. สภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง.

เพื่อสร้างสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง จึงมีการเติมอัลคาไลที่มีความเข้มข้นพอสมควร (KOH) แมงกานีสจะถูกรีดิวซ์เป็นสถานะออกซิเดชัน +6 ผลิตภัณฑ์เพื่อการฟื้นฟู

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 + H 2 O

1. สภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง(และเป็นด่างเล็กน้อย).

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง นอกจากเปอร์แมงกาเนตแล้ว น้ำยังทำปฏิกิริยา (ซึ่งเราเขียนทางด้านซ้ายของสมการ) แมงกานีสจะลดลงเหลือ +4 (MnO 2) ผลิตภัณฑ์รีดิวซ์จะเป็น:

KMnO 4 + H 2 O → MnO 2 + KOH

และในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเล็กน้อย (เมื่อมีสารละลาย KOH ที่มีความเข้มข้นต่ำ):

KMnO 4 + KOH → MnO 2 + H 2 O

จะเกิดอะไรขึ้นกับอินทรียวัตถุ?

สิ่งแรกที่คุณต้องเข้าใจคือทุกอย่างเริ่มต้นจากแอลกอฮอล์! นี่คือระยะเริ่มต้นของการเกิดออกซิเดชัน คาร์บอนที่หมู่ไฮดรอกซิลเกาะอยู่จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน

ในระหว่างการออกซิเดชั่น อะตอมของคาร์บอนจะ "ได้รับ" พันธะกับออกซิเจน ดังนั้น เมื่อเขียนแผนผังปฏิกิริยาออกซิเดชัน ให้เขียน [O] เหนือลูกศร:

แอลกอฮอล์เบื้องต้น ออกซิไดซ์ก่อนเป็นอัลดีไฮด์ จากนั้นเป็นกรดคาร์บอกซิลิก:

ออกซิเดชัน แอลกอฮอล์รอง แตกออกในระยะที่สอง เนื่องจากคาร์บอนอยู่ตรงกลาง คีโตนจึงถูกสร้างขึ้น ไม่ใช่อัลดีไฮด์ (อะตอมของคาร์บอนในกลุ่มคีโตนไม่สามารถสร้างพันธะทางกายภาพกับหมู่ไฮดรอกซิลได้อีกต่อไป):

คีโตน, แอลกอฮอล์ระดับอุดมศึกษาและ กรดคาร์บอกซิลิกไม่ออกซิไดซ์อีกต่อไป:

กระบวนการออกซิเดชันจะเป็นไปตามขั้นตอน ตราบใดที่ยังมีที่ว่างสำหรับการเกิดออกซิเดชันและมีเงื่อนไขครบถ้วน ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไป ทุกอย่างจบลงด้วยผลิตภัณฑ์ที่ไม่ออกซิไดซ์ภายใต้เงื่อนไขที่กำหนด: แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ คีโตน หรือกรด

เป็นที่น่าสังเกตว่าขั้นตอนของการเกิดออกซิเดชันของเมทานอล ขั้นแรก มันถูกออกซิไดซ์กับอัลดีไฮด์ที่เกี่ยวข้อง จากนั้นเป็นกรดที่เกี่ยวข้อง:

ลักษณะเฉพาะของผลิตภัณฑ์นี้ (กรดฟอร์มิก) คือคาร์บอนในกลุ่มคาร์บอกซิลถูกพันธะกับไฮโดรเจน และหากคุณมองใกล้ ๆ คุณจะสังเกตเห็นว่านี่ไม่ใช่อะไรมากไปกว่ากลุ่มอัลดีไฮด์:

และหมู่อัลดีไฮด์ดังที่เราพบก่อนหน้านี้ จะถูกออกซิไดซ์ต่อไปเป็นหมู่คาร์บอกซิล:

คุณจำสารที่เกิดขึ้นได้หรือไม่? สูตรรวมของมันคือ H 2 CO 3 นี่คือกรดคาร์บอนิกซึ่งแตกตัวเป็น คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ:

เอช 2 CO 3 → H 2 O + CO 2

ดังนั้นเมทานอล กรดฟอร์มิก และกรดฟอร์มิก (เนื่องจากกลุ่มอัลดีไฮด์) จึงถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์

ออกซิเดชันเล็กน้อย

ออกซิเดชั่นอย่างอ่อนคือ ออกซิเดชันโดยไม่มีความร้อนสูงในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อย (เขียน 0 เหนือปฏิกิริยา °หรือ 20 °) .

สิ่งสำคัญคือต้องจำไว้ว่าแอลกอฮอล์จะไม่ออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง ดังนั้นหากพวกมันก่อตัวขึ้นปฏิกิริยาออกซิเดชั่นจะหยุดลง สารใดบ้างที่จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นอ่อนๆ

1. ประกอบด้วยพันธะคู่ C=C (ปฏิกิริยาวากเนอร์)

ในกรณีนี้ พันธะ π ขาดและหมู่ไฮดรอกซิล "นั่งอยู่" บนพันธะที่ปล่อยออกมา ผลลัพธ์ที่ได้คือแอลกอฮอล์ไดไฮโดรริก:

มาเขียนปฏิกิริยาออกซิเดชันเล็กน้อยของเอทิลีน (เอธีน) กัน มาเขียนสารตั้งต้นและทำนายผลคูณกันดีกว่า ในเวลาเดียวกันเรายังไม่ได้เขียน H 2 O และ KOH ซึ่งอาจปรากฏทางด้านขวาของสมการหรือทางด้านซ้ายก็ได้ และเราจะกำหนดระดับออกซิเดชันของสารที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยารีดอกซ์ทันที:

มาสร้างสมดุลทางอิเล็กทรอนิกส์กันเถอะ (เราหมายถึงว่ามีตัวรีดิวซ์สองตัว - อะตอมของคาร์บอนสองตัวพวกมันถูกออกซิไดซ์แยกกัน):

มาตั้งค่าสัมประสิทธิ์กัน:

ในตอนท้ายคุณต้องเพิ่มผลิตภัณฑ์ที่ขาดหายไป (H 2 O และ KOH) ด้านขวามีโพแทสเซียมไม่เพียงพอ ซึ่งหมายความว่าจะมีด่างทางด้านขวา เราใส่สัมประสิทธิ์ไว้ข้างหน้า. ด้านซ้ายมีไฮโดรเจนไม่เพียงพอ ด้านซ้ายจึงมีน้ำ เราใส่สัมประสิทธิ์ไว้ข้างหน้า:

ลองทำแบบเดียวกันกับโพรพิลีน (โพรพีน):

ไซโคลอัลคีนมักจะหลุดเข้าไป อย่าปล่อยให้มันรบกวนคุณ เป็นไฮโดรคาร์บอนธรรมดาที่มีพันธะคู่:

ไม่ว่าพันธะคู่นี้จะอยู่ที่ใดก็ตาม ออกซิเดชันจะดำเนินการในลักษณะเดียวกัน:

1. ประกอบด้วยหมู่อัลดีไฮด์.

หมู่อัลดีไฮด์จะมีปฏิกิริยามากกว่า (ทำปฏิกิริยาได้ง่ายกว่า) มากกว่ากลุ่มแอลกอฮอล์ ดังนั้นอัลดีไฮด์จะออกซิไดซ์ ก่อนเป็นกรด:

ลองดูตัวอย่างของอะซีตัลดีไฮด์ (เอทานอล) มาเขียนสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์และจัดเรียงสถานะออกซิเดชันกัน มาสร้างความสมดุลและใส่ค่าสัมประสิทธิ์ไว้หน้าตัวรีดิวซ์และตัวออกซิไดซ์:

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางและเป็นด่างอ่อน ปฏิกิริยาจะแตกต่างกันเล็กน้อย

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง อย่างที่เราจำได้ เราจะเขียนน้ำทางด้านซ้ายของสมการ และอัลคาไลทางด้านขวาของสมการ (ที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยา):

ในกรณีนี้ กรดและด่างจะปรากฏเคียงข้างกันในส่วนผสมเดียว การทำให้เป็นกลางเกิดขึ้น

พวกมันไม่สามารถอยู่เคียงข้างกันและทำปฏิกิริยาได้ เกลือจึงก่อตัวขึ้น:

ยิ่งไปกว่านั้น หากเราดูค่าสัมประสิทธิ์ในสมการ เราจะเข้าใจว่ามีกรด 3 โมล และอัลคาไล 2 โมล อัลคาไล 2 โมลสามารถทำให้กรดเป็นกลางได้เพียง 2 โมล (เกิดเกลือ 2 โมล) และยังมีกรดเหลืออยู่หนึ่งโมล ดังนั้นสมการสุดท้ายจะเป็น:

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเล็กน้อย อัลคาไลมีมากเกินไป - จะถูกเติมก่อนเกิดปฏิกิริยา ดังนั้นกรดทั้งหมดจึงถูกทำให้เป็นกลาง:

สถานการณ์ที่คล้ายกันเกิดขึ้นระหว่างการเกิดออกซิเดชันของมีธานอล อย่างที่เราจำได้มันถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์:

ต้องคำนึงว่าคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) CO 2 มีสภาพเป็นกรด และก็จะทำปฏิกิริยากับด่าง และเนื่องจากกรดคาร์บอนิกเป็น dibasic จึงสามารถเกิดทั้งเกลือกรดและเกลือปานกลางได้ ขึ้นอยู่กับอัตราส่วนระหว่างอัลคาไลและคาร์บอนไดออกไซด์:

หากอัลคาไลมีอัตราส่วน 2:1 ต่อคาร์บอนไดออกไซด์จากนั้นเกลือโดยเฉลี่ยจะเป็น:

หรืออาจมีความเป็นด่างเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญ (มากกว่าสองเท่า) หากเพิ่มขึ้นมากกว่าสองเท่า อัลคาไลที่เหลือก็จะยังคงอยู่:

3KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O + KOH

สิ่งนี้จะเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง (ซึ่งมีอัลคาไลมากเกินไป เนื่องจากมันถูกเติมลงในส่วนผสมของปฏิกิริยาก่อนเกิดปฏิกิริยา) หรือในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เมื่อมีอัลคาไลจำนวนมากเกิดขึ้น

แต่ถ้าอัลคาไลสัมพันธ์กับคาร์บอนไดออกไซด์เป็น 1:1แล้วจะมีเกลือที่เป็นกรด:

เกาะ + CO 2 → KHCO 3

หากมีก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์เกินความจำเป็น ก็จะมีก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์เหลืออยู่มากเกินไป:

เกาะ + 2CO 2 → KHCO 3 + CO 2

สิ่งนี้จะเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางหากมีการสร้างอัลคาไลเพียงเล็กน้อย

มาเขียนสารตั้งต้นผลิตภัณฑ์วาดสมดุลใส่สถานะออกซิเดชันไว้หน้าตัวออกซิไดซ์ตัวรีดิวซ์และผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจากพวกมัน:

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง อัลคาไล (4KOH) จะก่อตัวทางด้านขวา:

ตอนนี้เราต้องเข้าใจว่าจะเกิดอะไรขึ้นระหว่างการทำงานร่วมกันของ CO 2 สามโมลและอัลคาไลสี่โมล

3CO 2 + 4KOH → 3KHCO 3 + KOH

KHCO 3 + KOH → K 2 CO 3 + H 2 O

ปรากฎดังนี้:

3CO 2 + 4KOH → 2KHCO 3 + K 2 CO 3 + H 2 O

ดังนั้น ทางด้านขวาของสมการ เราจึงเขียนไบคาร์บอเนต 2 โมลและคาร์บอเนต 1 โมล:

แต่ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างอ่อนไม่มีปัญหาดังกล่าวเนื่องจากมีอัลคาไลมากเกินไปเกลือโดยเฉลี่ยจึงจะเกิดขึ้น:

สิ่งเดียวกันนี้จะเกิดขึ้นระหว่างการเกิดออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ของกรดออกซาลิก:

เช่นเดียวกับในตัวอย่างก่อนหน้านี้ กรด dibasic ถูกสร้างขึ้น และตามสมการ ควรได้รับอัลคาไล 4 โมล (เนื่องจากเปอร์แมงกาเนต 4 โมล)

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง อัลคาไลทั้งหมดไม่เพียงพอที่จะทำให้กรดทั้งหมดเป็นกลางได้อย่างสมบูรณ์

มีการใช้อัลคาไลสามโมลเพื่อสร้าง เกลือเปรี้ยวมีอัลคาไลหนึ่งโมลเหลืออยู่:

3HOOC–COOH + 4KOH → 3KOOC–COOH + KOH

และอัลคาไลหนึ่งโมลนี้ไปทำปฏิกิริยากับเกลือกรดหนึ่งโมล:

KOOC–COOH + KOH → KOOC–COOK + H 2 O

ปรากฎดังนี้:

3HOOC–COOH + 4KOH → 2KOOC–COOH + KOOC–COOK + H 2 O

สมการสุดท้าย:

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเล็กน้อย เกลือปานกลางจะเกิดขึ้นเนื่องจากมีความเป็นด่างมากเกินไป:

1. ประกอบด้วยพันธะสามค≡ ค.

จำสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างการออกซิเดชันเล็กน้อยของสารประกอบที่มีพันธะคู่ได้หรือไม่? หากจำไม่ได้ ให้เลื่อนกลับไปจำ

พันธะ π แตกตัวและหมู่ไฮดรอกซิลเกาะติดกับอะตอมของคาร์บอน มันเป็นหลักการเดียวกันที่นี่ เพียงจำไว้ว่าพันธะสามมีพันธะ π สองพันธะ ขั้นแรกสิ่งนี้จะเกิดขึ้นตามพันธะ π แรก:

จากนั้นผ่านพันธะ π อีกอัน:

โครงสร้างที่อะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมมีกลุ่มไฮดรอกซิลสองกลุ่มนั้นไม่เสถียรอย่างยิ่ง เมื่อบางสิ่งไม่เสถียรทางเคมี ก็มีแนวโน้มที่จะทำให้บางสิ่ง “หลุดออกไป” น้ำก็ตกลงมาดังนี้:

ส่งผลให้เกิดหมู่คาร์บอนิล

ลองดูตัวอย่าง:

เอธิน (อะเซทิลีน) พิจารณาขั้นตอนของการเกิดออกซิเดชันของสารนี้:

การกำจัดน้ำ:

เช่นเดียวกับในตัวอย่างก่อนหน้านี้ มีกรดและด่างอยู่ในส่วนผสมปฏิกิริยาเดียว การทำให้เป็นกลางเกิดขึ้นและเกิดเกลือขึ้น อย่างที่คุณเห็นจากค่าสัมประสิทธิ์ของด่างเปอร์แมงกาเนตจะมี 8 โมลนั่นคือเพียงพอที่จะทำให้กรดเป็นกลางได้ สมการสุดท้าย:

พิจารณาการเกิดออกซิเดชันของบิวทีน-2:

การกำจัดน้ำ:

ไม่มีกรดเกิดขึ้นที่นี่ ดังนั้นจึงไม่จำเป็นต้องกังวลกับการทำให้เป็นกลาง

สมการปฏิกิริยา:

ความแตกต่างเหล่านี้ (ระหว่างการออกซิเดชันของคาร์บอนที่ขอบและตรงกลางโซ่) แสดงให้เห็นอย่างชัดเจนจากตัวอย่างของเพนไทน์:

การกำจัดน้ำ:

ผลลัพธ์ที่ได้คือสารที่มีโครงสร้างที่น่าสนใจดังนี้

หมู่อัลดีไฮด์ยังคงออกซิไดซ์ต่อไป:

มาเขียนสารตั้งต้นผลิตภัณฑ์กำหนดสถานะออกซิเดชันสร้างสมดุลวางค่าสัมประสิทธิ์ไว้หน้าตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์:

ควรสร้างอัลคาไล 2 โมล (เนื่องจากค่าสัมประสิทธิ์ด้านหน้าเปอร์แมงกาเนตคือ 2) ดังนั้นกรดทั้งหมดจึงถูกทำให้เป็นกลาง:

ออกซิเดชันอย่างรุนแรง.

ออกซิเดชันอย่างหนักคือออกซิเดชันใน เปรี้ยว, อัลคาไลน์สูงสิ่งแวดล้อม. แล้วก็อินด้วย เป็นกลาง (หรือเป็นด่างเล็กน้อย) แต่เมื่อถูกความร้อน.

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดบางครั้งอาจได้รับความร้อนเช่นกัน แต่เพื่อให้เกิดออกซิเดชันอย่างรุนแรงในสภาพแวดล้อมที่ไม่มีกรด การให้ความร้อนถือเป็นข้อกำหนดเบื้องต้น

สารใดจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นรุนแรง? (ขั้นแรก เราจะวิเคราะห์เฉพาะในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด - จากนั้นเราจะเพิ่มความแตกต่างที่เกิดขึ้นระหว่างการเกิดออกซิเดชันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างสูงและเป็นกลางหรือเป็นด่างอ่อน (เมื่อถูกความร้อน))

เมื่อเกิดออกซิเดชันอย่างรุนแรง กระบวนการนี้จะดำเนินไปจนสูงสุด ตราบใดที่ยังมีบางสิ่งที่จะออกซิไดซ์ การเกิดออกซิเดชันจะดำเนินต่อไป

1. แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์.

ลองพิจารณาออกซิเดชันของเอธานอล มันจะค่อยๆ ออกซิไดซ์เป็นกรด:

มาเขียนสมการกัน เราจดบันทึกสารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยารีดอกซ์ เข้าสู่สถานะออกซิเดชัน และรวบรวมสมดุล มาทำให้ปฏิกิริยาเท่ากัน:

หากทำปฏิกิริยาที่จุดเดือดของอัลดีไฮด์ เมื่อเกิดขึ้น มันจะระเหย (ลอยออกไป) ออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาโดยไม่ต้องมีเวลาออกซิไดซ์เพิ่มเติม ผลลัพธ์เดียวกันนี้สามารถทำได้ในสภาวะที่อ่อนโยนมาก (ความร้อนต่ำ) ในกรณีนี้ เราเขียนอัลดีไฮด์เป็นผลิตภัณฑ์:

ลองพิจารณาการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิโดยใช้ตัวอย่างของ 2-โพรพานอล ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว การเกิดออกซิเดชันสิ้นสุดลงในระยะที่สอง (การก่อตัวของสารประกอบคาร์บอนิล) เนื่องจากมีการสร้างคีโตนซึ่งไม่ออกซิไดซ์ สมการปฏิกิริยา:

ลองพิจารณาออกซิเดชันของอัลดีไฮด์โดยใช้เอธานอล มันยังออกซิไดซ์เป็นกรด:

สมการปฏิกิริยา:

มีทานอลและเมทานอลดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้นถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์:

โลหะ:

1. ซึ่งประกอบด้วยพันธบัตรหลายตัว.

ในกรณีนี้ โซ่ขาดที่พันธะพหุคูณ และอะตอมที่ก่อตัวขึ้นจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน (เกิดพันธะกับออกซิเจน) ออกซิไดซ์ให้มากที่สุด

เมื่อพันธะคู่ถูกทำลาย สารประกอบคาร์บอนิลจะถูกสร้างขึ้นจากชิ้นส่วนต่างๆ (ในแผนภาพด้านล่าง: จากชิ้นส่วนหนึ่ง - อัลดีไฮด์ และอีกชิ้นหนึ่ง - คีโตน)

ลองดูการออกซิเดชันของเพนทีน-2:

ออกซิเดชันของ "เศษ":

ปรากฎว่ามีกรดสองตัวเกิดขึ้น มาเขียนวัสดุและผลิตภัณฑ์เริ่มต้นกัน เรามาพิจารณาสถานะออกซิเดชันของอะตอมที่เปลี่ยนแปลง สร้างสมดุล และทำให้ปฏิกิริยาเท่ากัน:

เมื่อรวบรวมเครื่องชั่งอิเล็กทรอนิกส์ เราหมายถึงว่ามีสารรีดิวซ์สองตัว - อะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม และพวกมันถูกออกซิไดซ์แยกจากกัน:

กรดจะไม่ก่อตัวเสมอไป ให้เราตรวจสอบตัวอย่างการออกซิเดชันของ 2-methylbutene:

สมการปฏิกิริยา:

หลักการเดียวกันอย่างแน่นอนสำหรับการเกิดออกซิเดชันของสารประกอบที่มีพันธะสามชั้น (เฉพาะการเกิดออกซิเดชันเท่านั้นที่เกิดขึ้นทันทีเมื่อมีการก่อตัวของกรดโดยไม่มีการก่อตัวของอัลดีไฮด์ขั้นกลาง):

สมการปฏิกิริยา:

เมื่อพันธะพหุคูณอยู่ตรงกลางพอดี ผลลัพธ์จะไม่ใช่สองผลิตภัณฑ์ แต่เป็นหนึ่งเดียว เนื่องจาก "เศษ" เหมือนกันและถูกออกซิไดซ์เป็นผลิตภัณฑ์เดียวกัน:

สมการปฏิกิริยา:

1. กรดมงกุฎคู่.

มีกรดอยู่ตัวหนึ่งซึ่งมีหมู่คาร์บอกซิล (ครอบฟัน) เชื่อมต่อกัน:

นี่คือกรดออกซาลิก ยากที่มงกุฎสองอันจะเข้ากันได้ มีความเสถียรอย่างแน่นอนภายใต้สภาวะปกติ แต่เนื่องจากมีกรดคาร์บอกซิลิกสองกลุ่มเกาะติดกัน จึงมีความเสถียรน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ

ดังนั้นภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยเป็นพิเศษ จึงสามารถออกซิไดซ์ได้ การเชื่อมต่อระหว่าง "สองมงกุฎ" ขาดหายไป:

สมการปฏิกิริยา:

1. ความคล้ายคลึงกันของเบนซีน (และอนุพันธ์ของพวกมัน).

เบนซีนเองก็ไม่ออกซิไดซ์ เนื่องจากอะโรมาติกซิตี้ทำให้โครงสร้างนี้มีความเสถียรมาก

แต่ความคล้ายคลึงกันของมันถูกออกซิไดซ์ ในกรณีนี้วงจรก็ขาดเช่นกันสิ่งสำคัญคือต้องรู้ว่าอยู่ที่ไหน มีหลักการบางประการ:

1. วงแหวนเบนซีนนั้นจะไม่ยุบตัวและยังคงสภาพเดิมไว้จนกระทั่งสิ้นสุดการแตกของพันธะจะเกิดขึ้นในอนุมูล
2. อะตอมที่ถูกพันธะโดยตรงกับวงแหวนเบนซีนจะถูกออกซิไดซ์ หากหลังจากนั้นโซ่คาร์บอนในอนุมูลยังคงดำเนินต่อไป การแตกหักจะเกิดขึ้นหลังจากนั้น

ลองดูการออกซิเดชันของเมทิลเบนซีน ที่นั่นอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมในอนุมูลถูกออกซิไดซ์:

สมการปฏิกิริยา:

ลองดูการออกซิเดชันของไอโซบิวทิลเบนซีน:

สมการปฏิกิริยา:

ลองดูการออกซิเดชันของ sec-butylbenzene:

สมการปฏิกิริยา:

เมื่อเบนซีนคล้ายคลึงกัน (และอนุพันธ์ของคล้ายคลึงกัน) ถูกออกซิไดซ์ด้วยอนุมูลหลายตัว จะเกิดกรดอะโรมาติกพื้นฐานสอง, สามหรือมากกว่านั้นขึ้นมา ตัวอย่างเช่น ออกซิเดชันของ 1,2-dimethylbenzene:

อนุพันธ์ของสารที่คล้ายคลึงกันของเบนซีน (ซึ่งวงแหวนของเบนซีนมีอนุมูลที่ไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอน) จะถูกออกซิไดซ์ในลักษณะเดียวกัน กลุ่มฟังก์ชันอื่นบนวงแหวนเบนซีนไม่รบกวน:

ผลรวมย่อย อัลกอริทึม "วิธีเขียนปฏิกิริยาออกซิเดชันอย่างหนักกับเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกรด":

1. เขียนสารตั้งต้น (สารอินทรีย์ + KMnO 4 + H 2 SO 4)
2. เขียนผลิตภัณฑ์ของออกซิเดชันอินทรีย์ (สารประกอบที่มีแอลกอฮอล์ หมู่อัลดีไฮด์ พันธะพหุคูณ และสารที่คล้ายคลึงกันของเบนซีนจะถูกออกซิไดซ์)
3. เขียนผลคูณของรีดักชันเปอร์แมงกาเนต (MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O)
4. กำหนดระดับของการเกิดออกซิเดชันในผู้เข้าร่วม OVR ทำงบดุล. ป้อนค่าสัมประสิทธิ์สำหรับตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์รวมถึงสารที่เกิดขึ้นจากพวกมัน
5. จากนั้นขอแนะนำให้คำนวณจำนวนซัลเฟตแอนไอออนที่อยู่ทางด้านขวาของสมการและใส่ค่าสัมประสิทธิ์ไว้หน้ากรดซัลฟิวริกทางด้านซ้ายตามลำดับ
6. ในตอนท้ายให้ใส่ค่าสัมประสิทธิ์ไว้หน้าน้ำ

ออกซิเดชันอย่างรุนแรงในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างสูงและในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อย (เมื่อได้รับความร้อน).

ปฏิกิริยาเหล่านี้พบได้น้อยกว่ามาก เราสามารถพูดได้ว่าปฏิกิริยาดังกล่าวเป็นเรื่องแปลกใหม่ และเพื่อให้เข้ากับปฏิกิริยาที่แปลกใหม่ สิ่งเหล่านี้กลับกลายเป็นข้อขัดแย้งกันมากที่สุด

การออกซิเดชันแบบแข็งก็ทำได้ยากในแอฟริกา ดังนั้นอินทรียวัตถุจึงออกซิไดซ์ในลักษณะเดียวกับในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด

เราจะไม่วิเคราะห์ปฏิกิริยาสำหรับแต่ละชั้นเรียนแยกกัน เนื่องจาก หลักการทั่วไประบุไว้แล้วก่อนหน้านี้ เรามาดูความแตกต่างกันดีกว่า

สภาพแวดล้อมที่มีความเป็นด่างสูง :

ในสภาพแวดล้อมที่มีความเป็นด่างสูง เปอร์แมงกาเนตจะถูกลดสถานะเป็นออกซิเดชัน +6 (โพแทสเซียมแมงกาเนต):

KMnO 4 + KOH → K 2 MnO 4 .

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างอย่างรุนแรงจะมีอัลคาไลส่วนเกินอยู่เสมอดังนั้นการวางตัวเป็นกลางโดยสมบูรณ์จะเกิดขึ้น: หากเกิดคาร์บอนไดออกไซด์ก็จะมีคาร์บอเนตหากกรดเกิดขึ้นก็จะมีเกลือ (หากกรดเป็นโพลีเบสิกจะมี จะเป็นเกลือขนาดกลาง)

ตัวอย่างเช่น โพรพีนออกซิเดชัน:

ออกซิเดชันของเอทิลเบนซีน:

สภาพแวดล้อมที่เป็นด่างหรือเป็นกลางเล็กน้อยเมื่อถูกความร้อน :

จะต้องคำนึงถึงความเป็นไปได้ของการวางตัวเป็นกลางด้วย

ถ้าออกซิเดชันเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางและมีสารประกอบที่เป็นกรด (กรดหรือคาร์บอนไดออกไซด์) เกิดขึ้น จากนั้นอัลคาไลที่เกิดขึ้นจะทำให้สารประกอบที่เป็นกรดนี้เป็นกลาง แต่มีอัลคาไลไม่เพียงพอที่จะทำให้กรดเป็นกลางได้อย่างสมบูรณ์เสมอไป

ตัวอย่างเช่นเมื่อออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ยังไม่เพียงพอ (ออกซิเดชันจะเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกับภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง - อุณหภูมิจะเร่งปฏิกิริยาให้เร็วขึ้น) ดังนั้นจึงเกิดทั้งเกลือและกรด (ซึ่งพูดคร่าวๆ แล้วยังมีเหลืออยู่มาก)

เราได้พูดคุยเรื่องนี้เมื่อเราดูการออกซิเดชันเล็กน้อยของอัลดีไฮด์

ดังนั้น หากคุณเกิดกรดในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง คุณต้องดูอย่างรอบคอบว่าเพียงพอที่จะทำให้กรดทั้งหมดเป็นกลางหรือไม่ ควรให้ความสนใจเป็นพิเศษกับกรดโพลีบาซิกที่เป็นกลาง

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างอ่อน เนื่องจากมีอัลคาไลในปริมาณที่เพียงพอ จึงเกิดเฉพาะเกลือขนาดกลางเท่านั้น เนื่องจากมีอัลคาไลมากเกินไป

ตามกฎแล้วอัลคาไลก็เพียงพอสำหรับการเกิดออกซิเดชันในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง และสมการปฏิกิริยาในตัวกลางทั้งที่เป็นกลางและเป็นด่างอ่อนจะเหมือนกัน

ตัวอย่างเช่น ลองดูที่การเกิดออกซิเดชันของเอทิลเบนซีน:

อัลคาไลนั้นเพียงพอที่จะทำให้สารประกอบที่เป็นกรดเป็นกลางได้อย่างสมบูรณ์แม้จะเหลืออยู่:

ใช้อัลคาไลไป 3 โมล - เหลือ 1 โมล

สมการสุดท้าย:

ปฏิกิริยานี้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางและเป็นด่างอ่อนจะเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกัน (ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างอ่อนทางด้านซ้ายจะไม่มีด่าง แต่ไม่ได้หมายความว่าไม่มีอยู่ เพียงแต่ไม่ทำปฏิกิริยา)

ปฏิกิริยารีดอกซ์ที่เกี่ยวข้องกับโพแทสเซียมไดโครเมต (ไดโครเมต)

ไดโครเมตไม่มีปฏิกิริยาออกซิเดชันอินทรีย์ที่หลากหลายเช่นนี้ในการตรวจสอบสภาวะแบบครบวงจร

การออกซิเดชันกับไดโครเมตมักเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดเท่านั้น ในกรณีนี้ โครเมียมจะคืนค่าเป็น +3 ผลิตภัณฑ์เพื่อการฟื้นฟู:

ออกซิเดชันจะรุนแรง ปฏิกิริยาจะคล้ายกันมากกับการเกิดออกซิเดชันกับเปอร์แมงกาเนต สารชนิดเดียวกันที่ถูกออกซิไดซ์โดยเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดจะถูกออกซิไดซ์ และผลิตภัณฑ์ชนิดเดียวกันจะถูกสร้างขึ้น

ลองดูปฏิกิริยาบางอย่าง

พิจารณาการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ หากเกิดออกซิเดชันที่จุดเดือดของอัลดีไฮด์ มันจะปล่อยให้ส่วนผสมของปฏิกิริยาไม่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน:

มิฉะนั้นแอลกอฮอล์อาจถูกออกซิไดซ์เป็นกรดโดยตรง

อัลดีไฮด์ที่ผลิตในปฏิกิริยาก่อนหน้านี้สามารถ “กักขัง” และถูกบังคับให้ออกซิไดซ์เป็นกรด:

ออกซิเดชันของไซโคลเฮกซานอล ไซโคลเฮกซานอลเป็นแอลกอฮอล์รอง ดังนั้นจึงเกิดคีโตน:

หากเป็นการยากที่จะระบุสถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอนโดยใช้สูตรนี้ คุณสามารถเขียนลงในแบบร่างได้:

สมการปฏิกิริยา:

ลองพิจารณาออกซิเดชันของไซโคลเพนทีน

การแตกตัวของพันธะคู่ (วงจรเปิด) อะตอมที่ก่อตัวจะถูกออกซิไดซ์จนถึงระดับสูงสุด (ในกรณีนี้คือกลุ่มคาร์บอกซิล):

คุณลักษณะบางประการของการเกิดออกซิเดชันใน Unified State Examination ซึ่งเราไม่เห็นด้วยเลย

เราถือว่า “กฎ” หลักการ และปฏิกิริยาที่จะกล่าวถึงในส่วนนี้ว่าไม่ถูกต้องทั้งหมด พวกเขาไม่เพียงขัดแย้งกับสถานการณ์ที่แท้จริงเท่านั้น (เคมีในฐานะวิทยาศาสตร์) แต่ยังขัดแย้งกับตรรกะภายในของหลักสูตรของโรงเรียนและโดยเฉพาะอย่างยิ่งการสอบ Unified State

อย่างไรก็ตาม เราถูกบังคับให้จัดเตรียมเอกสารนี้ให้ตรงตามแบบฟอร์มที่กำหนดในการสอบ Unified State

เรากำลังพูดถึงเกี่ยวกับการเกิดออกซิเดชันแบบ HARD โดยเฉพาะ

จำได้ไหมว่าน้ำมันเบนซินที่คล้ายคลึงกันและอนุพันธ์ของพวกมันถูกออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยได้อย่างไร อนุมูลทั้งหมดถูกยุติและเกิดหมู่คาร์บอกซิล เศษเหล็กจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่น “ด้วยตัวมันเอง”:

ดังนั้น หากจู่ๆ หมู่ไฮดรอกซิลหรือพันธะหลายพันธะปรากฏขึ้นในอนุมูล คุณต้องลืมไปว่ามีวงแหวนเบนซีนอยู่ที่นั่น ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นผ่านหมู่ฟังก์ชันนี้เท่านั้น (หรือพันธะหลายพันธะ)

หมู่ฟังก์ชันและพันธะพหุคูณมีความสำคัญมากกว่าวงแหวนเบนซีน

มาดูการออกซิเดชันของสารแต่ละชนิดกัน:

สารแรก:

คุณต้องเพิกเฉยต่อความจริงที่ว่ามีวงแหวนเบนซีน จากมุมมองของ Unified State Examination นี่เป็นเพียงแอลกอฮอล์รองเท่านั้น แอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน แต่คีโตนจะไม่ถูกออกซิไดซ์อีกต่อไป:

ปล่อยให้สารนี้ถูกออกซิไดซ์ด้วยไดโครเมต:

สารที่สอง:

สารนี้ถูกออกซิไดซ์เพียงเป็นสารประกอบที่มีพันธะคู่ (เราไม่ใส่ใจกับวงแหวนเบนซีน):

ปล่อยให้มันออกซิไดซ์ในเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลางเมื่อถูกความร้อน:

อัลคาไลที่เกิดขึ้นนั้นเพียงพอที่จะทำให้คาร์บอนไดออกไซด์เป็นกลางได้อย่างสมบูรณ์:

2KOH + CO 2 → K 2 CO 3 + H 2 O

สมการสุดท้าย:

ออกซิเดชันของสารที่สาม:

ปล่อยให้ออกซิเดชันดำเนินการกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด:

ออกซิเดชันของสารที่สี่:

ปล่อยให้มันออกซิไดซ์ในสภาพแวดล้อมที่มีความเป็นด่างสูง สมการปฏิกิริยาจะเป็น:

และสุดท้าย นี่คือวิธีที่ไวนิลเบนซีนถูกออกซิไดซ์:

และมันจะออกซิไดซ์เป็นกรดเบนโซอิก คุณต้องจำไว้ว่าตามตรรกะของการตรวจสอบ Unified State มันจะออกซิไดซ์ด้วยวิธีนี้ ไม่ใช่เพราะมันเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน แต่เพราะมันมีพันธะคู่

บทสรุป.

นั่นคือทั้งหมดที่คุณต้องรู้เกี่ยวกับปฏิกิริยารีดอกซ์ที่เกี่ยวข้องกับเปอร์แมงกาเนตและไดโครเมตในอินทรียวัตถุ

อย่าแปลกใจหากคุณได้ยินประเด็นบางประเด็นที่สรุปไว้ในบทความนี้เป็นครั้งแรก ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว หัวข้อนี้กว้างมากและเป็นที่ถกเถียงกัน และถึงกระนั้นก็ตาม ด้วยเหตุผลบางอย่างมันจึงได้รับความสนใจน้อยมาก

ดังที่คุณคงเคยเห็นมาแล้ว ปฏิกิริยาสองหรือสามปฏิกิริยาไม่สามารถอธิบายรูปแบบของปฏิกิริยาเหล่านี้ได้ทั้งหมด ซึ่งต้องใช้แนวทางบูรณาการและคำอธิบายโดยละเอียดทุกประเด็น น่าเสียดายที่ในตำราเรียนและแหล่งข้อมูลทางอินเทอร์เน็ตหัวข้อนี้ยังไม่ครอบคลุมทั้งหมดหรือไม่ครอบคลุมเลย

ฉันพยายามกำจัดข้อบกพร่องและข้อบกพร่องเหล่านี้และพิจารณาหัวข้อนี้โดยรวมไม่ใช่บางส่วน ฉันหวังว่าฉันจะประสบความสำเร็จ

ขอบคุณสำหรับความสนใจ ขอให้โชคดี! ขอให้โชคดีในการเรียนรู้วิทยาศาสตร์เคมีและสอบผ่าน!

โทลูอีนคือเมทิลเบนซีนซึ่งเป็นของเหลวไม่มีสีที่อยู่ในกลุ่มอารีนซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีระบบอะโรมาติกในองค์ประกอบ

คุณสมบัติที่สำคัญของสารนี้ถือได้ว่าเป็นกลิ่นเฉพาะตัว อย่างไรก็ตาม นี่ไม่ใช่แค่เพียงเท่านั้น ลักษณะเด่น» สาร. โทลูอีนมีคุณสมบัติและลักษณะเฉพาะมากมาย และทั้งหมดนี้ควรค่าแก่การพูดถึงสั้นๆ ทั้งหมด

ประวัติเล็กน้อย

คุณสมบัติทางเคมีของโทลูอีนเริ่มได้รับการศึกษาเมื่อไม่ถึง 200 ปีที่แล้วเล็กน้อยเมื่อได้รับครั้งแรก สารนี้ถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2378 โดยเภสัชกรและนักเคมีชาวฝรั่งเศส ปิแอร์ โจเซฟ เปลเลติเยร์ นักวิทยาศาสตร์ได้รับโทลูอีนโดยการกลั่นเรซินสน

และสามปีต่อมา Henri Saint-Clair Deville นักเคมีกายภาพชาวฝรั่งเศสได้แยกสารนี้ออกจากยาหม่องที่เขานำมาจากเมืองโตลูในโคลอมเบีย เพื่อเป็นเกียรติแก่เครื่องดื่มนี้ ที่จริงแล้ว สารประกอบนี้ได้ชื่อมา

ข้อมูลทั่วไป

ลักษณะและคุณสมบัติทางเคมีของโทลูอีนสามารถพูดได้อย่างไร? สารนี้เป็นของเหลวเคลื่อนที่ระเหยง่ายมีกลิ่นฉุน มีฤทธิ์เป็นสารเสพติดเล็กน้อย ทำปฏิกิริยากับ ปริมาณไม่จำกัดไฮโดรคาร์บอนทำปฏิกิริยากับอีเทอร์และเอสเทอร์กับแอลกอฮอล์ ไม่ผสมกับน้ำ

ลักษณะดังต่อไปนี้:

• สารนี้ถูกกำหนดโดยสูตร C 7 H 8
• มวลโมลของมันคือ 92.14 กรัมต่อโมล
• ความหนาแน่นคือ 0.86694 g/cm³
• จุดหลอมเหลวและจุดเดือดอยู่ที่ −95°C และ 110.6°C ตามลำดับ
• ความร้อนจำเพาะการระเหยคือ 364 กิโลจูล/กก.
• อุณหภูมิการเปลี่ยนเฟสวิกฤตคือ 320 °C

สารนี้ยังติดไฟได้ เผาไหม้ด้วยเปลวไฟควัน

คุณสมบัติทางเคมีขั้นพื้นฐาน

โทลูอีนเป็นสารที่มีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิก เกิดขึ้นในวงแหวนอะโรมาติกที่เรียกว่าซึ่งมีความเสถียรสูงผิดปกติ ปฏิกิริยาเหล่านี้ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในตำแหน่งพาราและออร์โธที่สัมพันธ์กับกลุ่มเมทิล -CH 3

อ้างถึง คุณสมบัติทางเคมีปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสและการเติมโทลูอีน (ไฮโดรจีเนชัน) ภายใต้อิทธิพลของสารออกซิไดซ์บางชนิดกลุ่มเมทิลจะกลายเป็นคาร์บอกซิล ส่วนใหญ่มักใช้สารละลายอัลคาไลน์ของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือกรดไนตริกที่ไม่เข้มข้นสำหรับสิ่งนี้

เป็นที่น่าสังเกตว่าโทลูอีนสามารถเผาไหม้ได้เอง ต้องใช้อุณหภูมิ 535 °C แฟลชเกิดขึ้นที่ 4 °C

การก่อตัวของกรดเบนโซอิก

ความสามารถของสารที่อยู่ระหว่างการสนทนาในการเข้าร่วมในกระบวนการนี้ก็เนื่องมาจากคุณสมบัติทางเคมีเช่นกัน โทลูอีนซึ่งทำปฏิกิริยากับสารออกซิไดซ์ที่แรงทำให้เกิดกรดเบนโซอิกโมโนเบสิกที่ง่ายที่สุด กรดคาร์บอกซิลิกอยู่ในกลุ่มอะโรมาติก สูตรของมันคือ C 6 H 5 COOH

กรดมีรูปแบบของผลึกสีขาวที่ละลายได้ง่ายในไดเอทิลอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และเอธานอล ได้มาจากปฏิกิริยาต่อไปนี้:

• โทลูอีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตทำปฏิกิริยาในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด สูตรมีดังนี้: 5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O
• โทลูอีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตทำปฏิกิริยากันในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง สูตรคือ: C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 SOOC + 2MnO 2 + KOH + H 2 O
• โทลูอีนทำปฏิกิริยากับแสงกับฮาโลเจนซึ่งเป็นตัวออกซิไดซ์ที่มีพลัง เกิดขึ้นตามสูตร: C 6 H 5 CH 3 + X 2 → C 6 H 5 CH 2 X + HX

กรดเบนโซอิกที่ได้จากปฏิกิริยาเหล่านี้ถูกนำมาใช้ในหลายสาขา ส่วนใหญ่จะใช้ในการผลิตรีเอเจนต์ - เบนโซอิลคลอไรด์, พลาสติไซเซอร์เบนโซเอต, ฟีนอล

นอกจากนี้ยังใช้สำหรับบรรจุกระป๋อง สารเติมแต่ง E213, E212, E211 และ E210 ผลิตขึ้นโดยเฉพาะบนพื้นฐานของกรดเบนโซอิก ช่วยยับยั้งเอนไซม์และชะลอการเผาผลาญ ยับยั้งการเจริญเติบโตของยีสต์ เชื้อรา และแบคทีเรีย

กรดเบนโซอิกยังใช้ในการรักษาอีกด้วย โรคผิวหนังและเป็นยาขับเสมหะ

การได้รับสาร

สมการปฏิกิริยาที่นำเสนอข้างต้นซึ่งแสดงให้เห็นคุณสมบัติทางเคมีของโทลูอีนไม่ใช่สิ่งที่เราอยากพิจารณาทั้งหมด สิ่งสำคัญคือต้องพูดถึงกระบวนการได้รับสารนี้

โทลูอีนเป็นผลิตภัณฑ์จากการแปรรูปทางอุตสาหกรรมของเศษส่วนน้ำมันเบนซิน สิ่งนี้เรียกว่าการปฏิรูปตัวเร่งปฏิกิริยา สารนี้ถูกแยกออกโดยการสกัดแบบเลือกสรร หลังจากนั้นจึงดำเนินการแก้ไข - ส่วนผสมจะถูกแยกออกด้วยความร้อนทวนกระแสและการถ่ายเทมวลระหว่างของเหลวและไอน้ำ

กระบวนการนี้มักจะถูกแทนที่ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันของเฮปเทน เป็นอัลเคนอินทรีย์ มีสูตร CH 3 (CH 2) 5 CH 3 การดีไฮโดรจีเนชันเกิดขึ้นผ่านเมทิลไซโคลเฮกเซน - ไซโคลอัลเคนที่มีสูตร C 7 H 14 มันเป็นไฮโดรคาร์บอนโมโนไซคลิกซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิล

โทลูอีนถูกทำให้บริสุทธิ์ในลักษณะเดียวกับเบนซีน แต่หากใช้กรดซัลฟูริกต้องคำนึงว่าสารนี้จะถูกซัลโฟเนตได้ง่ายกว่า ซึ่งหมายความว่าเมื่อทำการกรองโทลูอีนให้บริสุทธิ์ จำเป็นต้องคงรักษาไว้มากกว่านี้ อุณหภูมิต่ำ. ต่ำกว่า 30°C แน่นอน

โทลูอีนและเบนซีน

เนื่องจากสารทั้งสองมีความคล้ายคลึงกันจึงควรเปรียบเทียบคุณสมบัติทางเคมี เบนซีนและโทลูอีนต่างก็เกิดปฏิกิริยาทดแทนกัน อย่างไรก็ตาม ความเร็วจะแตกต่างกัน เนื่องจากหมู่เมทิลในโมเลกุลโทลูอีนส่งผลต่อวงแหวนอะโรมาติก จึงมีปฏิกิริยาเร็วขึ้น

แต่ในทางกลับกัน เบนซินก็มีความต้านทานต่อการเกิดออกซิเดชัน ตัวอย่างเช่นเมื่อสัมผัสกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะไม่มีอะไรเกิดขึ้น แต่โทลูอีนในปฏิกิริยานี้ก่อให้เกิดกรดเบนโซอิกดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้น

ในเวลาเดียวกันเป็นที่ทราบกันว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต ดังนั้นการออกซิเดชันของโทลูอีนจึงอธิบายได้จากอิทธิพลของวงแหวนเบนซีนที่มีต่อหมู่เมทิล ข้อความนี้ได้รับการยืนยันโดยทฤษฎีของ Butlerov อะตอมและกลุ่มของพวกมันในโมเลกุลจึงมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

ปฏิกิริยาของฟรีเดล-คราฟต์

มีการกล่าวมากมายข้างต้นเกี่ยวกับสูตรและคุณสมบัติทางเคมีของโทลูอีน แต่ยังไม่มีการกล่าวถึงว่ามันค่อนข้างเป็นไปได้ที่จะได้รับสารนี้จากเบนซินหากคุณทำปฏิกิริยาของฟรีเดล-คราฟต์ นี่คือชื่อของวิธีการอะคิเลชันและอัลคิเลชันของสารประกอบอะโรมาติกโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด ซึ่งรวมถึงโบรอนไตรฟลูออไรด์ (BF 3), ซิงค์คลอไรด์ (ZnCl 2), อลูมิเนียม (AlCl 3) และเหล็ก (FeCI 3)

แต่ในกรณีของโทลูอีน สามารถใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาได้เพียงตัวเดียวเท่านั้น และนี่คือไอรอนไตรโบรไมด์ ซึ่งเป็นสารประกอบไบนารีเชิงซ้อนที่มีลักษณะเป็นอนินทรีย์ โดยมีสูตร FeBr 3 และปฏิกิริยาจะเป็นดังนี้: C 6 H 6 + CH 3 Br à FeBr 3 C 6 H 5 CH 3 + HBr ดังนั้นไม่เพียงแต่เบนซีนและโทลูอีนจะรวมคุณสมบัติทางเคมีเข้าด้วยกันเท่านั้น แต่ยังรวมไปถึงความสามารถในการรับสารหนึ่งจากอีกสารหนึ่งด้วย

อันตรายจากไฟไหม้

เป็นไปไม่ได้ที่จะไม่พูดถึงเมื่อพูดถึงสารเคมีและ คุณสมบัติทางกายภาพโทลูอีน ท้ายที่สุดแล้วนี่เป็นสารไวไฟมาก

เป็นของเหลวไวไฟประเภท 3.1 หมวดหมู่นี้ยังรวมถึงเชื้อเพลิงดีเซล น้ำมันแก๊ส และสารประกอบระเบิดที่ไม่มีความไว

อย่าให้เปลวไฟ การสูบบุหรี่ หรือประกายไฟเกิดขึ้นใกล้โทลูอีน แม้แต่ส่วนผสมของไอระเหยของสารนี้กับอากาศก็ระเบิดได้ หากมีการดำเนินการระบายน้ำและขนถ่าย การปฏิบัติตามกฎการป้องกันไฟฟ้าสถิตจะมีความสำคัญอย่างยิ่ง

สถานที่ผลิตที่มีไว้สำหรับการดำเนินงานที่เกี่ยวข้องกับโทลูอีนมีการระบายอากาศที่จ่ายและไอเสียและมีอุปกรณ์ดูด ห้ามใช้เครื่องมือที่อาจก่อให้เกิดประกายไฟเมื่อกระแทก และหากสารติดไฟจะต้องดับด้วยน้ำที่ฉีดละเอียดโฟมเชิงกลหรือโฟมเคมีเท่านั้น โทลูอีนที่หกรั่วไหลจะถูกทำให้เป็นกลางด้วยทราย

อันตรายต่อมนุษย์

ลักษณะและคุณสมบัติทางเคมีของโทลูอีนเป็นตัวกำหนดความเป็นพิษ ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว ไอระเหยของมันมีฤทธิ์เป็นสารเสพติด มีความเข้มข้นสูงเป็นพิเศษ คนที่สูดดมไอจะมีอาการประสาทหลอนอย่างรุนแรง ไม่กี่คนที่รู้ แต่จนถึงปี 1998 สารนี้เป็นส่วนหนึ่งของกาว Moment ด้วยเหตุนี้จึงเป็นที่นิยมในหมู่ผู้เสพสารเสพติด

ความเข้มข้นสูงของสารนี้ก็มีผลเสียเช่นกัน ระบบประสาท,เยื่อเมือกของดวงตา,ผิวหนัง การทำงานของเม็ดเลือดบกพร่องเนื่องจากโทลูอีนเป็นพิษที่เป็นพิษสูง ด้วยเหตุนี้จึงสามารถเกิดโรคต่างๆ เช่น ภาวะขาดออกซิเจนและตัวเขียวได้

มีแม้กระทั่งแนวคิดเรื่องการใช้สารโทลูอีนในทางที่ผิด นอกจากนี้ยังมีผลในการก่อมะเร็ง ท้ายที่สุดแล้วไอที่เข้าสู่ร่างกายมนุษย์ทางผิวหนังหรือระบบทางเดินหายใจส่งผลกระทบต่อระบบประสาท บางครั้งกระบวนการเหล่านี้ไม่สามารถย้อนกลับได้

นอกจากนี้ ไอระเหยยังสามารถทำให้เกิดการยับยั้งและขัดขวางการทำงานของระบบขนถ่าย ดังนั้นผู้ที่ทำงานกับสารนี้จึงทำงานในพื้นที่ที่มีการระบายอากาศดี อยู่ภายใต้กระแสลมเสมอ และใช้แบบพิเศษ ถุงมือยาง.

แอปพลิเคชัน

เพื่อให้หัวข้อคุณสมบัติทางเคมีกายภาพของโทลูอีนสมบูรณ์นั้นควรพิจารณาถึงบริเวณที่สารนี้เกี่ยวข้องอย่างแข็งขัน

สารประกอบนี้ยังเป็นตัวทำละลายที่มีประสิทธิภาพสำหรับโพลีเมอร์หลายชนิด (สารโมเลกุลสูงที่เป็นผลึกอสัณฐาน) และมักถูกเติมลงในองค์ประกอบของตัวทำละลายเชิงพาณิชย์สำหรับสีและสารเคลือบเงาและยารักษาโรคบางชนิด สารประกอบนี้สามารถนำไปใช้ในการผลิตวัตถุระเบิดได้ด้วย ด้วยการเติม trinitrotoluene และ TNT ออกมา

โทลูอีนเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะ โทลูอีนเบากว่าน้ำและไม่ละลาย แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ - แอลกอฮอล์ อีเทอร์ อะซิโตน โทลูอีนเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด มันเผาไหม้ด้วยเปลวไฟควันเนื่องจากมีคาร์บอนสูงในโมเลกุล

คุณสมบัติทางกายภาพของโทลูอีนแสดงอยู่ในตาราง

โต๊ะ. คุณสมบัติทางกายภาพของโทลูอีน

คุณสมบัติทางเคมีของโทลูอีน

I. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น

1. การเผาไหม้ (เปลวไฟควัน):

2C 6 H 5 CH 3 + 16O 2 ที→ 14CO 2 + 8H 2 O + Q

2. โทลูอีนถูกออกซิไดซ์โดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตถูกกำจัดสี):

A) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดถึงกรดเบนโซอิก

เมื่อโทลูอีนสัมผัสกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและสารออกซิไดซ์ที่แรงอื่นๆ โซ่ด้านข้างจะถูกออกซิไดซ์ ไม่ว่าสายโซ่ขององค์ประกอบทดแทนจะซับซ้อนแค่ไหน มันก็จะถูกทำลาย ยกเว้นอะตอมเอคาร์บอนซึ่งถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิล โทลูอีนให้กรดเบนโซอิก:

B) ในเกลือที่เป็นกลางและเป็นด่างเล็กน้อยถึงเกลือของกรดเบนโซอิก

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 ปรุงอาหาร + KOH + 2MnO 2 + H 2 O

ครั้งที่สอง. ปฏิกิริยาเพิ่มเติม

1. ฮาโลเจน

กับ 6 เอ็น 5 ช 3 + วีจี 2  กับ 6 เอ็น 5 ช 2 วีจี + เอ็นวีจี

ค 6 H 5 CH 3 +Cl 2 ชม. ν →C 6 H 5 CH 2 Cl+HCl

2. การเติมไฮโดรเจน

C6H5CH3 + 3H2 ที , พ.ต หรือ นิ→ค 6 ชั่วโมง 11 ช่อง 3 (เมทิลไซโคลเฮกเซน)

สาม. ปฏิกิริยาทดแทน– กลไกไอออน (เบากว่าอัลเคน)

1. ฮาโลเจน -

คุณสมบัติทางเคมีของอนุมูลอัลคิลมีความคล้ายคลึงกับอัลเคน อะตอมไฮโดรเจนในพวกมันจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนโดยกลไกอนุมูลอิสระ ดังนั้น ในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่อได้รับความร้อนหรือการฉายรังสี UV จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่แบบรุนแรงเกิดขึ้นในสายโซ่ทั้ง 4 ด้าน อิทธิพลของวงแหวนเบนซีนต่อองค์ประกอบทดแทนอัลคิลนำไปสู่ความจริงที่ว่าอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมคาร์บอนที่ถูกพันธะโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน (อะตอมคาร์บอนเอ) จะถูกแทนที่เสมอ

ค 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 ชม. ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา

ค 6 H 5 -CH 3 +Cl 2 AlCl 3 → (ของผสมออร์ตา, คู่ของอนุพันธ์) +HCl

2. ไนเตรต (ด้วยกรดไนตริก)

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 ที , ชม 2 ดังนั้น 4 → CH 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-ไตรไนโตรโทลูอีน (โทล, ทีเอ็นที)

การใช้โทลูอีน

โทลูอีน C 6 H 5 –CH 3 – ตัวทำละลายที่ใช้ในการผลิตสีย้อม ยา และวัตถุระเบิด (TNT (TNT) หรือ 2,4,6-trinitrotoluene TNT)

2.2. อยู่ในธรรมชาติ

โทลูอีนได้รับครั้งแรกโดยการกลั่นเรซินสนในปี 1835 โดย Peltier P. และต่อมาถูกแยกได้จาก Tolu balsam (เรซินจากเปลือกของต้น Myraxylo ที่เติบโตในอเมริกากลาง) สารนี้ตั้งชื่อตามเมืองโตลู (โคลอมเบีย)

2.3. แหล่งโทลูอีนที่มาจากมนุษย์เข้าสู่ชีวมณฑล

แหล่งที่มาหลักคือการกลั่นถ่านหินและกระบวนการปิโตรเคมีจำนวนหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการปฏิรูปตัวเร่งปฏิกิริยา การกลั่นน้ำมันดิบ และอัลคิเลชันของไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกตอนล่าง โพลีไซคลิกไฮโดรคาร์บอนมีอยู่ในควันที่มีอยู่ในชั้นบรรยากาศของเมือง

แหล่งที่มาของมลพิษทางอากาศอาจเป็นอุตสาหกรรมโลหะและยานยนต์

ระดับโทลูอีนพื้นหลังในบรรยากาศคือ 0.75 μg/m 3 (0.00075 mg/m 3)

อีกทั้งเป็นแหล่งโทลูอีนที่สำคัญอีกด้วย สิ่งแวดล้อมคือการผลิตสารเคมีสำหรับวัตถุระเบิด อีพอกซีเรซิน วาร์นิช และสี ฯลฯ

คุณสมบัติทางกายภาพ

เบนซีนและความคล้ายคลึงกันที่ใกล้เคียงที่สุดคือของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่นเฉพาะ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเบากว่าน้ำและไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ - แอลกอฮอล์ อีเทอร์ อะซิโตน

เบนซีนและความคล้ายคลึงกันของมันคือตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด สนามกีฬาทั้งหมดจะถูกเผาไหม้ด้วยเปลวไฟควันเนื่องจากมีคาร์บอนอยู่ในโมเลกุลสูง

คุณสมบัติทางกายภาพของสนามบางแห่งแสดงไว้ในตาราง

โต๊ะ. คุณสมบัติทางกายภาพของสนามบางแห่ง

ชื่อ	สูตร	ที°.pl., องศาเซลเซียส	ที°.บี.พี. องศาเซลเซียส
เบนซิน	C6H6	5,5	80,1
โทลูอีน (เมทิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 5 CH 3	95,0	110,6
เอทิลเบนซีน	ค 6 ชม. 5 ค 2 ชม. 5	95,0	136,2
ไซลีน (ไดเมทิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 4 (ช 3) 2
ออร์โธ-		25,18	144,41
เมตา-		47,87	139,10
คู่-		13,26	138,35
โพรพิลเบนซีน	ค 6 ชั่วโมง 5 (ช 2) 2 ช 3	99,0	159,20
คิวมีน (ไอโซโพรพิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
สไตรีน (ไวนิลเบนซีน)	ค 6 ชั่วโมง 5 CH=CH 2	30,6	145,2

เบนซิน – จุดเดือดต่ำ ( ทีก้อน= 80.1°C) ของเหลวไม่มีสี ไม่ละลายในน้ำ

ความสนใจ! เบนซิน – พิษ, ส่งผลต่อไต, การเปลี่ยนแปลงสูตรเลือด (เมื่อสัมผัสเป็นเวลานาน), อาจทำให้โครงสร้างของโครโมโซมเสียหายได้

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่เป็นอันตรายถึงชีวิตและเป็นพิษ

การเตรียม arenes (เบนซินและความคล้ายคลึงกัน)

ในห้องปฏิบัติการ

1. การหลอมรวมเกลือของกรดเบนโซอิกกับด่างที่เป็นของแข็ง

C6H5-COONa + NaOH เสื้อ →ค 6 H 6 + นา 2 CO 3

โซเดียมเบนโซเอต

2. ปฏิกิริยา Wurtz-Fitting: (ในที่นี้ G คือฮาโลเจน)

ค 6ชม 5 -G + 2นา + ร-ก →ค 6 ชม 5 - ร + 2 นาช

กับ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

ในอุตสาหกรรม

• แยกได้จากน้ำมันและถ่านหินโดยการกลั่นและการปฏิรูปแบบแยกส่วน
• จากน้ำมันถ่านหินและก๊าซเตาอบโค้ก

1. ดีไฮโดรไซไลเซชันของอัลเคนที่มีคาร์บอนมากกว่า 6 อะตอม:

C6H14 ที , กท→ค 6 ชม. 6 + 4 ชม. 2

2. การตัดทอนอะเซทิลีน(เฉพาะน้ำมันเบนซินเท่านั้น) – ร. เซลินสกี้:

3ซี2 เอช 2 600°ค, กระทำ. ถ่านหิน→ค 6 ชั่วโมง 6

3. การดีไฮโดรจีเนชันไซโคลเฮกเซนและความคล้ายคลึง:

นักวิชาการชาวโซเวียต นิโคไล ดมิตรีเยวิช เซลินสกี ยอมรับว่าเบนซีนเกิดขึ้นจากไซโคลเฮกเซน (การดีไฮโดรจีเนชันของไซโคลอัลเคน

C6H12 ที แคท→ค 6 ชม. 6 + 3 ชม. 2

C6H11-CH3 ที , กท→ค 6 ชม. 5 -CH 3 + 3 ชม. 2

เมทิลไซโคลเฮกแซนโทลูอีน

4. อัลคิเลชันของเบนซีน(การเตรียมความคล้ายคลึงกันของเบนซีน) – r Friedel-งานฝีมือ.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl เสื้อ, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

คลอโรอีเทน เอทิลเบนซีน

คุณสมบัติทางเคมีของอารีเนส

ฉัน. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

1. การเผาไหม้ (เปลวไฟควัน):

2C6H6 + 15O2 ที→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. ภายใต้สภาวะปกติ เบนซีนจะไม่เปลี่ยนสีน้ำโบรมีนและสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นน้ำ

3. ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนถูกออกซิไดซ์โดยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเปลี่ยนสี):

A) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดถึงกรดเบนโซอิก

เมื่อเบนซีนคล้ายคลึงกันสัมผัสกับโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและสารออกซิไดซ์ที่แรงอื่นๆ โซ่ด้านข้างจะถูกออกซิไดซ์ ไม่ว่าสายโซ่ขององค์ประกอบทดแทนจะซับซ้อนแค่ไหน มันก็จะถูกทำลาย ยกเว้นอะตอมเอคาร์บอนซึ่งถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิล

ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนกับโซ่ด้านเดียวให้กรดเบนโซอิก:

ความคล้ายคลึงกันที่มีสายโซ่สองข้างให้กรดไดบาซิก:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

ตัวย่อ :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) ในเกลือที่เป็นกลางและเป็นด่างเล็กน้อยถึงเกลือของกรดเบนโซอิก

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

ครั้งที่สอง. ปฏิกิริยาเพิ่มเติม (แข็งกว่าอัลคีน)

1. ฮาโลเจน

ค 6 H 6 +3Cl 2 ชม. ν → ค 6 H 6 Cl 6 (เฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน - เฮกซะคลอเรน)

2. การเติมไฮโดรเจน

C6H6 + 3H2 ที , พ.ตหรือนิ→ค 6 ชั่วโมง 12 (ไซโคลเฮกเซน)

3. การเกิดพอลิเมอไรเซชัน

สาม. ปฏิกิริยาทดแทน – กลไกไอออน (เบากว่าอัลเคน)

1. ฮาโลเจนเนชั่น -

ก ) เบนซิน

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (คลอโรเบนซีน)

C6H6 + 6Cl2 เสื้อ ,AlCl3→ซี 6 เคลียร์ 6 + 6HCl( เฮกซาคลอโรเบนซีน)

C 6 H 6 + Br 2 เสื้อ,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( โบรโมเบนซีน)

b) ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนเมื่อมีการฉายรังสีหรือการให้ความร้อน

คุณสมบัติทางเคมีของอนุมูลอัลคิลมีความคล้ายคลึงกับอัลเคน อะตอมไฮโดรเจนในพวกมันจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนโดยกลไกอนุมูลอิสระ ดังนั้นในกรณีที่ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา เมื่อได้รับความร้อนหรือการฉายรังสี UV จะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระเกิดขึ้นในสายโซ่ด้านข้าง อิทธิพลของวงแหวนเบนซีนต่อสารทดแทนอัลคิลนำไปสู่ความจริงที่ว่า อะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะโดยตรงกับวงแหวนเบนซีน (อะตอมของคาร์บอน) เสมอ

1) ค 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 ชม. ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) ความคล้ายคลึงกันของเบนซินเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา

ค 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ของผสมออร์ตา, คู่ของอนุพันธ์) +HCl

2. ไนเตรต (ด้วยกรดไนตริก)

C 6 H 6 + โฮ-โน 2 เสื้อ, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

ไนโตรเบนซีน - กลิ่น อัลมอนด์!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 เสื้อ, H2SO4→ กับ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-ไตรไนโตรโทลูอีน (โทล, ทีเอ็นที)

การใช้เบนซีนและความคล้ายคลึงกัน

เบนซิน C 6 H 6 เป็นตัวทำละลายที่ดี เบนซินเป็นสารเติมแต่งช่วยปรับปรุงคุณภาพของน้ำมันเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ ทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติกหลายชนิด - ไนโตรเบนซีน C 6 H 5 NO 2 (ตัวทำละลายที่ได้รับอะนิลีน), คลอโรเบนซีน C 6 H 5 Cl, ฟีนอล C 6 H 5 OH, สไตรีน ฯลฯ

โทลูอีน C 6 H 5 –CH 3 – ตัวทำละลายที่ใช้ในการผลิตสีย้อม ยา และวัตถุระเบิด (TNT (TNT) หรือ 2,4,6-trinitrotoluene TNT)

ไซลีน C6H4(CH3)2. เทคนิคไซลีนเป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ 3 ชนิด ( ออร์โธ-, เมตาดาต้า- และ คู่-ไซลีน) – ใช้เป็นตัวทำละลายและผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด

ไอโซโพรพิลเบนซีน C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 ใช้ในการผลิตฟีนอลและอะซิโตน

อนุพันธ์คลอรีนของเบนซีนใช้สำหรับการป้องกันพืช ดังนั้นผลิตภัณฑ์ของการแทนที่อะตอม H ในเบนซีนด้วยอะตอมของคลอรีนคือ hexachlorobenzene C 6 Cl 6 - สารฆ่าเชื้อรา ใช้สำหรับการรักษาข้าวสาลีและเมล็ดข้าวไรย์แบบแห้งเพื่อขจัดคราบเขม่า ผลิตภัณฑ์จากการเติมคลอรีนลงในเบนซีนคือ hexachlorocyclohexane (hexachlorane) C 6 H 6 Cl 6 - ยาฆ่าแมลง; มันถูกใช้เพื่อควบคุมแมลงที่เป็นอันตราย สารดังกล่าวจัดเป็นสารกำจัดศัตรูพืช - สารเคมีต่อสู้กับจุลินทรีย์ พืช และสัตว์

สไตรีน C 6 H 5 – CH = CH 2 ทำให้เกิดปฏิกิริยาโพลีเมอร์ได้ง่ายมาก เกิดเป็นโพลีสไตรีน และเมื่อเกิดปฏิกิริยาโคโพลีเมอร์กับบิวทาไดอีน ยางสไตรีน-บิวทาไดอีน

ประสบการณ์วิดีโอ

18. ปฏิกิริยารีดอกซ์ (ต่อ 2)

18.9. OVR เกี่ยวข้องกับสารอินทรีย์

ใน ORR ของสารอินทรีย์ที่มีสารอนินทรีย์ สารอินทรีย์มักเป็นตัวรีดิวซ์มากที่สุด ดังนั้นเมื่ออินทรียวัตถุเผาไหม้ด้วยออกซิเจนส่วนเกิน จะเกิดก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำอยู่เสมอ ปฏิกิริยามีความซับซ้อนมากขึ้นเมื่อใช้สารออกซิไดซ์ที่มีฤทธิ์น้อยกว่า ในส่วนนี้จะกล่าวถึงเฉพาะปฏิกิริยาของตัวแทนของสารอินทรีย์ประเภทที่สำคัญที่สุดกับสารออกซิไดซ์อนินทรีย์บางชนิด

อัลคีเนส ในระหว่างการออกซิเดชันเล็กน้อย อัลคีนจะถูกแปลงเป็นไกลคอล (แอลกอฮอล์ไดไฮโดรริก) อะตอมรีดิวซ์ในปฏิกิริยาเหล่านี้คืออะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะคู่

ปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นกลางหรือเป็นด่างเล็กน้อยดังนี้:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ทำความเย็น)

ภายใต้สภาวะที่รุนแรงยิ่งขึ้น การเกิดออกซิเดชันจะนำไปสู่การแตกของโซ่คาร์บอนที่พันธะคู่และการก่อตัวของกรดสองตัว (ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างอย่างสูง - เกลือสองตัว) หรือกรดและคาร์บอนไดออกไซด์ (ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างอย่างแรง - เกลือและ คาร์บอเนต):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (ความร้อน)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (เครื่องทำความร้อน)

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 ปรุงอาหาร + C 2 H 5 ปรุงอาหาร + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (ทำความร้อน)

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 ปรุงอาหาร + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (ทำความร้อน)

โพแทสเซียมไดโครเมตในตัวกลางของกรดซัลฟิวริกจะออกซิไดซ์อัลคีนในทำนองเดียวกันกับปฏิกิริยาที่ 1 และ 2

อัลคีน. อัลคีนเริ่มออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่าอัลคีนเล็กน้อย ดังนั้นพวกมันจึงมักจะออกซิไดซ์โดยการทำลายโซ่คาร์บอนที่พันธะสาม เช่นเดียวกับในกรณีของอัลเคน อะตอมรีดิวซ์ในที่นี้คืออะตอมของคาร์บอน ซึ่งในกรณีนี้เชื่อมโยงกันด้วยพันธะสามเท่า อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาทำให้เกิดกรดและคาร์บอนไดออกไซด์ ออกซิเดชันสามารถทำได้ด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือไดโครเมตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดตัวอย่างเช่น:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (ทำความร้อน)

บางครั้งอาจเป็นไปได้ที่จะแยกผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันระดับกลางออกได้ ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของพันธะสามในโมเลกุล สิ่งเหล่านี้อาจเป็นไดคีโทน (R 1 –CO–CO–R 2) หรืออัลโดคีโทน (R–CO–CHO)

อะเซทิลีนสามารถออกซิไดซ์ได้ด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นด่างเล็กน้อยถึงโพแทสเซียมออกซาเลต:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 = 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ปฏิกิริยาออกซิเดชันจะเกิดเป็นคาร์บอนไดออกไซด์:

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

ความคล้ายคลึงกันของเบนซีน ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนสามารถออกซิไดซ์ได้ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางกับโพแทสเซียมเบนโซเอต:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (เมื่อเดือด)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (เมื่อถูกความร้อน)

ออกซิเดชันของสารเหล่านี้กับโพแทสเซียมไดโครเมตหรือเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดทำให้เกิดกรดเบนโซอิก

แอลกอฮอล์ ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันโดยตรงของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิคืออัลดีไฮด์ และผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิคือคีโตน

อัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นระหว่างการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดได้ง่าย ดังนั้นอัลดีไฮด์จากแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจึงได้มาจากการออกซิเดชันกับโพแทสเซียมไดโครเมตในตัวกลางที่เป็นกรดที่จุดเดือดของอัลดีไฮด์ เมื่ออัลดีไฮด์ระเหยจะไม่มีเวลาออกซิไดซ์

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (ความร้อน)

ด้วยสารออกซิไดซ์ที่มากเกินไป (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) ในทุกสภาพแวดล้อม แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกหรือเกลือของพวกมัน และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิจะถูกออกซิไดซ์เป็นคีโตน แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิจะไม่ออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะเหล่านี้ แต่เมทิลแอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์ ปฏิกิริยาทั้งหมดเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อน

ไดไฮโดรริกแอลกอฮอล์, เอทิลีนไกลคอล HOCH 2 –CH 2 OH เมื่อถูกความร้อนในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดด้วยสารละลาย KMnO 4 หรือ K 2 Cr 2 O 7 จะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำได้ง่าย แต่บางครั้งก็เป็นไปได้ที่จะแยกผลิตภัณฑ์ระดับกลาง (HOCH 2 –COOH, HOOC– COOH ฯลฯ)

อัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์เป็นสารรีดิวซ์ที่ค่อนข้างแรงดังนั้นจึงถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายโดยสารออกซิไดซ์ต่างๆ เช่น KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH ปฏิกิริยาทั้งหมดเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อน:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 ปรุงอาหาร + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 C H O + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

ฟอร์มาลดีไฮด์ที่มีตัวออกซิไดซ์มากเกินไปจะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์

18.10. การเปรียบเทียบฤทธิ์รีดอกซ์ของสารต่างๆ

จากคำจำกัดความของแนวคิด "อะตอมออกซิไดซ์" และ "อะตอมรีดิวซ์" ตามมาว่าอะตอมที่อยู่ในสถานะออกซิเดชันสูงสุดจะมีคุณสมบัติในการออกซิไดซ์เท่านั้น ในทางตรงกันข้าม อะตอมที่มีสถานะออกซิเดชันต่ำที่สุดจะมีคุณสมบัติลดลงเท่านั้น อะตอมในสถานะออกซิเดชันระดับกลางสามารถเป็นได้ทั้งตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์

ในเวลาเดียวกัน ขึ้นอยู่กับระดับของการเกิดออกซิเดชันเท่านั้น จึงเป็นไปไม่ได้ที่จะประเมินคุณสมบัติรีดอกซ์ของสารอย่างไม่น่าสงสัย เป็นตัวอย่าง ให้พิจารณาความเชื่อมโยงขององค์ประกอบของกลุ่ม VA สารประกอบไนโตรเจน(V) และพลวง(V) เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงไม่มากก็น้อย สารประกอบบิสมัท(V) เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงมาก และสารประกอบฟอสฟอรัส(V) แทบไม่มีคุณสมบัติในการออกซิไดซ์เลย ในเรื่องนี้และอื่นๆ กรณีที่คล้ายกันสิ่งที่สำคัญคือลักษณะเฉพาะของสถานะออกซิเดชันที่กำหนดสำหรับองค์ประกอบที่กำหนด กล่าวคือ สารประกอบที่มีอะตอมขององค์ประกอบที่กำหนดในสถานะออกซิเดชันนี้มีเสถียรภาพเพียงใด

ปฏิกิริยารีดอกซ์ใดๆ จะเกิดขึ้นในทิศทางของการก่อตัวของสารออกซิไดซ์ที่อ่อนกว่าและตัวรีดิวซ์ที่อ่อนกว่า ในกรณีทั่วไป ความเป็นไปได้ที่ ORR จะเกิดขึ้น เช่นเดียวกับปฏิกิริยาอื่นๆ สามารถกำหนดได้จากสัญญาณของการเปลี่ยนแปลงของพลังงานกิ๊บส์ นอกจากนี้ เพื่อหาปริมาณกิจกรรมรีดอกซ์ของสาร จะใช้คุณลักษณะทางเคมีไฟฟ้าของตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์ (ศักย์มาตรฐานของคู่รีดอกซ์) จากคุณลักษณะเชิงปริมาณเหล่านี้ จึงสามารถสร้างชุดกิจกรรมรีดอกซ์ของสารต่างๆ ได้ ชุดของแรงเค้นโลหะที่คุณรู้จักนั้นถูกสร้างขึ้นในลักษณะนี้ทุกประการ ซีรี่ส์นี้ทำให้สามารถเปรียบเทียบคุณสมบัติรีดิวซ์ของโลหะในสารละลายที่เป็นน้ำภายใต้สภาวะมาตรฐานได้ ( กับ= 1 โมล/ลิตร ต= 298.15 K) เช่นเดียวกับคุณสมบัติการออกซิไดซ์ของการเลี้ยงแบบง่าย หากคุณวางไอออน (ตัวออกซิไดซ์) ไว้ที่แถวบนสุดของแถวนี้ และอะตอมของโลหะ (ตัวรีดิวซ์) ไว้ที่แถวล่าง ด้านซ้ายของแถวนี้ (ก่อนไฮโดรเจน) จะมีลักษณะดังนี้:

ในซีรีส์นี้ คุณสมบัติการออกซิไดซ์ของไอออน (บรรทัดบนสุด) เพิ่มขึ้นจากซ้ายไปขวา และคุณสมบัติรีดิวซ์ของโลหะ (บรรทัดล่างสุด) ตรงกันข้ามจากขวาไปซ้าย

เมื่อคำนึงถึงความแตกต่างในกิจกรรมรีดอกซ์ในสภาพแวดล้อมที่แตกต่างกัน จึงเป็นไปได้ที่จะสร้างซีรีย์ที่คล้ายกันสำหรับสารออกซิไดซ์ ดังนั้นสำหรับปฏิกิริยาในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด (pH = 0) จะได้รับ "ความต่อเนื่อง" ของชุดกิจกรรมของโลหะในทิศทางของการเพิ่มคุณสมบัติออกซิเดชั่น

เช่นเดียวกับในชุดกิจกรรมของโลหะ ในชุดนี้คุณสมบัติการออกซิไดซ์ของสารออกซิไดซ์ (บรรทัดบนสุด) จะเพิ่มขึ้นจากซ้ายไปขวา แต่เมื่อใช้ซีรี่ส์นี้ คุณสามารถเปรียบเทียบกิจกรรมรีดิวซ์ของสารรีดิวซ์ (บรรทัดล่างสุด) ได้ก็ต่อเมื่อรูปแบบออกซิไดซ์เกิดขึ้นพร้อมกับที่แสดงในบรรทัดบนสุดเท่านั้น ในกรณีนี้จะรุนแรงขึ้นจากขวาไปซ้าย

ลองดูตัวอย่างบางส่วน หากต้องการทราบว่า ORR นี้เป็นไปได้หรือไม่ เราจะใช้กฎทั่วไปที่กำหนดทิศทางของปฏิกิริยารีดอกซ์ (ปฏิกิริยาดำเนินไปในทิศทางของการก่อตัวของตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนกว่าและตัวรีดิวซ์ที่อ่อนกว่า)

1. เป็นไปได้หรือไม่ที่จะลดโคบอลต์จากสารละลาย CoSO 4 ด้วยแมกนีเซียม
แมกนีเซียมเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่าโคบอลต์ และไอออนของ Co 2 เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่าไอออน Mg 2 ดังนั้นจึงเป็นไปได้
2. เป็นไปได้หรือไม่ที่จะออกซิไดซ์ทองแดงเป็น CuCl 2 ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดด้วยสารละลาย FeCl 3
เนื่องจากไอออนของ Fe 3B เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่าไอออน Cu 2 และทองแดงเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่าไอออนของ Fe 2 จึงเป็นไปได้
3. เป็นไปได้หรือไม่ที่จะได้สารละลาย FeCl 3 โดยการเป่าออกซิเจนผ่านสารละลาย FeCl 2 ที่ทำให้เป็นกรดด้วยกรดไฮโดรคลอริก
ดูเหมือนจะไม่เป็นเช่นนั้น เนื่องจากออกซิเจนอนุกรมของเราจะอยู่ทางด้านซ้ายของไอออน Fe 3 และเป็นสารออกซิไดซ์ที่อ่อนกว่าไอออนเหล่านี้ แต่ใน สารละลายที่เป็นน้ำออกซิเจนแทบไม่เคยลดลงเหลือ H 2 O 2 เลย ในกรณีนี้ ออกซิเจนจะลดลงเหลือ H 2 O และเกิดขึ้นระหว่าง Br 2 ถึง MnO 2 ดังนั้นปฏิกิริยาดังกล่าวจึงเป็นไปได้แม้ว่าจะเกิดขึ้นค่อนข้างช้า (ทำไม?)
4. เป็นไปได้ไหมที่จะออกซิไดซ์ H 2 O 2 ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต?
ในกรณีนี้ H 2 O 2 เป็นตัวรีดิวซ์และเป็นรีดิวซ์ที่แข็งแกร่งกว่าไอออน Mn 2B และไอออน MnO 4 เป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรงกว่าออกซิเจนที่เกิดจากเปอร์ออกไซด์ ดังนั้นจึงเป็นไปได้

ซีรีย์ที่คล้ายกันที่สร้างขึ้นสำหรับ ORR ในตัวกลางที่เป็นด่างมีดังนี้:

ต่างจากซีรีส์ "กรด" ซีรีส์นี้ไม่สามารถใช้ร่วมกับซีรีส์กิจกรรมโลหะได้

วิธีสมดุลของอิเล็กตรอน-ไอออน (วิธีครึ่งปฏิกิริยา), ORR ระหว่างโมเลกุล, ORR ภายในโมเลกุล, การเปลี่ยนรูป ORR (ความไม่สมส่วน, ออกซิเดชันในตัวเอง-การลดตัวเอง), การเปลี่ยน ORR, ทู่

1. ใช้วิธีการสมดุลอิเล็กตรอน - ไอออนเขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อก) สารละลาย H 2 S (S หรือแม่นยำยิ่งขึ้น S 8 ) ถูกเติมลงในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกรดด้วยกรดซัลฟิวริก ข) KHS; ค) เค 2 ส; ง) ฮ 2 เอส 3; จ) KHSO 3; จ) เค 2 เอส 3; จ) HNO 2; ก) KNO 2; ผม) KI (ผม 2 ); เจ) FeSO4; ลิตร) C 2 H 5 OH (CH 3 COOH); ม) CH 3 CHO; น) (COOH) 2 (CO 2 ); น) K 2 C 2 O 4 . ที่นี่และด้านล่างหากจำเป็น ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันจะถูกระบุในวงเล็บปีกกา
2. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อก๊าซต่อไปนี้ถูกส่งผ่านสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่ทำให้เป็นกรดด้วยกรดซัลฟิวริก: ก) C 2 H 2 (CO 2 ); ข) C 2 H 4 (CO 2 ); c) C 3 H 4 (โพรไพน์) (CO 2 และ CH 3 COOH); ง) ค 3 ชม. 6; จ) CH 4; จ) HCHO
3. เช่นเดียวกัน แต่สารละลายตัวรีดิวซ์จะถูกเติมลงในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลาง: ก) KHS; ข) เค 2 ส; ค) KhSO 3; ง) เค 2 เอส 3; จ) KNO 2; จ) เคไอ
4. เหมือนกัน แต่ก่อนหน้านี้มีการเติมสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ลงในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต: ก) K 2 S (K 2 SO 4 ); ข) เค 2 เอส 3; ค) KNO 2; ง) KI (KIO 3)
5. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาต่อไปนี้ที่เกิดขึ้นในสารละลาย: ก) KMnO 4 + H 2 S ...;
   b) KMnO 4 + HCl ...;
   ค) KMnO 4 + HBr ...;
   ง) KMnO 4 + สูง ...
6. สร้างสมการต่อไปนี้สำหรับ ORR ของแมงกานีสไดออกไซด์:
7. เติมสารละลายของสารต่อไปนี้ลงในสารละลายโพแทสเซียมไดโครเมตที่มีกรดด้วยกรดซัลฟิวริก: a) KHS; ข) เค 2 ส; ค) เอชเอ็นโอ 2; ง) KNO 2; จ) เคไอ; ฉ) FeSO4; ก) CH 3 CH 2 CHO; ผม) ฮ 2 SO 3; เจ) KHSO 3; k) K 2 SO 3 เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
8. เหมือนกัน แต่ก๊าซต่อไปนี้จะถูกส่งผ่านสารละลาย: ก) H 2 S; ข) ดังนั้น 2
9. คำตอบของ a) K 2 S (K 2 SO 4 ); ข) เค 2 เอส 3; ค) KNO 2; ง) KI (KIO 3) เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
10. เติมสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ลงในสารละลายโครเมียม (III) คลอไรด์จนกระทั่งตะกอนที่ก่อตัวเริ่มแรกถูกละลาย จากนั้นเติมน้ำโบรมีน เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
11. เช่นเดียวกัน แต่ในขั้นตอนสุดท้ายได้เพิ่มสารละลายโพแทสเซียมเปอร์รอกโซดิซัลเฟต K 2 S 2 O 8 ซึ่งลดลงเป็นซัลเฟตในระหว่างการทำปฏิกิริยา
12. เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในสารละลาย:

ก) CrCl 2 + FeCl 3; b) CrSO 4 + FeCl 3; ค) CrSO 4 + H 2 SO 4 + O 2;

ง) CrSO 4 + H 2 SO 4 + MnO 2; จ) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4

13. เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างของแข็งโครเมียมไตรออกไซด์กับสารต่อไปนี้: a) C; ข) CO; ค) ส (SO 2 ); ง) H 2 ส; จ) NH 3; จ) C 2 H 5 OH (CO 2 และ H 2 O); ก) CH 3 COCH 3 .
14. เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อเติมสารต่อไปนี้ลงในกรดไนตริกเข้มข้น: a) S (H 2 SO 4 ); ข) หน้า 4 ((HPO 3) 4 ); c) กราไฟท์; ง) เซ; จ) ฉัน 2 (HIO 3); ฉ) เอจี; ก) ลูกบาศ์ก; ผม) Pb; เจ) เคเอฟ; ฏ) เฟ2O; ม) FeS; ม) MgO; n) MgS; น) เฟ(OH) 2; ค) ป 2 โอ 3; เสื้อ) เป็น 2 O 3 (H 3 AsO 4 ); ญ) ในฐานะ 2 ส 3 ; ฉ) เฟ(ฉบับที่ 3) 2; x) หน้า 4 O 10; v) Cu 2 ส.
15. เหมือนกัน แต่เมื่อผ่านก๊าซต่อไปนี้: ก) CO; ข) ฮ 2 ส; ค) N 2 O; ง) NH 3; จ) ไม่; ฉ) H 2 Se; ก) สวัสดี
16. ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเหมือนหรือแตกต่างในกรณีต่อไปนี้ ก) วางแมกนีเซียมชิ้นหนึ่งในหลอดทดลองทรงสูงสองในสามที่เต็มไปด้วยกรดไนตริกเข้มข้น; b) หยดกรดไนตริกเข้มข้นหยดลงบนพื้นผิวของแผ่นแมกนีเซียม? เขียนสมการปฏิกิริยา
17. อะไรคือความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของกรดไนตริกเข้มข้นกับกรดไฮโดรเจนซัลไฟด์และกับก๊าซไฮโดรเจนซัลไฟด์? เขียนสมการปฏิกิริยา
18. ORR จะดำเนินการในลักษณะเดียวกันหรือไม่เมื่อเติมโซเดียมซัลไฟด์ผลึกแอนไฮดรัสและสารละลาย 0.1 โมลาร์ลงในสารละลายเข้มข้นของกรดไนตริก
19. ส่วนผสมของสารต่อไปนี้ได้รับการบำบัดด้วยกรดไนตริกเข้มข้น: Cu, Fe, Zn, Si และ Cr เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
20. เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อเติมสารต่อไปนี้ลงในกรดไนตริกเจือจาง: a) I 2 ; ข) มก.; ค) อัล; ง) เฟ; จ) เฟ2O; ฉ) FeS; ก.) เฟ(OH) 2; ผม) เฟ(OH) 3 ; ญ) MnS; ล) Cu 2 ส; ฎ) CuS; ม) CuO; n) นา 2 S cr; น) นา 2 เอส p; ค) ป 4 โอ 10 .
21. กระบวนการใดที่จะเกิดขึ้นเมื่อก) แอมโมเนีย, ข) ไฮโดรเจนซัลไฟด์, ค) คาร์บอนไดออกไซด์ผ่านสารละลายเจือจางของกรดไนตริก?
22. เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อเติมลงในความเข้มข้น กรดซัลฟูริกสารต่อไปนี้: ก) Ag; ข) ลูกบาศ์ก; c) กราไฟท์; ง) HCOOH; จ) ค 6 ชั่วโมง 12 O 6; ฉ) NaCl cr; ก) C 2 H 5 โอ้
23. เมื่อไฮโดรเจนซัลไฟด์ถูกส่งผ่านกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเย็น S และ SO 2 จะเกิดขึ้น H 2 SO 4 ที่มีความเข้มข้นร้อนจะออกซิไดซ์ซัลเฟอร์เป็น SO 2 เขียนสมการปฏิกิริยา ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นระหว่าง H 2 SO 4 ที่มีความเข้มข้นร้อนกับไฮโดรเจนซัลไฟด์อย่างไร
24. เหตุใดจึงได้ไฮโดรเจนคลอไรด์จากการบำบัดผลึกโซเดียมคลอไรด์ด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้น แต่วิธีนี้ไม่ได้ไฮโดรเจนโบรไมด์และไฮโดรเจนไอโอไดด์
25. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาของกรดซัลฟิวริกเจือจางกับ a) Zn, b) Al, c) Fe, d) โครเมียมในกรณีที่ไม่มีออกซิเจน e) โครเมียมในอากาศ
26. เขียนสมการปฏิกิริยาที่แสดงคุณลักษณะรีดอกซ์ของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์:

ปฏิกิริยาใดที่ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เป็นสารออกซิไดซ์ และในปฏิกิริยาใดเป็นสารรีดิวซ์

27. ปฏิกิริยาใดเกิดขึ้นเมื่อได้รับความร้อนจากสารต่อไปนี้: ก) (NH 4) 2 CrO 4; ข) นาโน 3; ค) CaCO 3; ง) อัล(หมายเลข 3) 3; จ) Pb(หมายเลข 3) 3; ฉ) AgNO 3; ก) ปรอท(หมายเลข 3) 2; ผม) ลูกบาศ์ก(หมายเลข 3) 2; เจ) CuO; l) NaClO 4; เมตร) Ca(ClO 4) 2; เมตร) เฟ(หมายเลข 3) 2; น) PCl 5; p) MnCl 4; ค) ช 2 ค 2 โอ 4; ต) LiNO 3; ญ) HgO; ฉ) Ca(หมายเลข 3) 2; x) เฟ(OH) 3; v) CuCl 2; ซ) KClO 3; ญ) KClO 2; ญ) CrO 3 ?
28. เมื่อสารละลายแอมโมเนียมคลอไรด์และโพแทสเซียมไนเตรตร้อนรวมกันจะเกิดปฏิกิริยาพร้อมกับการปล่อยก๊าซ เขียนสมการของปฏิกิริยานี้
29. เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเมื่อ ก) คลอรีน ข) ไอโบรมีนถูกส่งผ่านสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เย็น เหมือนกัน แต่ผ่านวิธีแก้ปัญหาที่ร้อนแรง
30. เมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เข้มข้นที่ร้อน ซีลีเนียมจะเกิดการแปรสภาพเป็นสถานะออกซิเดชันที่เสถียรที่ใกล้ที่สุด (–II และ +IV) เขียนสมการสำหรับ ORR นี้
31. ภายใต้เงื่อนไขเดียวกัน ซัลเฟอร์จะเกิดการสลายที่คล้ายกัน แต่ในกรณีนี้ ซัลเฟอร์ส่วนเกินจะทำปฏิกิริยากับซัลไฟต์ไอออนเพื่อสร้างไทโอซัลเฟตไอออน S 2 O 3 2 เขียนสมการของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น ;
32. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาอิเล็กโทรลิซิสของ a) สารละลายคอปเปอร์ไนเตรตกับซิลเวอร์แอโนด ข) สารละลายลีดไนเตรตด้วยแอโนดทองแดง

ประสบการณ์ 1. คุณสมบัติออกซิเดชันของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดเติมสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 3-4 หยดลงในปริมาตรที่เท่ากันของสารละลายเจือจางของกรดซัลฟิวริก จากนั้นจึงเติมสารละลายโซเดียมซัลไฟต์จนสีเปลี่ยนไป เขียนสมการของปฏิกิริยา ประสบการณ์ 2.คุณสมบัติการออกซิไดซ์ของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางเติมสารละลายโซเดียมซัลไฟต์ 5-6 หยดลงในสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 3-4 หยด สารใดถูกปล่อยออกมาเป็นตะกอน? ประสบการณ์ 3. คุณสมบัติออกซิเดชันของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 3-4 หยดเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์เข้มข้น 10 หยดและสารละลายโซเดียมซัลไฟต์ 2 หยด วิธีแก้ปัญหาควรเปลี่ยนเป็นสีเขียว ประสบการณ์ 4. คุณสมบัติออกซิเดชันของโพแทสเซียมไดโครเมตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดทำให้สารละลายโพแทสเซียมไดโครเมต 6 หยดเป็นกรดด้วยสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจาง 4 หยด และเติมสารละลายโซเดียมซัลไฟต์จนกระทั่งสีของส่วนผสมเปลี่ยนไป ประสบการณ์ 5. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดซัลฟิวริกเจือจางวางเม็ดสังกะสีในหลอดทดลองหลอดหนึ่งและเทปทองแดงอีกหลอดหนึ่ง เติมสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจาง 8-10 หยดลงในหลอดทดลองทั้งสองหลอด เปรียบเทียบปรากฏการณ์ที่เกิดขึ้น ดำเนินการทดลองใน FUME HOOK! ประสบการณ์ 6. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดซัลฟิวริกเข้มข้นคล้ายกับการทดลองที่ 5 แต่เติมสารละลายเข้มข้นของกรดซัลฟิวริก หนึ่งนาทีหลังจากเริ่มปล่อยผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาก๊าซ ให้นำแถบกระดาษกรองที่ชุบสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและคอปเปอร์ซัลเฟตเข้าไปในหลอดทดลอง อธิบายปรากฏการณ์ที่เกิดขึ้น ดำเนินการทดลองใน FUME HOOK! ประสบการณ์ 7. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดไนตริกเจือจางคล้ายกับการทดลองที่ 5 แต่เติมสารละลายกรดไนตริกเจือจางลงไป สังเกตการเปลี่ยนแปลงสีของผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยากับก๊าซ ดำเนินการทดลองใน FUME HOOK! ประสบการณ์ 8. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของกรดไนตริกเข้มข้นวางเทปทองแดงหนึ่งชิ้นลงในหลอดทดลองแล้วเติมสารละลายกรดไนตริกเข้มข้น 10 หยด ให้ความร้อนเบา ๆ จนกระทั่งโลหะละลายหมด ดำเนินการทดลองใน FUME HOOK! ประสบการณ์ 9. คุณสมบัติออกซิไดซ์ของโพแทสเซียมไนไตรท์สารละลายโพแทสเซียมไนไตรท์ 5-6 หยดเติมสารละลายกรดซัลฟิวริกเจือจางในปริมาณเท่ากันและสารละลายโพแทสเซียมไอโอไดด์ 5 หยด มีการสร้างสารอะไรบ้าง? ประสบการณ์ 10. คุณสมบัติการบูรณะโพแทสเซียมไนไตรท์สำหรับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 5-6 หยด ให้เติมสารละลายเจือจางของกรดซัลฟิวริกและสารละลายโพแทสเซียมไนไตรท์ในปริมาณเท่ากันจนกระทั่งส่วนผสมเปลี่ยนสีทั้งหมด ประสบการณ์ 11. การสลายตัวด้วยความร้อนคอปเปอร์ไนเตรตวางไมโครพายของคอปเปอร์ไนเตรตไตรไฮเดรตหนึ่งอันลงในหลอดทดลอง ยึดไว้บนขาตั้ง จากนั้นค่อยๆ ให้ความร้อนด้วยเปลวไฟ สังเกตภาวะขาดน้ำและการสลายตัวของเกลือในภายหลัง ดำเนินการทดลองใน FUME HOOK! ประสบการณ์ 12.การสลายตัวด้วยความร้อนของตะกั่วไนเตรตทำตามขั้นตอนเดียวกับการทดลองที่ 11 โดยใส่ตะกั่วไนเตรตลงในหลอดทดลอง ดำเนินการทดลองใน FUME HOOK! อะไรคือความแตกต่างระหว่างกระบวนการที่เกิดขึ้นระหว่างการสลายตัวของเกลือเหล่านี้?