สารอัลเคน วิดีโอที่มีประโยชน์: อัลเคน - โครงสร้างโมเลกุลคุณสมบัติทางกายภาพ
ตารางแสดงตัวแทนของอัลเคนจำนวนหนึ่งและอนุมูลของพวกมัน
|
สูตร |
ชื่อ |
ชื่อหัวรุนแรง |
|||||||||||
|
CH3 เมทิล |
|||||||||||||
|
ตัด C3H7 |
|||||||||||||
|
C4H9 บิวทิล |
|||||||||||||
|
ไอโซบิวเทน |
ไอโซบิวทิล |
||||||||||||
|
ไอโซเพนเทน |
ไอโซเพนทิล |
||||||||||||
|
นีโอเพนเทน |
นีโอเพนทิล |
||||||||||||
|
ตารางแสดงให้เห็นว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้แตกต่างกันในจำนวนกลุ่ม - CH2 - ชุดของโครงสร้างที่คล้ายกันมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกันและแตกต่างกันในจำนวนของกลุ่มเหล่านี้เรียกว่า ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน. และสารที่ประกอบขึ้นเรียกว่าโฮโมลอกส์ คล้ายคลึงกัน - สารที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกัน แต่มีองค์ประกอบต่างกันโดยความแตกต่างที่คล้ายคลึงกันตั้งแต่หนึ่งข้อขึ้นไป (- CH2 -)
โซ่คาร์บอน - ซิกแซก (ถ้า n ≥ 3) σ - พันธบัตร (หมุนเวียนฟรีรอบพันธบัตร) ความยาว (-C-C-) 0.154 นาโนเมตร พลังงานยึดเหนี่ยว (-C-C-) 348 kJ/mol อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp3
มุมระหว่าง การเชื่อมต่อ C-Cคือ 109°28" ดังนั้นโมเลกุลของอัลเคนปกติที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากจึงมีโครงสร้างซิกแซก (ซิกแซก) ความยาวของพันธะ C-C ในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ 0.154 นาโนเมตร (1 นาโนเมตร = 1 * 10-9 ม.) . ก) สูตรอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้าง b) โครงสร้างเชิงพื้นที่
4. ไอโซเมอริซึม- โครงสร้างของไอโซเมอร์ริซึมของโซ่ที่มี C4 เป็นลักษณะเฉพาะ หนึ่งในไอโซเมอร์เหล่านี้ ( n-บิวเทน) ประกอบด้วยโซ่คาร์บอนที่ไม่แยกส่วน และอีกอันคือไอโซบิวเทนมีโซ่แบบแยกส่วน (โครงสร้างไอโซ) อะตอมของคาร์บอนในสายโซ่กิ่งแตกต่างกันตามประเภทของการเชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนอื่น ดังนั้นจึงเรียกว่าอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนอื่นเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น หลักพร้อมด้วยอะตอมของคาร์บอนอีกสองอะตอม - รองโดยมีสาม - ระดับอุดมศึกษาโดยมีสี่ - ควอเตอร์นารี. ด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นในโมเลกุล ความเป็นไปได้ในการแตกแขนงของสายโซ่ก็เพิ่มขึ้นเช่น จำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน ลักษณะเปรียบเทียบของคล้ายคลึงและไอโซเมอร์
1. พวกเขามีระบบการตั้งชื่อของตัวเอง อนุมูล(อนุมูลไฮโดรคาร์บอน)
| |||||||||||||
อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ในโมเลกุลอะตอมมีพันธะเดี่ยว โครงสร้างถูกกำหนดโดยสูตร CnH2n+2 พิจารณาอัลเคน: คุณสมบัติทางเคมี ชนิด การใช้งาน
ในโครงสร้างของคาร์บอนมีวงโคจรอยู่ 4 รอบซึ่งอะตอมหมุนอยู่ ออร์บิทัลมีรูปร่างและพลังงานเหมือนกัน
บันทึก!มุมระหว่างพวกมันคือ 109 องศากับ 28 นาที พวกมันมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุข
พันธะคาร์บอนเดี่ยวช่วยให้โมเลกุลอัลเคนหมุนได้อย่างอิสระ ส่งผลให้เกิดโครงสร้างเช่นนั้น รูปทรงต่างๆก่อตัวจุดยอดที่อะตอมของคาร์บอน
สารประกอบอัลเคนทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองกลุ่มหลัก:
- อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โครงสร้างดังกล่าวมีการเชื่อมต่อเชิงเส้น สูตรทั่วไปมีลักษณะดังนี้: CnH2n+2 ค่า n เท่ากับหรือมากกว่า 1 บ่งชี้จำนวนอะตอมของคาร์บอน
- ไซโคลอัลเคนที่มีโครงสร้างเป็นวงกลม คุณสมบัติทางเคมีไซคลิกอัลเคนแตกต่างอย่างมีนัยสำคัญจากคุณสมบัติของสารประกอบเชิงเส้น สูตรของไซโคลอัลเคนทำให้พวกมันคล้ายกับไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะอะตอมสามเท่าซึ่งก็คืออัลคีน
ประเภทของอัลเคน
สารประกอบอัลเคนมีหลายประเภท แต่ละประเภทมีสูตร โครงสร้าง คุณสมบัติทางเคมี และส่วนประกอบแทนที่อัลคิลเป็นของตัวเอง ตารางประกอบด้วยอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน
ชื่อของอัลเคน
สูตรทั่วไปของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ CnH2n+2 โดยการเปลี่ยนค่าของ n จะได้สารประกอบที่มีพันธะระหว่างอะตอมอย่างง่าย
วิดีโอที่เป็นประโยชน์: อัลเคน - โครงสร้างโมเลกุล คุณสมบัติทางกายภาพ
ประเภทของอัลเคน ตัวเลือกปฏิกิริยา
ใน สภาพธรรมชาติอัลเคนเป็นสารประกอบเฉื่อยทางเคมี ไฮโดรคาร์บอนไม่ทำปฏิกิริยาเมื่อสัมผัสกับกรดไนตริกและกรดซัลฟูริกเข้มข้น อัลคาไล และโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
พันธะโมเลกุลเดี่ยวเป็นตัวกำหนดลักษณะปฏิกิริยาของอัลเคน โซ่อัลเคนมีลักษณะเฉพาะด้วยพันธะที่ไม่มีขั้วและสามารถโพลาไรซ์ได้แบบอ่อน ยาวกว่า S-N เล็กน้อย
สูตรทั่วไปของอัลเคน
ปฏิกิริยาการทดแทน
สารพาราฟินมีลักษณะเป็นกิจกรรมทางเคมีที่ไม่มีนัยสำคัญ สิ่งนี้อธิบายได้จากความแข็งแกร่งที่เพิ่มขึ้นของการเชื่อมต่อโซ่ซึ่งไม่แตกหักง่าย สำหรับการทำลายจะใช้กลไกคล้ายคลึงกันซึ่งมีอนุมูลอิสระเข้ามามีส่วนร่วม
สำหรับอัลเคน ปฏิกิริยาการทดแทนจะเป็นไปตามธรรมชาติมากกว่า พวกมันไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำและไอออนที่มีประจุ ในระหว่างการทดแทน อนุภาคไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนและองค์ประกอบออกฤทธิ์อื่นๆ ในกระบวนการดังกล่าว ได้แก่ ฮาโลเจน ไนไตรเดชัน และซัลโฟคลอริเนชัน ปฏิกิริยาดังกล่าวใช้เพื่อสร้างอนุพันธ์ของอัลเคน
การทดแทนอนุมูลอิสระเกิดขึ้นในสามขั้นตอนหลัก:
- การปรากฏตัวของห่วงโซ่บนพื้นฐานของการสร้างอนุมูลอิสระ ความร้อนและแสงอัลตราไวโอเลตถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
- การพัฒนาห่วงโซ่ในโครงสร้างที่เกิดปฏิกิริยาระหว่างอนุภาคที่ทำงานและไม่ใช้งาน นี่คือวิธีที่โมเลกุลและอนุภาคหัวรุนแรงเกิดขึ้น
- ในตอนท้ายโซ่ก็ขาด องค์ประกอบที่ใช้งานอยู่จะสร้างชุดค่าผสมใหม่หรือหายไปโดยสิ้นเชิง ปฏิกิริยาลูกโซ่สิ้นสุด
ฮาโลเจน
กระบวนการนี้ดำเนินการตามประเภทที่รุนแรง ฮาโลเจนเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลตและความร้อนจากความร้อนของส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนและฮาโลเจน
กระบวนการทั้งหมดเป็นไปตามกฎของ Markovnikov สาระสำคัญอยู่ที่ความจริงที่ว่าอะตอมไฮโดรเจนที่เป็นของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนนั้นเป็นอะตอมแรกที่ได้รับฮาโลเจน กระบวนการนี้เริ่มต้นด้วยอะตอมระดับตติยภูมิและสิ้นสุดด้วยคาร์บอนปฐมภูมิ
ซัลโฟคลอรีน
อีกชื่อหนึ่งคือปฏิกิริยารีด ดำเนินการโดยวิธีการทดแทนอนุมูลอิสระ ดังนั้นอัลเคนจึงทำปฏิกิริยากับการรวมกันของซัลเฟอร์ไดออกไซด์และคลอรีนภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลต
ปฏิกิริยาเริ่มต้นด้วยการกระตุ้นกลไกลูกโซ่ ในเวลานี้จะมีการปล่อยอนุมูลสองตัวออกจากคลอรีน การกระทำของสิ่งหนึ่งมุ่งตรงไปที่อัลเคน ส่งผลให้เกิดโมเลกุลไฮโดรเจนคลอไรด์และธาตุอัลคิล อนุมูลอีกชนิดหนึ่งรวมกับซัลเฟอร์ไดออกไซด์ทำให้เกิดส่วนผสมที่ซับซ้อน เพื่อให้เกิดความสมดุล อะตอมของคลอรีนหนึ่งอะตอมจะถูกลบออกจากโมเลกุลอื่น ผลที่ได้คืออัลเคนซัลโฟนิลคลอไรด์ สารนี้ใช้ในการผลิตสารลดแรงตึงผิว
ซัลโฟคลอรีน
ไนเตรชัน
กระบวนการไนเตรตเกี่ยวข้องกับการรวมคาร์บอนอิ่มตัวกับไนโตรเจนออกไซด์เตตระวาเลนต์ที่เป็นก๊าซและกรดไนตริก จนได้สารละลาย 10% ปฏิกิริยาจะต้องใช้แรงดันต่ำและอุณหภูมิสูงประมาณ 104 องศา จากผลของไนเตรตจะได้ไนโตรอัลเคน
แยกออก
ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันจะดำเนินการโดยการแยกอะตอม อนุภาคโมเลกุลของมีเธนจะสลายตัวอย่างสมบูรณ์ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิ
การดีไฮโดรจีเนชัน
ถ้าอะตอมไฮโดรเจนถูกแยกออกจากโครงคาร์บอนของพาราฟิน (ยกเว้นมีเทน) จะเกิดสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวขึ้น ปฏิกิริยาเหล่านี้ดำเนินการภายใต้สภาวะอุณหภูมิที่สำคัญ (400-600 องศา) นอกจากนี้ยังใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะหลายชนิด
อัลเคนได้มาจากไฮโดรจิเนชันของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
กระบวนการย่อยสลาย
ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิระหว่างปฏิกิริยาอัลเคน พันธะโมเลกุลสามารถถูกทำลายและอนุมูลอิสระสามารถปล่อยออกมาได้ กระบวนการเหล่านี้เรียกว่าไพโรไลซิสและการแคร็ก
เมื่อส่วนประกอบของปฏิกิริยาได้รับความร้อนถึง 500 องศาโมเลกุลจะเริ่มสลายตัวและจะเกิดส่วนผสมของอัลคิลหัวรุนแรงที่ซับซ้อนแทน อัลเคนและอัลคีนถูกเตรียมทางอุตสาหกรรมในลักษณะนี้
ออกซิเดชัน
นี้ ปฏิกริยาเคมีโดยอาศัยการบริจาคอิเล็กตรอน พาราฟินมีลักษณะเฉพาะด้วยการเกิดออกซิเดชันอัตโนมัติ กระบวนการนี้ใช้การออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวโดยอนุมูลอิสระ สารประกอบอัลเคนในสถานะของเหลวจะถูกแปลงเป็นไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ขั้นแรกพาราฟินทำปฏิกิริยากับออกซิเจน อนุมูลที่ใช้งานอยู่จะเกิดขึ้น จากนั้นสายพันธุ์อัลคิลจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลออกซิเจนตัวที่สอง อนุมูลเปอร์ออกไซด์เกิดขึ้นซึ่งต่อมาทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอัลเคน อันเป็นผลมาจากกระบวนการนี้ ไฮโดรเปอร์ออกไซด์จะถูกปล่อยออกมา
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคน
การใช้อัลเคน
สารประกอบคาร์บอนมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในเกือบทุกสาขาหลัก ชีวิตมนุษย์. สารประกอบบางประเภทขาดไม่ได้สำหรับอุตสาหกรรมบางประเภทและการดำรงอยู่ที่สะดวกสบายของคนสมัยใหม่
ก๊าซอัลเคนเป็นพื้นฐานของเชื้อเพลิงอันมีค่า ส่วนประกอบหลักของก๊าซส่วนใหญ่คือมีเธน
มีเทนมีความสามารถในการสร้างและปลดปล่อย จำนวนมากความร้อน. ดังนั้นจึงมีการใช้ในปริมาณมากในอุตสาหกรรมและเพื่อการบริโภคภายในประเทศ โดยการผสมบิวเทนและโพรเพนจะได้เชื้อเพลิงในครัวเรือนที่ดี
มีเทนใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์ต่อไปนี้:
- เมทานอล;
- ตัวทำละลาย;
- ฟรีออน;
- หมึก;
- เชื้อเพลิง;
- ก๊าซสังเคราะห์
- อะเซทิลีน;
- ฟอร์มาลดีไฮด์;
- กรดฟอร์มิก
- พลาสติก.
การใช้มีเทน
ไฮโดรคาร์บอนเหลวมีวัตถุประสงค์เพื่อสร้างเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ จรวด และตัวทำละลาย
ไฮโดรคาร์บอนที่สูงขึ้นซึ่งมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเกิน 20 มีส่วนเกี่ยวข้องในการผลิตน้ำมันหล่อลื่น สีและเคลือบเงา สบู่และผงซักฟอก
การรวมกันของไขมันไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมน้อยกว่า 15 H คือน้ำมันวาสลีน ของเหลวใสไร้รสนี้ใช้ในเครื่องสำอาง การสร้างน้ำหอม และเพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์
วาสลีนเป็นผลมาจากการรวมกันของอัลเคนที่เป็นของแข็งและไขมันที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า 25 อะตอม สารนี้เกี่ยวข้องกับการสร้างขี้ผึ้งทางการแพทย์
พาราฟินที่ได้จากการรวมอัลเคนที่เป็นของแข็งจะมีมวลที่เป็นของแข็งไม่มีรส สีขาวและไม่มีกลิ่นหอม สารนี้ใช้ทำเทียนซึ่งเป็นสารทำให้ชุ่มสำหรับกระดาษห่อและไม้ขีด พาราฟินยังเป็นที่นิยมสำหรับขั้นตอนการให้ความร้อนในด้านความงามและการแพทย์
บันทึก!ส่วนผสมของอัลเคนยังใช้ในการผลิตเส้นใยสังเคราะห์ พลาสติก ผงซักฟอก และยางอีกด้วย
สารประกอบอัลเคนฮาโลเจนทำหน้าที่เป็นตัวทำละลาย สารทำความเย็น และยังเป็นสารหลักสำหรับการสังเคราะห์เพิ่มเติมอีกด้วย
วิดีโอที่เป็นประโยชน์: อัลเคน - คุณสมบัติทางเคมี
บทสรุป
อัลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอะไซคลิกที่มีโครงสร้างเชิงเส้นหรือแตกแขนง พันธะเดี่ยวเกิดขึ้นระหว่างอะตอมซึ่งไม่สามารถแตกหักได้ ปฏิกิริยาของอัลเคนขึ้นอยู่กับการแทนที่โมเลกุลซึ่งเป็นลักษณะของสารประกอบประเภทนี้ อนุกรมที่คล้ายคลึงกันมีสูตรโครงสร้างทั่วไป CnH2n+2 ไฮโดรคาร์บอนอยู่ในประเภทอิ่มตัวเนื่องจากมีอะตอมไฮโดรเจนจำนวนสูงสุดที่อนุญาต
คำจำกัดความ 1
อัลเคนสิ่งเหล่านี้คือไฮโดรคาร์บอน ซึ่งเป็นอะตอมของคาร์บอนที่โมเลกุลเชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะ $\sigma $- แบบธรรมดา (เดี่ยว) หน่วยความจุอื่น ๆ ทั้งหมดของอะตอมคาร์บอนในสารประกอบเหล่านี้ถูกครอบครอง (อิ่มตัว) ด้วยอะตอมไฮโดรเจน
อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอยู่ในสถานะเวเลนซ์แรก นั่นคือ อยู่ในสถานะของการผสมพันธุ์ $sp3$ ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวดังกล่าวเรียกอีกอย่างว่า พาราฟิน.
พาราฟินเหล่านี้ สารประกอบอินทรีย์เรียกว่าเพราะว่า เป็นเวลานานพวกเขาถือว่ามีปฏิกิริยาต่ำ (จาก lat. พารัม- น้อยและ อัฟฟินิส- มีความผูกพัน)
ชื่อเดิมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคืออะลิฟาติกหรือไฮโดรคาร์บอนไขมัน (จาก lat. อะลิฟาติก- อ้วน). ชื่อนี้มาจากชื่อของสารประกอบแรกที่ศึกษาซึ่งครั้งหนึ่งเคยถูกจัดว่าเป็นสารเหล่านี้ นั่นก็คือ ไขมัน
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวก่อตัวเป็นสารประกอบหลายชุดโดยมีสูตรทั่วไป $C_nH_((2_n+2))$ $(n - 1, 2, 3, 4, ...)$ สารประกอบอย่างง่ายในชุดนี้คือมีเทน $CH_4$ ดังนั้นสารประกอบเหล่านี้จำนวนหนึ่งจึงเรียกว่ามีเทนไฮโดรคาร์บอนจำนวนหนึ่ง
ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน
สารประกอบของกลุ่มมีเทนมีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายคลึงกัน ชุดของสารประกอบดังกล่าวซึ่งตัวแทนมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายคลึงกันและมีลักษณะเฉพาะโดยการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางกายภาพเป็นประจำมีโครงสร้างเหมือนกันและแตกต่างกันโดยกลุ่ม $-CH_2$ หนึ่งกลุ่มหรือมากกว่านั้นเรียกว่าซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน (จากภาษากรีก “ โฮโม" - ความคล้ายคลึงกัน) ไฮโดรคาร์บอนที่ตามมาแต่ละรายการในชุดนี้จะแตกต่างจากไฮโดรคาร์บอนก่อนหน้าโดยกลุ่ม $-CH_2$ กลุ่มนี้เรียกว่าความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน และสมาชิกแต่ละคนของซีรีส์นี้เรียกว่าความคล้ายคลึงกัน
ที่มาของชื่ออัลเคน
ชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวสี่ตัวแรก (มีเทน, อีเทน, โพรเพน, บิวเทน) เกิดขึ้นโดยบังเอิญ ตัวอย่างเช่น รากศัพท์ของคำว่า "ethane" มาจากคำภาษาละติน อีเทอร์- อีเทอร์ เนื่องจากส่วนที่เหลือของอีเทน $-C_2H_5$ เป็นส่วนหนึ่งของอีเทอร์ทางการแพทย์ เริ่มต้นด้วย $C_5H_(12)$ ชื่อของอัลเคนได้มาจากตัวเลขกรีกหรือละตินที่ระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่กำหนด โดยเพิ่มคำต่อท้าย -ane เข้ากับชื่อเหล่านี้ ดังนั้น ไฮโดรคาร์บอน $C_5H_(12)$ จึงเรียกว่าเพนเทน (จากภาษากรีก “ เพนตะ" - ห้า), $C_6H_(14)$ - เฮกเซน (จากภาษากรีก " เฮกซ่า" - หก), $C_7H_(10)$ - เฮปเทน (จากภาษากรีก " เฮปตา" - เจ็ด) ฯลฯ
กฎเกณฑ์การตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ
สำหรับชื่อเรื่อง อินทรียฺวัตถุคณะกรรมาธิการของสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) ได้พัฒนากฎเกณฑ์สำหรับการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ (ทางวิทยาศาสตร์) ตามกฎเหล่านี้ไฮโดรคาร์บอนมีชื่อดังนี้:
ในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนจะมีการเลือกโซ่คาร์บอนหลัก - ยาวและซับซ้อน (ซึ่งมีจำนวนสาขามากที่สุด)
อะตอมคาร์บอนของสายโซ่หลักจะมีหมายเลขกำกับอยู่การกำหนดหมายเลขจะดำเนินการตามลำดับจากส่วนท้ายของห่วงโซ่ที่ให้รากเป็นจำนวนต่ำสุด หากมีอนุมูลอัลคิลหลายตัว ให้เปรียบเทียบขนาดของตัวเลขของเลขลำดับที่เป็นไปได้สองตัวติดต่อกัน และการนับเลขซึ่งเลขตัวแรกเกิดขึ้นน้อยกว่าเลขลำดับที่สองนั้นถือว่า “น้อยกว่า” และใช้เพื่อประกอบเป็นชื่อของไฮโดรคาร์บอน
การนับจากขวาไปซ้ายจะ "เล็กกว่า" การนับจากซ้ายไปขวา
เรียกว่าอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ก่อตัวเป็นโซ่ด้านข้างก่อนชื่อของแต่ละราก จะมีการวางตัวเลขซึ่งระบุจำนวนอะตอมคาร์บอนของสายโซ่หลักซึ่งมีรากที่กำหนดอยู่ หมายเลขจะถูกแยกออกจากชื่อด้วยยัติภังค์ ชื่อของอนุมูลอัลคิลจะแสดงตามลำดับตัวอักษร หากไฮโดรคาร์บอนมีอนุมูลที่เหมือนกันหลายตัว จำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอนุมูลเหล่านี้จะถูกเขียนจากน้อยไปหามาก ตัวเลขจะถูกคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค หลังจากตัวเลข จะมีการเขียนคำนำหน้า: di- (หากมีอนุมูลสองตัวที่เหมือนกัน), tri- (เมื่อมีอนุมูลที่เหมือนกันสามตัว), tetra-, penta- ฯลฯ (หากมีสี่, ห้า ฯลฯ เหมือนกัน) อนุมูลตามลำดับ) คำนำหน้าระบุว่าไฮโดรคาร์บอนมีกี่อนุมูลที่เหมือนกัน หลังจากคำนำหน้าแล้ว ชื่อของรากจะถูกวางไว้ ในกรณีที่มีอนุมูลที่เหมือนกันสองตัวอยู่บนอะตอมของคาร์บอนเดียวกัน จำนวนอะตอมของคาร์บอนนี้จะถูกวางไว้สองครั้งในชื่อ
ตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนของห่วงโซ่คาร์บอนที่มีหมายเลขหลัก โดยจำไว้ว่าชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดจะมีคำต่อท้าย -an
ตัวอย่างต่อไปนี้จะช่วยชี้แจงกฎเหล่านี้:
ภาพที่ 1.
อนุมูลอัลคิลของโซ่ข้าง
บางครั้งอนุมูลอัลคิลของโซ่ด้านข้างจะแตกแขนงออกไป ในกรณีนี้เรียกว่าเหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่สอดคล้องกัน แต่จะใช้คำต่อท้าย -il แทนคำต่อท้าย -an
โซ่คาร์บอนของอนุมูลที่มีกิ่งก้านจะมีหมายเลขกำกับไว้ อะตอมคาร์บอนของอนุมูลที่เชื่อมต่อกับสายโซ่หลักจะมีค่าเป็น $1$ เพื่อความสะดวก ห่วงโซ่คาร์บอนของอนุมูลที่มีกิ่งก้านจะมีหมายเลขกำกับด้วยจำนวนเฉพาะ และชื่อเต็มของอนุมูลดังกล่าวอยู่ในวงเล็บ:
รูปที่ 2.
การตั้งชื่ออย่างมีเหตุผล
นอกเหนือจากระบบแล้ว ระบบการตั้งชื่อแบบเหตุผลยังใช้เพื่อตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอีกด้วย ตามระบบการตั้งชื่อนี้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวถือเป็นอนุพันธ์ของมีเทนในโมเลกุลที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่านั้นถูกแทนที่ด้วยอนุมูล ตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผลชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจะเกิดขึ้นในลักษณะนี้: อนุมูลทั้งหมดที่อยู่ในอะตอมของคาร์บอนด้วย จำนวนที่ใหญ่ที่สุดสารทดแทน (สังเกตจำนวนหากเหมือนกัน) จากนั้นเพิ่มฐานของชื่อของไฮโดรคาร์บอนตามระบบการตั้งชื่อนี้ - คำว่า "มีเทน" เช่น:
รูปที่ 3.
ระบบการตั้งชื่อแบบเหตุผลใช้เพื่อตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนที่ค่อนข้างง่าย ระบบการตั้งชื่อนี้ไม่ก้าวหน้าและสะดวกในการใช้งานน้อยกว่ามากเมื่อเทียบกับระบบการตั้งชื่อแบบเป็นระบบ ตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล สารชนิดเดียวกันสามารถมีชื่อต่างกันได้ ซึ่งไม่สะดวกมาก นอกจากนี้ ไม่สามารถตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดตามระบบการตั้งชื่อนี้ได้
ไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีโมเลกุลของอะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวและสอดคล้องกัน สูตรทั่วไป C n H 2 n +2 .
ในโมเลกุลอัลเคน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดจะอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 ซึ่งหมายความว่าวงโคจรลูกผสมทั้งสี่ของอะตอมคาร์บอนมีรูปร่างพลังงานเหมือนกันและมุ่งตรงไปที่มุมของปิรามิดสามเหลี่ยมด้านเท่า - จัตุรมุข มุมระหว่างวงโคจรคือ 109° 28′
การหมุนอย่างอิสระเกือบเป็นไปได้รอบพันธะคาร์บอน-คาร์บอนเดี่ยว และโมเลกุลอัลเคนสามารถมีรูปทรงได้หลากหลายโดยมีมุมที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับจัตุรมุข (109° 28′) เช่น ในโมเลกุล n-เพนเทน
จำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องนึกถึงพันธะในโมเลกุลอัลเคน พันธะทั้งหมดในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนั้นเป็นพันธะเดี่ยว การทับซ้อนกันเกิดขึ้นตามแนวแกน
การเชื่อมต่อนิวเคลียสของอะตอมเช่น สิ่งเหล่านี้คือพันธะσ พันธะคาร์บอน-คาร์บอนไม่มีขั้วและมีขั้วได้ไม่ดี ความยาว การเชื่อมต่อ S-Sในอัลเคนคือ 0.154 นาโนเมตร (1.54 · 10 - 10 ม.) พันธบัตร C-H ค่อนข้างสั้นกว่า ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเลื่อนไปทางอะตอมของคาร์บอนที่มีอิเล็กโทรเนกาติตีมากขึ้นเล็กน้อย เช่น การเชื่อมต่อ C-Hมีขั้วอ่อน
การไม่มีพันธะขั้วโลกในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนำไปสู่ความจริงที่ว่าพวกมันละลายในน้ำได้ไม่ดีและไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ (ไอออน) ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลอิสระ
อนุกรมของมีเทนที่คล้ายคลึงกัน
คล้ายคลึงกัน- สารที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกัน และแตกต่างกันตามกลุ่ม CH 2 หนึ่งกลุ่มขึ้นไป
ไอโซเมอริซึมและระบบการตั้งชื่อ
อัลเคนมีลักษณะที่เรียกว่า ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง. ไอโซเมอร์โครงสร้างแตกต่างกันในโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน อัลเคนที่ง่ายที่สุดซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ไอโซเมอร์โครงสร้างคือบิวเทน 
ข้อมูลพื้นฐานเกี่ยวกับการตั้งชื่อ
1. การเลือกวงจรหลักการก่อตัวของชื่อของไฮโดรคาร์บอนเริ่มต้นด้วยคำจำกัดความของสายโซ่หลักซึ่งเป็นสายโซ่ที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลซึ่งเป็นพื้นฐานของมัน
2. การกำหนดจำนวนอะตอมของสายโซ่หลักอะตอมของสายโซ่หลักถูกกำหนดให้เป็นตัวเลข การกำหนดหมายเลขอะตอมของสายโซ่หลักเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดซึ่งองค์ประกอบทดแทนอยู่ใกล้ที่สุด (โครงสร้าง A, B) หากองค์ประกอบทดแทนอยู่ห่างจากปลายโซ่เท่ากัน การกำหนดหมายเลขจะเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดซึ่งมีมากกว่านั้น (โครงสร้าง B) หากองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันอยู่ห่างจากปลายโซ่เท่ากันในระยะทางเท่ากัน การกำหนดหมายเลขจะเริ่มต้นจากจุดสิ้นสุดที่องค์ประกอบอาวุโสอยู่ใกล้ที่สุด (โครงสร้าง D) ความอาวุโสขององค์ประกอบทดแทนไฮโดรคาร์บอนถูกกำหนดโดยลำดับที่ตัวอักษรที่ชื่อขึ้นต้นปรากฏในตัวอักษร: เมทิล (-CH 3) จากนั้นเอทิล (-CH 2 -CH 3), โพรพิล (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) ฯลฯ
โปรดทราบว่าชื่อขององค์ประกอบทดแทนนั้นถูกสร้างขึ้นโดยการแทนที่ส่วนต่อท้าย -an ด้วยส่วนต่อท้าย - ตะกอนในนามของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง
3. การก่อตัวของชื่อ. ที่จุดเริ่มต้นของชื่อจะมีการระบุตัวเลข - จำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีองค์ประกอบทดแทนอยู่ หากมีองค์ประกอบทดแทนหลายตัวในอะตอมที่กำหนด หมายเลขที่เกี่ยวข้องในชื่อจะถูกทำซ้ำสองครั้งโดยคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค (2,2-) หลังตัวเลข จำนวนองค์ประกอบย่อยจะถูกระบุด้วยยัติภังค์ ( ดิ- สอง, สาม- สาม, เตตร้า- สี่ เพนตะ- ห้า) และชื่อขององค์ประกอบทดแทน (เมทิล, เอทิล, โพรพิล) จากนั้นโดยไม่ต้องเว้นวรรคหรือขีดกลาง จะเป็นชื่อของสายโซ่หลัก สายโซ่หลักเรียกว่าเป็นสมาชิกของไฮโดรคาร์บอน ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันมีเทน ( มีเทนช.4 อีเทนค 2 ชั่วโมง 6, โพรเพนค 3 ชั่วโมง 8, ค 4 ชั่วโมง 10, เพนเทนค 5 ชม. 12, เฮกเซนค 6 ชั่วโมง 14, เฮปเทนค 7 ชั่วโมง 16, ออกเทนค 8 ชม. 18, โนนันส 9 น 20, คณบดีค 10 ช 22)
คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน
ตัวแทนสี่คนแรกของซีรีย์มีเทนที่คล้ายคลึงกันคือก๊าซ สิ่งที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซไม่มีสีไม่มีรสและไม่มีกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" เมื่อคุณได้กลิ่นคุณต้องโทร 04 ถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทน - สารประกอบที่ประกอบด้วยกำมะถันที่เติมเป็นพิเศษให้กับมีเธนที่ใช้ ในอุปกรณ์แก๊สในครัวเรือนและอุตสาหกรรมเพื่อให้ผู้คนที่อยู่ข้างๆ สามารถตรวจจับการรั่วไหลได้ด้วยกลิ่น)
ไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบตั้งแต่ C 4 H 12 ถึง C 15 H 32 เป็นของเหลว ไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่านั้นเป็นของแข็ง จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป
คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
ปฏิกิริยาการทดแทน
ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ซึ่งในระหว่างนั้นอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม ให้เรานำเสนอสมการของปฏิกิริยาลักษณะเฉพาะ ฮาโลเจน: 
ในกรณีที่มีฮาโลเจนมากเกินไป คลอรีนอาจดำเนินต่อไปอีกจนถึงการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีนโดยสมบูรณ์: 
สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นตัวทำละลายและวัสดุตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน(นามธรรมไฮโดรเจน).
ระหว่างการผ่านของอัลเคนเหนือตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) ที่ อุณหภูมิสูง(400-600 °C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกและเกิดเป็นแอลคีน:
ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายโซ่คาร์บอน
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดจะเผาไหม้เพื่อก่อตัว คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้
1. การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระที่มีมาก ความสำคัญอย่างยิ่งเมื่อใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง:
ใน ปริทัศน์ปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:
2. การแยกไฮโดรคาร์บอนด้วยความร้อน
กระบวนการนี้เกิดขึ้นผ่านกลไกอนุมูลอิสระ การเพิ่มขึ้นของอุณหภูมินำไปสู่การแตกแยกแบบโฮโมไลติกของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนและการก่อตัวของอนุมูลอิสระ
อนุมูลเหล่านี้มีปฏิกิริยาต่อกันโดยแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนเพื่อสร้างโมเลกุลอัลเคนและโมเลกุลอัลคีน:
ปฏิกิริยาการสลายตัวด้วยความร้อนเป็นรากฐานของกระบวนการทางอุตสาหกรรมของการแตกตัวของไฮโดรคาร์บอน กระบวนการนี้เป็นขั้นตอนที่สำคัญที่สุดของการกลั่นน้ำมัน
3. ไพโรไลซิส. เมื่อมีเทนถูกให้ความร้อนจนถึงอุณหภูมิ 1,000 °C จะมีเทนไพโรไลซิสเริ่มต้นขึ้น - สลายตัวเป็นสารง่ายๆ: 
เมื่อถูกความร้อนถึงอุณหภูมิ 1,500 °C อาจเกิดการก่อตัวของอะเซทิลีนได้:
4. ไอโซเมอไรเซชัน. เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกให้ความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียมคลอไรด์) สารที่มีโครงกระดูกคาร์บอนแตกแขนงจะเกิดขึ้น: 
5. อะโรมาติก. อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนหกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่จะหมุนเวียนเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน: 
อัลเคนเข้าสู่ปฏิกิริยาที่ดำเนินการตามกลไกอนุมูลอิสระ เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้สร้างขึ้นโดยใช้พันธะโควาเลนต์แบบไม่มีขั้ว C-C (คาร์บอน-คาร์บอน) และพันธะ C-H แบบมีขั้วอ่อน (คาร์บอน-ไฮโดรเจน) ไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้นหรือลดลง พันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าวซึ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของ ปัจจัยภายนอก(สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ด้วยเหตุนี้ อัลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก 
สารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดคือ ไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน ขึ้นอยู่กับลักษณะของพันธะเคมีในไฮโดรคาร์บอนและอัตราส่วนระหว่างคาร์บอนกับไฮโดรเจน พวกมันจะถูกแบ่งออกเป็นแบบอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว (อัลคีน อัลคีน ฯลฯ)
ขีดจำกัดไฮโดรคาร์บอน (อัลเคน มีเทน ไฮโดรคาร์บอน) เป็นสารประกอบของคาร์บอนกับไฮโดรเจน โดยในโมเลกุลของอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมจะใช้เวลาไม่เกินหนึ่งเวเลนซ์ในการรวมตัวกับอะตอมใกล้เคียงอื่นๆ และเวเลนซ์ทั้งหมดที่ไม่ได้ใช้ในการรวมกับคาร์บอนจะอิ่มตัวด้วยไฮโดรเจน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในอัลเคนอยู่ในสถานะ sp 3 ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกันโดยมีสูตรทั่วไป กับ n เอ็น 2n+2. บรรพบุรุษของซีรีย์นี้คือมีเธน
ไอโซเมอริซึม. ศัพท์.
อัลเคนที่มี n=1,2,3 สามารถมีอยู่ได้เป็นไอโซเมอร์เดียวเท่านั้น
เริ่มต้นจาก n=4 ปรากฏการณ์ของโครงสร้างไอโซเมอริซึมจะปรากฏขึ้น
จำนวนไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของอัลเคนจะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เช่น เพนเทนมี 3 ไอโซเมอร์ เฮปเทนมี 9 ไอโซเมอร์ เป็นต้น
จำนวนไอโซเมอร์ของอัลเคนก็เพิ่มขึ้นเช่นกันเนื่องจากสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ เริ่มต้นจาก C 7 H 16 การมีอยู่ของโมเลกุลไครัลนั้นเป็นไปได้ซึ่งก่อตัวเป็นอีแนนทิโอเมอร์สองตัว
การตั้งชื่ออัลเคน
ระบบการตั้งชื่อที่โดดเด่นคือระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ในขณะเดียวกันก็มีองค์ประกอบของชื่อเล็กน้อย ดังนั้นสมาชิกสี่ตัวแรกของซีรีย์อัลเคนที่คล้ายคลึงกันจึงมีชื่อเล็กน้อย
CH 4 - มีเทน
C 2 H 6 - อีเทน
C 3 H 8 - โพรเพน
C 4 H 10 - บิวเทน
ชื่อของคำที่คล้ายคลึงกันที่เหลือนั้นได้มาจากเลขละตินกรีก ดังนั้น สำหรับสมาชิกของชุดโครงสร้างปกติ (ไม่แยกส่วน) ต่อไปนี้ ชื่อจึงถูกนำมาใช้:
C 5 H 12 - เพนเทน, C 6 H 14 - เฮกเซน, C 7 H 18 - เฮปเทน
C 14 H 30 - tetradecane, C 15 H 32 - เพนทาเดเคน ฯลฯ
กฎพื้นฐานของ IUPAC สำหรับอัลเคนแบบกิ่งก้าน
ก) เลือกห่วงโซ่ที่ไม่มีการแยกที่ยาวที่สุดซึ่งเป็นชื่อที่สร้างฐาน (รูท) มีการเพิ่มคำต่อท้าย "an" เข้ากับก้านนี้
b) กำหนดหมายเลขห่วงโซ่นี้ตามหลักการของตำแหน่งที่เล็กที่สุด
c) องค์ประกอบทดแทนจะถูกระบุในรูปแบบของคำนำหน้าตามลำดับตัวอักษรที่ระบุตำแหน่ง หากมีองค์ประกอบทดแทนที่เหมือนกันหลายตัวในโครงสร้างดั้งเดิม หมายเลขจะถูกระบุด้วยเลขกรีก
ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนอื่น ๆ ที่มีพันธะโดยตรงต่ออะตอมของคาร์บอนนั้น มีอะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ ตติยภูมิ และควอเทอร์นารี
หมู่อัลคิลหรืออนุมูลอัลคิลปรากฏเป็นองค์ประกอบทดแทนในอัลเคนที่มีกิ่งก้าน ซึ่งถือว่าเป็นผลมาจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมออกจากโมเลกุลอัลเคน
ชื่อของหมู่อัลคิลนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้องโดยการแทนที่คำต่อท้ายหลัง "an" ด้วยคำต่อท้าย "yl"
CH 3 - เมทิล
CH 3 CH 2 - เอทิล
CH 3 CH 2 CH 2 - ตัด
ในการตั้งชื่อหมู่อัลคิลที่มีกิ่งก้าน จะใช้การกำหนดหมายเลขลูกโซ่ด้วย:
อัลเคนสามารถสร้างคอนฟอร์เมอร์ที่สอดคล้องกับโครงสร้างที่ถูกยับยั้งโดยเริ่มจากอีเทน ความเป็นไปได้ของการเปลี่ยนจากรูปแบบหนึ่งที่ถูกยับยั้งไปสู่อีกรูปแบบหนึ่งผ่านรูปแบบที่ถูกบดบังนั้นถูกกำหนดโดยสิ่งกีดขวางการหมุน การกำหนดโครงสร้าง องค์ประกอบของคอนฟอร์เมอร์ และสิ่งกีดขวางการหมุนเป็นหน้าที่ของการวิเคราะห์โครงสร้าง วิธีการรับอัลเคน
1. การกลั่นแบบเศษส่วน ก๊าซธรรมชาติหรือเศษน้ำมันเบนซินด้วยวิธีนี้จึงสามารถแยกอัลเคนแต่ละตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนได้มากถึง 11 อะตอม
2. การเติมไฮโดรเจนของถ่านหินกระบวนการนี้ดำเนินการต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (ออกไซด์และซัลไฟด์ของโมลิบดีนัม, ทังสเตน, นิกเกิล) ที่ 450-470 o C และความดันสูงถึง 30 MPa ถ่านหินและตัวเร่งปฏิกิริยาถูกบดเป็นผงและเติมไฮโดรเจนในรูปแบบแขวนลอย ไฮโดรเจนโบโรเนชันผ่านสารแขวนลอย ผลการผสมของอัลเคนและไซโคลอัลเคนจะถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์
3. การเติมไฮโดรเจนของ CO และ CO 2 .
CO + H 2 แอลเคน
CO 2 + H 2 อัลเคน
Co, Fe และองค์ประกอบ d อื่นๆ ถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาเหล่านี้
4.การเติมไฮโดรเจนของอัลคีนและอัลคีน
5.การสังเคราะห์ออร์กาโนเมทัลลิก
ก) การสังเคราะห์เวิร์ตซ์
2RHal + 2Na R R + 2NaHal
การสังเคราะห์นี้จะมีประโยชน์เพียงเล็กน้อยหากใช้ฮาโลอัลเคนสองตัวที่ต่างกันเป็นตัวทำปฏิกิริยาอินทรีย์
ข) การโปรโตไลซิสของรีเอเจนต์ Grignard
R ฮัล + Mg RMgHal
RMgHal + HOH RH + Mg(OH)Hal
วี) ปฏิกิริยาระหว่างลิเธียมไดอัลคิลคัพเรต (LiR 2 Cu) กับอัลคิลเฮไลด์
LiR 2 Cu + R X R R + RCu + LiX
ลิเธียมไดอัลคิลคิวเรตเองนั้นผลิตขึ้นในกระบวนการสองขั้นตอน
2R Li + CuI LiR 2 Cu + LiI
6. การแยกเกลือด้วยไฟฟ้า กรดคาร์บอกซิลิก(การสังเคราะห์โคลเบ)
2RCOONa + 2H 2 O R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2
7. การรวมเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับด่าง
ปฏิกิริยานี้ใช้สำหรับการสังเคราะห์อัลเคนตอนล่าง
8.การไฮโดรจีโนไลซิสของสารประกอบคาร์บอนิลและฮาโลอัลเคน
ก) สารประกอบคาร์บอนิล การสังเคราะห์เคลเมนส์
ข) ฮาโลอัลเคน ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิโนไลซิส
Ni, Pt, Pd ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ค) ฮาโลอัลเคน การกู้คืนรีเอเจนต์
RHal + 2HI RH + HHal + I 2
คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน
พันธะทั้งหมดในอัลเคนมีขั้วต่ำ ซึ่งเป็นสาเหตุที่ทำให้เกิดปฏิกิริยารุนแรง การไม่มีพันธะไพจะทำให้ปฏิกิริยาการบวกเป็นไปไม่ได้ อัลเคนมีลักษณะเฉพาะโดยการแทนที่ การกำจัด และปฏิกิริยาการเผาไหม้
|
ประเภทและชื่อของปฏิกิริยา | |
|
1. ปฏิกิริยาการทดแทน | |
|
ก) ด้วยฮาโลเจน(กับ คลอรีนCl 2 -ในที่มีแสง, บ 2 - เมื่อถูกความร้อน) ปฏิกิริยาจะเป็นไปตามนั้น กฎของมาร์คอฟนิก (กฎของมาร์คอฟนิก)) - ก่อนอื่น ฮาโลเจนจะแทนที่ไฮโดรเจนที่อะตอมคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุด ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเป็นระยะ - จะแทนที่อะตอมไฮโดรเจนได้มากกว่าหนึ่งอะตอมในขั้นตอนเดียว ไอโอดีนทำปฏิกิริยาได้ยากที่สุดและยิ่งไปกว่านั้นปฏิกิริยาจะไม่เสร็จสมบูรณ์เนื่องจากตัวอย่างเช่นเมื่อมีเธนทำปฏิกิริยากับไอโอดีนจะเกิดไฮโดรเจนไอโอไดด์ซึ่งทำปฏิกิริยากับเมทิลไอโอไดด์เพื่อสร้างมีเทนและไอโอดีน (ปฏิกิริยาที่ย้อนกลับได้): |
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (คลอโรมีเทน) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ไดคลอโรมีเทน) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ไตรคลอโรมีเทน) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (คาร์บอนเตตระคลอไรด์) |
|
B) ไนเตรต (ปฏิกิริยา Konovalov) อัลเคนทำปฏิกิริยากับสารละลาย 10% ของกรดไนตริกหรือไนโตรเจนออกไซด์ N 2 O 4 ในเฟสก๊าซที่อุณหภูมิ 140° และความดันต่ำเพื่อสร้างอนุพันธ์ของไนโตร ปฏิกิริยาดังกล่าวยังเป็นไปตามกฎของ Markovnikov ด้วย อะตอมไฮโดรเจนตัวหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยสารตกค้าง NO 2 (กลุ่มไนโตร) และน้ำจะถูกปล่อยออกมา |
|
|
2. ปฏิกิริยาการกำจัด | |
|
ก) การดีไฮโดรจีเนชัน– การกำจัดไฮโดรเจน สภาวะของปฏิกิริยา: ตัวเร่งปฏิกิริยา – แพลทินัมและอุณหภูมิ |
CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 |
|
B) การแคร็กกระบวนการสลายตัวด้วยความร้อนของไฮโดรคาร์บอนซึ่งขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาการแยกสายโซ่คาร์บอนของโมเลกุลขนาดใหญ่ให้กลายเป็นสารประกอบที่มีสายโซ่สั้นกว่า ที่อุณหภูมิ 450–700 o C อัลเคนจะสลายตัวเนื่องจากการแตกตัวของพันธะ C–C (พันธะ C–H ที่แข็งแกร่งกว่าจะยังคงอยู่ที่อุณหภูมินี้) และอัลเคนและอัลคีนที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนน้อยกว่าจะเกิดขึ้น |
ค 6 ชม 14 ค 2 ชม 6 +ซี 4 ชม 8 |
|
B) การสลายตัวด้วยความร้อนโดยสมบูรณ์ |
CH 4 C + 2H 2 |
|
3. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น | |
|
ก) ปฏิกิริยาการเผาไหม้เมื่อติดไฟ (t = 600 o C) อัลเคนจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจน และพวกมันจะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ |
C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q |
|
B) ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน- ที่อุณหภูมิค่อนข้างต่ำและด้วยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา จะมาพร้อมกับการแตกของพันธะ C-C เพียงบางส่วนประมาณตรงกลางของโมเลกุลและ C-H และถูกใช้เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีคุณค่า: กรดคาร์บอกซิลิก คีโตน อัลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ |
ตัวอย่างเช่น เมื่อบิวเทนออกซิเดชั่นไม่สมบูรณ์ (ความแตกแยกของพันธะ C 2 –C 3) จะได้กรดอะซิติก |
|
4. ปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน ไม่ปกติสำหรับอัลเคนทั้งหมด ความสนใจอยู่ที่ความเป็นไปได้ในการแปลงไอโซเมอร์บางตัวให้เป็นไอโซเมอร์บางตัวและการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยา |
ค 4 ชม. 10 ค 4 ชม. 10 |
|
5.. อัลเคนที่มีสายโซ่หลักประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 6 อะตอมขึ้นไป ตอบสนองด้วย การดีไฮโดรไซไลเซชัน แต่จะสร้างวงแหวนที่มีสมาชิก 6 ส่วนเสมอ (ไซโคลเฮกเซนและอนุพันธ์ของมัน) ภายใต้สภาวะของปฏิกิริยา วัฏจักรนี้ผ่านการดีไฮโดรจีเนชันเพิ่มเติม และกลายเป็นวงแหวนเบนซีนที่มีความเสถียรด้านพลังงานมากขึ้นของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (เอรีน) |
|
กลไกการเกิดปฏิกิริยาฮาโลเจน:
ฮาโลเจน
ฮาโลเจนของอัลเคนเกิดขึ้นผ่านกลไกที่รุนแรง ในการเริ่มต้นปฏิกิริยา ส่วนผสมของอัลเคนและฮาโลเจนต้องได้รับการฉายรังสีด้วยแสง UV หรือให้ความร้อน คลอรีนมีเทนไม่ได้หยุดอยู่ที่ขั้นตอนของการได้รับเมทิลคลอไรด์ (หากใช้คลอรีนและมีเทนในปริมาณที่เท่ากัน) แต่จะนำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ทดแทนที่เป็นไปได้ทั้งหมด ตั้งแต่เมทิลคลอไรด์ไปจนถึงคาร์บอนเตตราคลอไรด์ การคลอรีนของอัลเคนอื่นๆ ส่งผลให้เกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ทดแทนไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนต่างกัน อัตราส่วนของผลิตภัณฑ์คลอรีนขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ อัตราการคลอรีนของอะตอมปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ ที่อุณหภูมิต่ำ อัตราจะลดลงตามลำดับ: ตติยภูมิ ทุติยภูมิ ปฐมภูมิ เมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้น ความแตกต่างระหว่างความเร็วจะลดลงจนกว่าจะเท่ากัน นอกเหนือจากปัจจัยจลน์แล้ว การกระจายตัวของผลิตภัณฑ์คลอรีนยังได้รับอิทธิพลจากปัจจัยทางสถิติอีกด้วย ความน่าจะเป็นที่คลอรีนโจมตีอะตอมคาร์บอนตติยภูมินั้นน้อยกว่าอะตอมปฐมภูมิ 3 เท่าและน้อยกว่าอะตอมทุติยภูมิ 2 เท่า ดังนั้น การทำคลอรีนของอัลเคนจึงเป็นปฏิกิริยาที่ไม่เลือกสรรแบบสเตอริโอ ยกเว้นในกรณีที่สามารถทำได้ผลิตภัณฑ์โมโนคลอรีนเพียงชนิดเดียวเท่านั้น
ฮาโลเจนเนชันเป็นหนึ่งในปฏิกิริยาทดแทน ฮาโลเจนของอัลเคนเป็นไปตามกฎของ Markovnik (กฎของ Markovnikov) - อะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุดจะถูกทำให้ฮาโลเจนก่อน ฮาโลเจนของอัลเคนเกิดขึ้นเป็นระยะ - อะตอมไฮโดรเจนไม่เกินหนึ่งอะตอมจะถูกสร้างฮาโลเจนในขั้นตอนเดียว
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (คลอโรมีเทน)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ไดคลอโรมีเทน)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ไตรคลอโรมีเทน)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (คาร์บอนเตตระคลอไรด์)
ภายใต้อิทธิพลของแสงโมเลกุลของคลอรีนจะแตกตัวเป็นอะตอมจากนั้นพวกมันก็โจมตีโมเลกุลมีเทนทำให้อะตอมไฮโดรเจนของพวกมันฉีกขาดซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลเมทิล CH 3 เกิดขึ้นซึ่งชนกับโมเลกุลของคลอรีนทำลายพวกมันและก่อตัวเป็นอนุมูลใหม่ .
ไนเตรชัน (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)
อัลเคนทำปฏิกิริยากับสารละลาย 10% ของกรดไนตริกหรือไนโตรเจนออกไซด์ N 2 O 4 ในเฟสก๊าซที่อุณหภูมิ 140° และความดันต่ำเพื่อสร้างอนุพันธ์ของไนโตร ปฏิกิริยาดังกล่าวยังเป็นไปตามกฎของ Markovnikov ด้วย
RH + HNO 3 = RNO 2 + H 2 O
กล่าวคืออะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยสารตกค้าง NO 2 (กลุ่มไนโตร) และน้ำจะถูกปล่อยออกมา
คุณสมบัติโครงสร้างของไอโซเมอร์ส่งผลกระทบอย่างมากต่อการเกิดปฏิกิริยานี้เนื่องจากมันจะนำไปสู่การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในสารตกค้าง SI ได้ง่ายที่สุด (มีอยู่ในไอโซเมอร์บางชนิดเท่านั้น) ด้วยกลุ่มไนโตร มันง่ายน้อยกว่าที่จะแทนที่ไฮโดรเจนใน กลุ่ม CH 2 และยากยิ่งขึ้นในสารตกค้าง CH 3
พาราฟินจะถูกไนเตรตได้ง่ายในเฟสก๊าซที่อุณหภูมิ 150-475°C ด้วยไนโตรเจนไดออกไซด์หรือไอกรดไนตริก ในกรณีนี้ เกิดขึ้นบางส่วน ออกซิเดชัน. ไนเตรตของมีเทนทำให้เกิดไนโตรมีเทนเกือบทั้งหมด:
ข้อมูลที่มีอยู่ทั้งหมดชี้ไปที่กลไกอนุมูลอิสระ จากปฏิกิริยาทำให้เกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ กรดไนตริกที่อุณหภูมิปกติแทบไม่มีผลกระทบต่อพาราฟินไฮโดรคาร์บอน เมื่อถูกความร้อนจะทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์เป็นหลัก อย่างไรก็ตาม ตามที่ M.I. Konovalov พบ (1889) เมื่อถูกความร้อน กรดไนตริกจะทำหน้าที่บางส่วนในลักษณะ "ไนเตรต"; ปฏิกิริยาไนเตรตกับกรดไนตริกอ่อนเกิดขึ้นได้ดีเป็นพิเศษเมื่อถูกความร้อนและภายใต้ความดันสูง ปฏิกิริยาไนเตรตแสดงโดยสมการ
ความคล้ายคลึงกันที่ตามมามีเธนให้ส่วนผสมของไนโตรพาราฟินหลายชนิดเนื่องจากความแตกแยกที่เกิดขึ้น เมื่ออีเทนถูกไนเตรต จะได้ไนโตรอีเทน CH 3 -CH 2 -NO 2 และไนโตรมีเทน CH 3 -NO 2 ส่วนผสมของไนโตรพาราฟินเกิดขึ้นจากโพรเพน:
ปัจจุบันการไนเตรตของพาราฟินในเฟสก๊าซได้ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมแล้ว
ซัลฟาคลอรีน:
ปฏิกิริยาที่สำคัญในทางปฏิบัติคือซัลโฟคลอริเนชันของอัลเคน เมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับคลอรีนและซัลเฟอร์ไดออกไซด์ในระหว่างการฉายรังสี ไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่คลอโรซัลโฟนิล:
ระยะของปฏิกิริยานี้คือ:
Cl +R:H→R +HCl
R+SO 2 → RSO 2
RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl
อัลคาเนซัลโฟนิลคลอไรด์สามารถไฮโดรไลซ์ได้ง่ายเป็นอัลเคนซัลโฟซิลอส (RSO 2 OH) เกลือโซเดียม (RSO 3yl Na + - โซเดียมอัลเคนซัลโฟเนต) แสดงคุณสมบัติคล้ายกับสบู่และใช้เป็นผงซักฟอก
