ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างและตำแหน่ง ไอโซเมอร์แตกต่างกันอย่างไร?

ในบทความนี้เราจะพูดถึงโครงสร้างไอโซเมอร์ คุณสมบัติของโครงสร้าง และประเภทของไอโซเมอร์ เราจะวิเคราะห์รายละเอียดเกี่ยวกับปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ริซึมเองและจะให้ตัวอย่างการใช้งานในชีวิตด้วย

ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอริซึมเป็นปรากฏการณ์พิเศษที่กำหนดการมีอยู่ของสารเคมีล่วงหน้า สารประกอบ ไอโซเมอร์ชนิดเดียวกัน สารที่มีองค์ประกอบอะตอมและน้ำหนักโมเลกุลเหมือนกัน ต่างกันเพียงการจัดเรียงอะตอมในอวกาศหรือในโครงสร้างเท่านั้น ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงและการได้มาซึ่งคุณสมบัติใหม่ที่แตกต่างกัน ไอโซเมอร์โครงสร้างเป็นสารที่เกิดขึ้นจากการเปลี่ยนแปลงตำแหน่งของอะตอมในอวกาศซึ่งจะกล่าวถึงในรายละเอียดเพิ่มเติมด้านล่าง

เมื่อพูดถึงไอโซเมอริซึมมันก็คุ้มค่าที่จะจดจำการมีอยู่ของกระบวนการเช่นไอโซเมอไรเซชันซึ่งเป็นกระบวนการเปลี่ยนผ่านของไอโซเมอร์หนึ่งไปยังอีกไอโซเมอร์อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาทางเคมี การเปลี่ยนแปลง

ประเภทของไอโซเมอริซึม

Valence isomerism เป็นโครงสร้างของไอโซเมอร์ประเภทหนึ่งซึ่งสามารถถ่ายโอนตัวไอโซเมอร์เอง (จากหนึ่งไปยังอีกตัวหนึ่ง) เป็นไปได้อันเป็นผลมาจากการกระจายตัวของพันธะวาเลนซ์

ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่งเป็นสารประเภทหนึ่งที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกัน แต่มีตำแหน่งที่แตกต่างกันของกลุ่มฟังก์ชัน ตัวอย่างที่เด่นชัดคือกรด 2 และ 4 ของคลอโรบิวเทน

ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสปกปิดความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์ในลักษณะของกลุ่มฟังก์ชัน

Metamerism คือการกระจายตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนระหว่างอนุมูลคาร์บอนจำนวนหนึ่งซึ่งเป็นเฮเทอโรอะตอมของโมเลกุลที่ทำหน้าที่เป็นตัวคั่น ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เป็นเรื่องปกติสำหรับเอมีน ไทโอแอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ทั้งแบบง่ายและซับซ้อน

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนคือความแตกต่างในตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนหรือค่อนข้างเรียงลำดับ ตัวอย่างเช่น: มีฟีแนนทรีนและแอนทราซีน สูตรทั่วไป C14H10แต่ ประเภทที่แตกต่างกันการแจกจ่ายพันธบัตรวาเลนซ์

ไอโซเมอร์โครงสร้าง

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือสารที่มีสูตรโครงสร้างของสารคล้ายกัน แต่ต่างกันที่สูตรของโมเลกุล ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือไอโซเมอร์ที่เหมือนกันในองค์ประกอบเชิงปริมาณและเชิงคุณภาพ แต่อยู่ในลำดับของพันธะอะตอม ( โครงสร้างทางเคมี) มีความแตกต่าง

ไอโซเมอร์โครงสร้างถูกจำแนกตามประเภทของโครงสร้างไอโซเมอร์ตามประเภทที่ระบุไว้ข้างต้นในย่อหน้าเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอร์

สูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ของสารมีการดัดแปลงที่หลากหลาย ตัวอย่างของไอโซเมอร์ริซึมได้แก่ สารต่างๆ เช่น กรดบิวทาโนอิก, กรด 2-เมทิลโพรพาโนอิก, เมทิลโพรพิโอเนต, ไดออกเซน, เอทิลอะซิเตต, รูปแบบไอโซโพรพิลซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกันของอะตอมทั้งสามชนิดในสารแต่ต่างกันที่ตำแหน่งของอะตอม ในสารประกอบนั้นเอง

ตัวอย่างที่เด่นชัดอีกประการหนึ่งของไอโซเมอริซึมคือการมีอยู่ของเพนเทน นีโอเพนเทน และไอโซเพนเทน

ชื่อของไอโซเมอร์

ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้น ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างเป็นสารที่มีสูตรในโครงสร้างของสารคล้ายกัน แต่ต่างกันที่สูตรของโมเลกุล สารประกอบดังกล่าวมีการจำแนกประเภทที่สอดคล้องกับลักษณะของคุณสมบัติโครงสร้างและตำแหน่งของอะตอมในโมเลกุลไอโซเมอร์ความแตกต่างในจำนวนกลุ่มฟังก์ชันพันธะเวเลนซ์การมีอยู่ของอะตอมขององค์ประกอบบางอย่างในสาร ฯลฯ ชื่อของไอโซเมอร์โครงสร้างได้มาหลายวิธี ลองพิจารณาสิ่งนี้โดยใช้ตัวอย่างของ 3-methylbutanol 1 ซึ่งเป็นตัวแทนของแอลกอฮอล์

ในกรณีของแอลกอฮอล์เมื่อได้รับชื่อแอลกอฮอล์ทุกอย่างเริ่มต้นด้วยการเลือกโซ่คาร์บอนซึ่งมีความโดดเด่นและดำเนินการกำหนดหมายเลขโดยมีวัตถุประสงค์เพื่อกำหนดจำนวนกลุ่ม OH ที่น้อยที่สุดที่เป็นไปได้โดยคำนึงถึง บัญชีคำสั่งซื้อ ชื่อนั้นเริ่มต้นด้วยองค์ประกอบทดแทนในโซ่คาร์บอน จากนั้นชื่อของสายโซ่หลักจะตามมา จากนั้นจึงเติมส่วนต่อท้าย -ol และตัวเลขดังกล่าวบ่งบอกถึงอะตอมของคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับหมู่ OH

การบรรยายครั้งที่ 5

หัวข้อ: “ไอโซเมอริซึมและประเภทของมัน”

ประเภทชั้นเรียน: รวม

วัตถุประสงค์: 1. เพื่อเปิดเผยตำแหน่งหลักของทฤษฎีโครงสร้างต่อปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม ให้ ความคิดทั่วไปเกี่ยวกับประเภทของไอโซเมอริซึม แสดงทิศทางหลักในการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างโดยใช้สเตอริโอไอโซเมอริซึมเป็นตัวอย่าง

2.ยังคงพัฒนาความสามารถในการสร้างสูตรของไอโซเมอร์ชื่อสารโดยใช้สูตร

3. ปลูกฝังทัศนคติต่อการเรียนรู้

อุปกรณ์: แบบจำลองโมเลกุลของ Stewart-Brigleb, ดินน้ำมันสี, ไม้ขีดไฟ, ถุงมือ 1 คู่, เมล็ดยี่หร่า, มิ้นต์ เคี้ยวหมากฝรั่ง, หลอดทดลองสามหลอด

แผนการเรียน

ทักทาย ม้วนสาย

แบบสำรวจความรู้หลัก

การเรียนรู้เนื้อหาใหม่:

ทฤษฎีโครงสร้างและปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม

ประเภทของไอโซเมอริซึม

การรวมบัญชี

ความคืบหน้าของบทเรียน

2. การสำรวจความรู้พื้นฐาน : หน้าผาก

อธิบายตามหลักเกณฑ์ในการจำแนกสารประกอบอินทรีย์โดยใช้แผนภาพ

ตั้งชื่อคลาสหลัก สารประกอบอินทรีย์คุณสมบัติของโครงสร้าง

ทำแบบฝึกหัดหมายเลข 1 และ 2 §6 นักเรียนคนหนึ่งอยู่บนกระดานดำ ส่วนที่เหลืออยู่ในสมุดบันทึก

3. การเรียนรู้เนื้อหาใหม่: ทฤษฎีโครงสร้างและปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม

จำคำจำกัดความของไอโซเมอร์และไอโซเมอร์ อธิบายเหตุผลของการดำรงอยู่ของพวกเขา

ปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึม (จากภาษากรีก isos - different และ meros - share, part) ถูกค้นพบในปี 1823 โดย J. Liebig และ F. Wöhler โดยใช้ตัวอย่างของเกลือของกรดอนินทรีย์สองชนิด: ไซยานิกและระเบิด จมูก = ไม่มีสีฟ้า; N-O-N = งูหางกระดิ่ง

ในปี ค.ศ. 1830 เจ. ดูมาส์ได้ขยายแนวคิดเรื่องไอโซเมอร์ไปสู่สารประกอบอินทรีย์ คำว่า “ไอโซเมอร์” ปรากฏขึ้นในอีกหนึ่งปีต่อมา และได้รับการแนะนำโดยเจ. เบอร์เซลเลียส เพราะในด้านโครงสร้างทั้งแบบออร์แกนิกและ สารอนินทรีย์ในเวลานั้นความโกลาหลเกิดขึ้นอย่างสมบูรณ์และพวกเขาไม่ได้ให้ความสำคัญกับการค้นพบมากนัก

คำอธิบายทางวิทยาศาสตร์ A.M. Butlerov กำหนดปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์นิยมภายในกรอบของทฤษฎีโครงสร้างในขณะที่ทั้งทฤษฎีประเภทและทฤษฎีอนุมูลไม่ได้เปิดเผยแก่นแท้ของปรากฏการณ์นี้ A.M. Butlerov มองเห็นสาเหตุของไอโซเมอริซึมในความจริงที่ว่าอะตอมในโมเลกุลของไอโซเมอร์เชื่อมต่อกันในลำดับที่ต่างกัน ทฤษฎีโครงสร้างทำให้สามารถทำนายจำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้และโครงสร้างของพวกมันได้ ซึ่งได้รับการยืนยันอย่างชาญฉลาดในทางปฏิบัติโดย A.M. Butlerov เองและผู้ติดตามของเขา

ประเภทของไอโซเมอร์: ให้ยกตัวอย่างไอโซเมอร์และแนะนำสัญญาณว่าไอโซเมอร์ชนิดใดที่สามารถจำแนกได้(เห็นได้ชัดว่าโครงสร้างของโมเลกุลไอโซเมอร์จะเป็นพื้นฐาน) ฉันอธิบายเนื้อหาโดยใช้แผนภาพ:

ไอโซเมอริซึมมีสองประเภท: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างคือไอโซเมอร์ที่มีลำดับพันธะต่างกันระหว่างอะตอมในโมเลกุล ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันในแต่ละอะตอมของคาร์บอน แต่ต่างกันในตำแหน่งสัมพัทธ์ในอวกาศ

ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างมีสามประเภท: ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาสที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน และไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันหรือพันธะหลายพันธะ

ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันและอยู่ในกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่ต่างกัน ดังนั้นทางกายภาพและ คุณสมบัติทางเคมีไอโซเมอร์ระหว่างคลาสแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญ

คุณคุ้นเคยกับไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนแล้ว คุณสมบัติทางกายภาพต่างกันแต่สารเคมีก็คล้ายกันเพราะสารเหล่านี้จัดอยู่ในประเภทเดียวกัน

ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันหรือตำแหน่งของพันธะหลายพันธะ คุณสมบัติทางกายภาพของไอโซเมอร์ดังกล่าวจะแตกต่างกัน แต่คุณสมบัติทางเคมีจะคล้ายกัน

ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิต: มีความแตกต่าง ค่าคงที่ทางกายภาพแต่มีคุณสมบัติทางเคมีใกล้เคียงกัน

ไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน เหมือนกับฝ่ามือสองฝ่ามือที่ไม่อาจนำมาประกบกัน

4. การรวมตัว: รู้จักไอโซเมอร์ กำหนดประเภทของไอโซเมอร์ในสารที่มีสูตร: ทำแบบฝึกหัดที่ 3มาตรา 7

>> เคมี: ไอโซเมอริซึมและประเภทของมัน

ไอโซเมอริซึมมีสองประเภท: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างแตกต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุล สเตอริโอไอโซเมอร์ - โดยการจัดเรียงอะตอมในอวกาศโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างพวกมัน

พันธุ์ต่อไปนี้มีความโดดเด่น ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง: ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน, ไอโซเมอริซึมแบบตำแหน่ง, ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ (ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส)

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนเกิดจากลำดับพันธะที่แตกต่างกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่สร้างโครงกระดูกของโมเลกุล ดังที่ได้แสดงไปแล้ว สูตรโมเลกุล C4H10 สอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนสองชนิด: n-บิวเทนและไอโซบิวเทน สำหรับไฮโดรคาร์บอน C5H12 เป็นไปได้สามไอโซเมอร์: เพนเทน, ไอโซเพนเทน และนีโอเพนเทน

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว สำหรับไฮโดรคาร์บอน C10H22 มีอยู่แล้ว 75 รายการและสำหรับไฮโดรคาร์บอน C20H44 - 366,319

ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่งเกิดจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของพันธะหลายพันธะ ส่วนประกอบแทนที่ และหมู่ฟังก์ชันที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกันของโมเลกุล:

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่าง ๆ (ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส) เกิดจากตำแหน่งและการรวมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารที่แตกต่างกันซึ่งมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่อยู่ในคลาสต่างกัน ดังนั้นสูตรโมเลกุล C6B12 จึงสอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนเฮกซีน-1 ที่ไม่อิ่มตัวและไซโคลเฮกเซนแบบไซคลิก:

ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันและอยู่ในกลุ่มของสารที่แตกต่างกัน ดังนั้นคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีจึงแตกต่างกันมากกว่าไอโซเมอร์โครงกระดูกคาร์บอนหรือไอโซเมอร์ตำแหน่ง

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่แบ่งออกเป็นสองประเภท: เรขาคณิตและออปติคอล

ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตเป็นลักษณะของสารประกอบที่มีพันธะคู่และสารประกอบไซคลิก เนื่องจากการหมุนอย่างอิสระของอะตอมรอบพันธะคู่หรือในวงแหวนเป็นไปไม่ได้ ส่วนประกอบแทนที่จึงสามารถอยู่ที่ด้านเดียวกันของระนาบของพันธะคู่หรือวงแหวน (ตำแหน่งซิส) หรือด้านตรงข้าม (ตำแหน่งทรานส์) การกำหนด cis และ trans มักจะหมายถึงคู่ขององค์ประกอบย่อยที่เหมือนกัน

ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน

ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลเข้ากันไม่ได้กับภาพในกระจก สิ่งนี้เป็นไปได้เมื่ออะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว อะตอมนี้เรียกว่าอสมมาตร ตัวอย่างของโมเลกุลดังกล่าวคือโมเลกุลกรดα-อะมิโนโพรพิโอนิก (α-อะลานีน) CH3CH(KH2)COOH

อย่างที่คุณเห็น โมเลกุลอะลานีนไม่สามารถตรงกับภาพสะท้อนในกระจกได้ไม่ว่ามันจะเคลื่อนที่อย่างไรก็ตาม ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ดังกล่าวเรียกว่ามิเรอร์ แอนติโพดเชิงแสง หรืออีแนนทิโอเมอร์ คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีเกือบทั้งหมดของไอโซเมอร์ดังกล่าวเหมือนกัน

การศึกษาไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นสิ่งจำเป็นเมื่อพิจารณาถึงปฏิกิริยาต่างๆ ที่เกิดขึ้นในร่างกาย ปฏิกิริยาเหล่านี้ส่วนใหญ่เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ - ตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ โมเลกุลของสารเหล่านี้จะต้องพอดีกับโมเลกุลของสารประกอบที่พวกมันทำหน้าที่เหมือนกุญแจล็อค ดังนั้น โครงสร้างเชิงพื้นที่ การจัดเรียงสัมพัทธ์ของส่วนต่างๆ ของโมเลกุล และปัจจัยเชิงพื้นที่อื่นๆ จึงมีบทบาทในการดำเนินการเหล่านี้ ปฏิกิริยา ความสำคัญอย่างยิ่ง. ปฏิกิริยาดังกล่าวเรียกว่าการคัดเลือกแบบสเตอริโอ

ส่วนใหญ่ สารประกอบธรรมชาติเป็นอีแนนทิโอเมอร์เฉพาะบุคคลและเป็นของพวกมัน ผลทางชีวภาพ(จากรสชาติและกลิ่นไปจนถึงผลทางยา) แตกต่างอย่างมากจากคุณสมบัติของ antipodes แสงที่ได้รับในห้องปฏิบัติการ ความแตกต่างในกิจกรรมทางชีววิทยานี้มีความสำคัญอย่างยิ่งเนื่องจากเป็นรากฐาน ทรัพย์สินที่สำคัญที่สุดสิ่งมีชีวิตทั้งหมด - เมแทบอลิซึม

คุณรู้จักไอโซเมอริซึมประเภทใด

ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างแตกต่างจากไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่อย่างไร

การเชื่อมต่อใดที่เสนอคือ:

ก) ไอโซเมอร์;

b) ความคล้ายคลึงกัน?

ตั้งชื่อสารทั้งหมด

4. ไอโซเมอร์ริซึมทางเรขาคณิต (cis-, trans) เป็นไปได้สำหรับ: a) อัลเคน; b) อัลคีน; c) อัลไคน์; d) ไซโคลอัลเคน?

อธิบายยกตัวอย่าง

เนื้อหาบทเรียน บันทึกบทเรียนสนับสนุนวิธีการเร่งความเร็วการนำเสนอบทเรียนแบบเฟรมเทคโนโลยีเชิงโต้ตอบ ฝึกฝน งานและแบบฝึกหัด การทดสอบตัวเอง เวิร์คช็อป การฝึกอบรม กรณีศึกษา ภารกิจ การบ้าน การอภิปราย คำถาม คำถามวาทศิลป์จากนักเรียน ภาพประกอบ เสียง คลิปวิดีโอ และมัลติมีเดียภาพถ่าย รูปภาพ กราฟิก ตาราง แผนภาพ อารมณ์ขัน เกร็ดเล็กเกร็ดน้อย เรื่องตลก การ์ตูน อุปมา คำพูด ปริศนาอักษรไขว้ คำพูด ส่วนเสริม บทคัดย่อบทความ เคล็ดลับสำหรับเปล ตำราเรียนขั้นพื้นฐาน และพจนานุกรมคำศัพท์เพิ่มเติมอื่นๆ การปรับปรุงตำราเรียนและบทเรียนแก้ไขข้อผิดพลาดในตำราเรียนอัปเดตชิ้นส่วนในตำราเรียน องค์ประกอบของนวัตกรรมในบทเรียน แทนที่ความรู้ที่ล้าสมัยด้วยความรู้ใหม่ สำหรับครูเท่านั้น บทเรียนที่สมบูรณ์แบบ แผนปฏิทินเป็นเวลาหนึ่งปี แนวทางโปรแกรมการอภิปราย บทเรียนบูรณาการ

เนื้อหาของบทความ

ไอโซเมเรีย(กรีก isos - เหมือนกัน meros - ส่วน) เป็นหนึ่งในแนวคิดที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมี โดยส่วนใหญ่เป็นแนวคิดอินทรีย์ สารอาจมีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน แต่โครงสร้างและสารประกอบต่างกันซึ่งมีองค์ประกอบเหมือนกันในปริมาณเท่ากัน แต่ต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมหรือกลุ่มของอะตอม เรียกว่า ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึมเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีมากมายและหลากหลาย

ไอโซเมอร์ริซึมถูกค้นพบครั้งแรกโดย J. Liebig ในปี 1823 โดยผู้ก่อตั้งเกลือเงินของกรดฟูลมิเนตและกรดไอโซไซยานิก: Ag-O-N=C และ Ag-N=C=O มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน คำว่า "ไอโซเมอริซึม" เปิดตัวในปี พ.ศ. 2373 โดย I. Berzelius ซึ่งเสนอว่าความแตกต่างในคุณสมบัติของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเดียวกันเกิดขึ้นเนื่องจากความจริงที่ว่าอะตอมในโมเลกุลถูกจัดเรียงในลำดับที่ต่างกัน ในที่สุดแนวคิดเรื่องไอโซเมอริซึมก็ก่อตัวขึ้นหลังจาก A.M. Butlerov สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี (ทศวรรษ 1860) ตามทฤษฎีนี้ เขาเสนอว่าควรมีบิวทานอลที่แตกต่างกันสี่ชนิด (รูปที่ 1) เมื่อถึงเวลาสร้างทฤษฎี มีเพียงบิวทานอลเดียวเท่านั้นที่รู้จัก (CH 3) 2 CH CH 2 OH ที่ได้จากวัสดุจากพืช

ข้าว. 1. ไอโซเมอร์บิวทานอล

การสังเคราะห์ไอโซเมอร์บิวทานอลทั้งหมดในเวลาต่อมาและการกำหนดคุณสมบัติของไอโซเมอร์เหล่านี้กลายเป็นการยืนยันทฤษฎีที่น่าเชื่อ

ตามคำจำกัดความสมัยใหม่ สารประกอบสองชนิดที่มีองค์ประกอบเดียวกันจะถือเป็นไอโซเมอร์หากโมเลกุลของพวกมันไม่สามารถรวมกันในอวกาศเพื่อให้พวกมันตรงกันโดยสมบูรณ์ ตามกฎแล้วการรวมกันจะดำเนินการทางจิต ในกรณีที่ซับซ้อน จะใช้แบบจำลองเชิงพื้นที่หรือวิธีการคำนวณ

มีสาเหตุหลายประการที่ทำให้เกิดไอโซเมอร์นิยม

ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง

ตามกฎแล้ว มีสาเหตุมาจากความแตกต่างในโครงสร้างของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน หรือการจัดเรียงหมู่ฟังก์ชันหรือพันธะหลายพันธะไม่เท่ากัน

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งถึงสามอะตอม (มีเทน อีเทน โพรเพน) ไม่มีไอโซเมอร์ สำหรับสารประกอบที่มีคาร์บอนสี่อะตอม C 4 H 10 (บิวเทน) เป็นไปได้สองไอโซเมอร์สำหรับเพนเทน C 5 H 12 - สามไอโซเมอร์สำหรับเฮกเซน C 6 H 14 - ห้า (รูปที่ 2):

ข้าว. 2. ไอโซเมอร์ของไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุด

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างมาก สำหรับเฮปเทน C 7 H 16 มีเก้าไอโซเมอร์สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 14 H 30 มี 1885 ไอโซเมอร์สำหรับไฮโดรคาร์บอน C 20 H 42 มีมากกว่า 366,000

ในกรณีที่ซับซ้อน คำถามที่ว่าสารประกอบสองตัวเป็นไอโซเมอร์หรือไม่นั้น ได้รับการแก้ไขโดยใช้การหมุนรอบพันธะเวเลนซ์หลายๆ รอบ (พันธะธรรมดายอมให้เกิดสิ่งนี้ ซึ่งสอดคล้องกับคุณสมบัติทางกายภาพของพวกมันในระดับหนึ่ง) หลังจากย้ายแต่ละส่วนของโมเลกุล (โดยไม่ทำลายพันธะ) โมเลกุลหนึ่งจะถูกวางทับบนอีกโมเลกุลหนึ่ง (รูปที่ 3) หากโมเลกุลทั้งสองมีความเหมือนกันโดยสิ้นเชิง สิ่งเหล่านี้จะไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่เป็นสารประกอบเดียวกัน:

ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างโครงกระดูกต่างกันมักจะมีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกัน (จุดหลอมเหลว จุดเดือด ฯลฯ) ซึ่งทำให้สามารถแยกไอโซเมอร์ออกจากกันได้ ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีอยู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนด้วย (รูปที่ 4):

ข้าว. 4. ไอโซเมอร์อะโรมาติก

ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างอีกประเภทหนึ่ง คือ ไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง เกิดขึ้นในกรณีที่หมู่ฟังก์ชัน เฮเทอโรอะตอมเดี่ยว หรือพันธะหลายพันธะอยู่ในตำแหน่งที่แตกต่างกันในโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสามารถอยู่ในประเภทต่างๆ ของสารประกอบอินทรีย์ ดังนั้นจึงสามารถแตกต่างกันได้ไม่เพียงแต่ทางกายภาพเท่านั้น แต่ยังรวมถึงคุณสมบัติทางเคมีด้วย ในรูป รูปที่ 5 แสดงไอโซเมอร์สามตัวสำหรับสารประกอบ C 3 H 8 O สองในนั้นคือแอลกอฮอล์ และตัวที่สามคืออีเทอร์

ข้าว. 5. ตำแหน่งไอโซเมอร์

บ่อยครั้งที่ความแตกต่างในโครงสร้างของไอโซเมอร์ตำแหน่งนั้นชัดเจนมากจนไม่จำเป็นต้องรวมพวกมันไว้ในอวกาศด้วยซ้ำเช่นไอโซเมอร์ของบิวทีนหรือไดคลอโรเบนซีน (รูปที่ 6):

ข้าว. 6. ไอโซเมอร์ของบิวทีนและไดคลอโรเบนซีน

บางครั้งไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างจะรวมลักษณะของไอโซเมอร์โครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนและไอโซเมอร์เชิงตำแหน่ง (รูปที่ 7)

ข้าว. 7. การรวมกันของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างสองประเภท

ในเรื่องของไอโซเมอริซึม ข้อพิจารณาทางทฤษฎีและการทดลองมีความเชื่อมโยงถึงกัน หากการพิจารณาแสดงให้เห็นว่าไอโซเมอร์ไม่มีอยู่จริง การทดลองก็ควรแสดงให้เห็นเช่นเดียวกัน หากการคำนวณระบุจำนวนไอโซเมอร์ที่แน่นอน สามารถรับจำนวนที่เท่ากันหรือน้อยกว่าได้ แต่ไม่มาก - ไม่สามารถรับไอโซเมอร์ที่คำนวณตามทฤษฎีทั้งหมดได้ เนื่องจากระยะห่างระหว่างอะตอมหรือมุมพันธะในไอโซเมอร์ที่เสนออาจอยู่นอกขอบเขตที่อนุญาต . สำหรับสารที่มีกลุ่ม CH 6 กลุ่ม (เช่น เบนซิน) ตามทฤษฎีแล้วจะมีไอโซเมอร์ได้ 6 ไอโซเมอร์ (รูปที่ 8)

ข้าว. 8. ไอโซเมอร์ของเบนซีน

ไอโซเมอร์ห้าตัวแรกที่แสดงมีอยู่ (ไอโซเมอร์ที่สอง สาม สี่ และห้าได้มาเกือบ 100 ปีหลังจากสร้างโครงสร้างของเบนซีน) ไอโซเมอร์หลังมักจะไม่ได้รับเลย มีลักษณะเป็นรูปหกเหลี่ยม ซึ่งมีโอกาสก่อตัวน้อยที่สุด และการเสียรูปทำให้เกิดโครงสร้างต่างๆ ในรูปของปริซึมเอียง ดาวสามแฉก ปิรามิดที่ไม่สมบูรณ์ และปิรามิดสองชั้น (ทรงแปดหน้าไม่สมบูรณ์) แต่ละตัวเลือกเหล่านี้มีขนาดแตกต่างกันมาก การเชื่อมต่อ S-Sหรือมุมพันธะที่บิดเบี้ยวอย่างมาก (รูปที่ 9):

การเปลี่ยนแปลงทางเคมีซึ่งเป็นผลมาจากการที่ไอโซเมอร์โครงสร้างถูกแปลงเป็นกันและกันเรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชัน

สเตอริโอไอโซเมอริซึม

เกิดขึ้นเนื่องจากการจัดเรียงอะตอมในอวกาศที่แตกต่างกันโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างอะตอมเหล่านั้น

สเตอริโอไอโซเมอริซึมประเภทหนึ่งคือ ซิส-ทรานส์ ไอโซเมอริซึม (ซิส - ละติจูด. ด้านหนึ่งทรานส์ - ละติจูด. ผ่าน, ในด้านต่างๆ) จะสังเกตได้ในสารประกอบที่มีพันธะหรือรอบระนาบหลายอัน พันธะหลายพันธะต่างจากพันธะเดี่ยวตรงที่ไม่อนุญาตให้แต่ละส่วนของโมเลกุลหมุนไปรอบๆ เพื่อกำหนดประเภทของไอโซเมอร์ ระนาบจะถูกดึงทางจิตผ่านพันธะคู่ จากนั้นจึงวิเคราะห์วิธีวางองค์ประกอบแทนที่สัมพันธ์กับระนาบนี้ หากกลุ่มที่เหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของระนาบ ก็จะเป็นเช่นนี้ ถูกต้อง-ไอโซเมอร์ ถ้าอยู่ด้านตรงข้าม – ความมึนงง-ไอโซเมอร์:

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี ถูกต้อง- และ ความมึนงง-ไอโซเมอร์บางครั้งมีความแตกต่างอย่างเห็นได้ชัด ในกรดมาลิก หมู่คาร์บอกซิล –COOH อยู่ใกล้กัน พวกมันสามารถทำปฏิกิริยาได้ (รูปที่ 11) ก่อตัวเป็นกรดมาลิกแอนไฮไดรด์ (ปฏิกิริยานี้ไม่เกิดขึ้นกับกรดฟูมาริก):

ข้าว. 11. การก่อตัวของมาลิกแอนไฮไดรด์

ในกรณีของโมเลกุลไซคลิกแบบแบนไม่จำเป็นต้องวาดระนาบทางจิตใจเนื่องจากรูปร่างของโมเลกุลถูกกำหนดไว้แล้วเช่นในไซล็อกเซนแบบไซคลิก (รูปที่ 12):

ข้าว. 12. ไอโซเมอร์ของไซโคลไซล็อกเซน

ในสารประกอบโลหะเชิงซ้อน ถูกต้อง-ไอโซเมอร์เป็นสารประกอบที่มีหมู่ที่เหมือนกันสองหมู่จากกลุ่มที่อยู่รอบโลหะอยู่ใกล้ๆ ความมึนงง-ไอโซเมอร์ถูกแยกออกจากกันโดยกลุ่มอื่น (รูปที่ 13):

ข้าว. 13. ไอโซเมอร์ของโคบอลต์เชิงซ้อน

สเตอริโอไอโซเมอริซึมประเภทที่สอง หรือไอโซเมอริซึมเชิงแสง เกิดขึ้นในกรณีที่ไอโซเมอร์สองตัว (ตามคำจำกัดความที่กำหนดไว้ก่อนหน้านี้ โมเลกุลสองตัวที่เข้ากันไม่ได้ในอวกาศ) เป็นภาพสะท้อนในกระจกของกันและกัน คุณสมบัตินี้ถูกครอบครองโดยโมเลกุลที่สามารถแสดงเป็นอะตอมของคาร์บอนเดี่ยวซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว ความจุของอะตอมคาร์บอนส่วนกลางที่จับกับองค์ประกอบทดแทนทั้งสี่นั้นมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุขทางจิต - จัตุรมุขปกติ ( ซม. ORBITAL) และยึดติดอย่างแน่นหนา องค์ประกอบแทนที่ที่ไม่เท่ากันสี่รายการแสดงไว้ในรูปที่ 14 ในรูปแบบของลูกบอลสี่ลูกที่มีสีต่างกัน:

ข้าว. 14. อะตอมคาร์บอนที่มีองค์ประกอบแทนที่ต่างกันสี่ตัว

ในการตรวจจับการก่อตัวของไอโซเมอร์เชิงแสงที่เป็นไปได้จำเป็นต้องสะท้อนโมเลกุลในกระจก (รูปที่ 15) จากนั้นจึงถ่ายภาพในกระจกเป็นโมเลกุลจริงโดยวางไว้ใต้โมเลกุลดั้งเดิมเพื่อให้แกนตั้งตรงกัน และโมเลกุลที่สองควรหมุนรอบแกนตั้งเพื่อให้ลูกบอลสีแดงโมเลกุลบนและล่างอยู่ใต้กัน เป็นผลให้ตำแหน่งของลูกบอลเพียงสองลูกสีเบจและสีแดงเกิดขึ้นพร้อมกัน (ทำเครื่องหมายด้วยลูกศรคู่) หากคุณหมุนโมเลกุลด้านล่างเพื่อให้ลูกบอลสีน้ำเงินอยู่ในแนวเดียวกัน ตำแหน่งของลูกบอลสองลูกเท่านั้นที่จะตรงกันอีกครั้ง - สีเบจและสีน้ำเงิน (มีลูกศรคู่กำกับด้วย) ทุกอย่างจะชัดเจนหากโมเลกุลทั้งสองนี้รวมกันทางจิตใจในอวกาศโดยวางกันและกันเหมือนมีดในฝักลูกบอลสีแดงและสีเขียวไม่ตรงกัน:

สำหรับการวางแนวซึ่งกันและกันในอวกาศ โมเลกุลทั้งสองดังกล่าวไม่สามารถบรรลุความบังเอิญโดยสมบูรณ์เมื่อรวมกัน ตามคำจำกัดความ สิ่งเหล่านี้คือไอโซเมอร์ สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าถ้าอะตอมคาร์บอนกลางไม่มีสี่ แต่มีเพียงสามองค์ประกอบที่แตกต่างกัน (นั่นคือสององค์ประกอบที่เหมือนกัน) จากนั้นเมื่อโมเลกุลดังกล่าวสะท้อนในกระจก ไอโซเมอร์แบบแสงจะไม่เกิดขึ้น เนื่องจากโมเลกุลและการสะท้อนกลับสามารถรวมกันในอวกาศได้ (รูปที่ 16):

นอกจากคาร์บอนแล้ว อะตอมอื่นๆ ที่มีพันธะโควาเลนต์มุ่งตรงไปที่มุมของจัตุรมุข เช่น ซิลิคอน ดีบุก ฟอสฟอรัส สามารถทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางที่ไม่สมมาตรได้

ไอโซเมอริซึมเชิงแสงเกิดขึ้นไม่เพียงแต่ในกรณีของอะตอมที่ไม่สมมาตรเท่านั้น แต่ยังเกิดขึ้นในโมเลกุลของเฟรมเวิร์กบางตัวเมื่อมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันจำนวนหนึ่งอยู่ด้วย ตัวอย่างเช่น เฟรมเวิร์กไฮโดรคาร์บอนอะดาแมนเทนซึ่งมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว (รูปที่ 17) สามารถมีไอโซเมอร์เชิงแสงได้ โดยโมเลกุลทั้งหมดมีบทบาทเป็นจุดศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร ซึ่งจะเห็นได้ชัดเจนหากเฟรมเวิร์กอะดามันเทนหดตัวทางจิตใจจนถึงจุดหนึ่ง . ในทำนองเดียวกัน ไซล็อกเซนซึ่งมีโครงสร้างลูกบาศก์ (รูปที่ 17) ก็จะมีฤทธิ์ทางแสงเช่นกันในกรณีที่มีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว:

ข้าว. 17. โมเลกุลของโครงแบบออปติคอลที่ใช้งานอยู่

ตัวเลือกต่างๆ เป็นไปได้เมื่อโมเลกุลไม่มีจุดศูนย์กลางที่ไม่สมมาตร แม้ว่าจะอยู่ในรูปแบบที่ซ่อนอยู่ แต่โดยทั่วไปแล้วตัวมันเองอาจมีความไม่สมมาตร และไอโซเมอร์เชิงแสงก็เป็นไปได้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น ในสารประกอบเชิงซ้อนเบริลเลียม ชิ้นส่วนไซคลิกสองชิ้นจะอยู่ในระนาบตั้งฉากซึ่งกันและกัน ในกรณีนี้ องค์ประกอบแทนที่ที่แตกต่างกันสององค์ประกอบก็เพียงพอที่จะได้รับไอโซเมอร์เชิงแสง (รูปที่ 18) สำหรับโมเลกุลเฟอร์โรซีนซึ่งมีรูปร่างเป็นปริซึมห้าเหลี่ยมนั้นจำเป็นต้องมีองค์ประกอบทดแทนสามตัวเพื่อจุดประสงค์เดียวกัน อะตอมไฮโดรเจนในกรณีนี้มีบทบาทเป็นหนึ่งในองค์ประกอบทดแทน (รูปที่ 18):

ข้าว. 18. ไอโซเมอร์เชิงแสงของโมเลกุลไม่สมมาตร

ในกรณีส่วนใหญ่ สูตรโครงสร้างของสารประกอบช่วยให้เราเข้าใจได้ว่าจำเป็นต้องเปลี่ยนแปลงอะไรในสารประกอบนั้นเพื่อทำให้สารมีปฏิกิริยาทางแสง

การสังเคราะห์สเตอริโอไอโซเมอร์แบบแอคทีฟเชิงแสงมักจะสร้างส่วนผสมของสารประกอบเดกซ์โตรและลิโวโรตารี การแยกไอโซเมอร์ทำได้โดยการทำปฏิกิริยาส่วนผสมของไอโซเมอร์กับรีเอเจนต์ (โดยปกติจะมาจากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติ) ที่มีศูนย์ปฏิกิริยาไม่สมมาตร สิ่งมีชีวิตบางชนิด รวมถึงแบคทีเรีย จะเผาผลาญไอโซเมอร์ที่ระเหยได้เป็นพิเศษ

ขณะนี้กระบวนการ (เรียกว่าการสังเคราะห์แบบอสมมาตร) ได้รับการพัฒนาเพื่อผลิตไอโซเมอร์เชิงแสงโดยเฉพาะ

มีปฏิกิริยาที่อนุญาตให้คุณแปลงไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นแอนติโพดของมัน ( ซม. การแปลงวอลเดน)

มิคาอิล เลวิทสกี้