สารอนินทรีย์ที่มีออกซิเจน ไอโซเมอริซึมของแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และกรดคาร์บอกซิลิก

หนึ่งในเรื่องที่พบบ่อยที่สุด องค์ประกอบทางเคมีรวมอยู่ในคนส่วนใหญ่ สารเคมี- นี่คือออกซิเจน มีการศึกษาออกไซด์ กรด เบส แอลกอฮอล์ ฟีนอล และสารประกอบที่มีออกซิเจนอื่นๆ ในหลักสูตรอนินทรีย์และ เคมีอินทรีย์. ในบทความของเราเราจะศึกษาคุณสมบัติและยกตัวอย่างการใช้งานในอุตสาหกรรม เกษตรกรรมและยารักษาโรค

ออกไซด์

โครงสร้างที่ง่ายที่สุดคือสารประกอบไบนารีของโลหะและอโลหะที่มีออกซิเจน การจำแนกประเภทของออกไซด์ประกอบด้วยกลุ่มต่อไปนี้: ที่เป็นกรด, พื้นฐาน, แอมโฟเทอริกและไม่แยแส เกณฑ์หลักในการแบ่งสารเหล่านี้คือองค์ประกอบใดรวมกับออกซิเจน ถ้าเป็นโลหะก็ถือว่าพื้นฐาน ตัวอย่างเช่น: CuO, MgO, Na 2 O - ออกไซด์ของทองแดง, แมกนีเซียม, โซเดียม คุณสมบัติทางเคมีหลักคือปฏิกิริยากับกรด ดังนั้นคอปเปอร์ออกไซด์จึงทำปฏิกิริยากับกรดคลอไรด์:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63.3 กิโลจูล

การมีอยู่ของอะตอมขององค์ประกอบที่ไม่ใช่โลหะในโมเลกุลของสารประกอบไบนารีบ่งชี้ว่าพวกมันอยู่ในไฮโดรเจนที่เป็นกรด H 2 O คาร์บอนไดออกไซด์ CO 2 ฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ P 2 O 5 ความสามารถของสารดังกล่าวในการทำปฏิกิริยากับด่างเป็นสิ่งสำคัญ ลักษณะทางเคมี.

อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาสามารถเกิดสายพันธุ์ได้: เป็นกรดหรือปานกลาง ขึ้นอยู่กับจำนวนโมลของอัลคาไลที่ทำปฏิกิริยา:

• CO2 + เกาะ => KHCO3;
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O

สารประกอบที่มีออกซิเจนอีกกลุ่มหนึ่ง ซึ่งรวมถึงองค์ประกอบทางเคมี เช่น สังกะสีหรืออะลูมิเนียม ถูกจัดประเภทเป็นแอมโฟเทอริกออกไซด์ คุณสมบัติของพวกเขาแสดงแนวโน้มต่อปฏิกิริยาทางเคมีกับทั้งกรดและด่าง ผลคูณของปฏิกิริยาระหว่างกรดออกไซด์กับน้ำคือกรด ตัวอย่างเช่นในปฏิกิริยาของซัลฟิวริกแอนไฮไดรด์กับน้ำจะเกิดกรดซึ่งเป็นหนึ่งในสารประกอบที่มีออกซิเจนที่สำคัญที่สุด

กรดและคุณสมบัติของพวกเขา

สารประกอบที่ประกอบด้วยอะตอมไฮโดรเจนที่จับกับไอออนเชิงซ้อนของสารตกค้างที่เป็นกรดคือกรด โดยทั่วไปสามารถแบ่งออกเป็นอนินทรีย์ได้ เช่น กรดคาร์บอเนต ซัลเฟต ไนเตรต และ สารประกอบอินทรีย์. อย่างหลังได้แก่กรดอะซิติก กรดฟอร์มิก และกรดโอเลอิก สารทั้งสองกลุ่มมีคุณสมบัติคล้ายกัน ดังนั้นพวกมันจึงเข้าสู่ปฏิกิริยาการวางตัวเป็นกลางกับเบส ทำปฏิกิริยากับเกลือและออกไซด์พื้นฐาน กรดที่มีออกซิเจนเกือบทั้งหมดในสารละลายที่เป็นน้ำจะแยกตัวออกเป็นไอออนและเป็นตัวนำประเภทที่สอง ลักษณะที่เป็นกรดของสภาพแวดล้อมซึ่งเกิดจากการมีไฮโดรเจนไอออนมากเกินไปสามารถกำหนดได้โดยใช้ตัวบ่งชี้ ตัวอย่างเช่น สารสีน้ำเงินสีม่วงจะเปลี่ยนเป็นสีแดงเมื่อเติมลงในสารละลายกรด ตัวแทนทั่วไปของสารประกอบอินทรีย์คือกรดอะซิติกที่มีหมู่คาร์บอกซิล ประกอบด้วยอะตอมไฮโดรเจนซึ่งทำให้เกิดความเป็นกรดเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนเฉพาะเจาะจงตกผลึกที่อุณหภูมิต่ำกว่า 17 องศาเซลเซียส CH 3 COOH เช่นเดียวกับกรดที่มีออกซิเจนอื่นๆ สามารถละลายได้ในน้ำอย่างสมบูรณ์แบบในทุกสัดส่วน สารละลาย 3 - 5% ในชีวิตประจำวันเรียกว่าน้ำส้มสายชูซึ่งใช้ในการปรุงอาหารเป็นเครื่องปรุงรส สารนี้ยังพบว่ามีการใช้ในการผลิตไหมอะซิเตต สีย้อม พลาสติก และบางชนิด ยา.

สารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

ในวิชาเคมี เราสามารถแยกแยะสารกลุ่มใหญ่ที่ประกอบด้วยอนุภาคออกซิเจน นอกเหนือจากคาร์บอนและไฮโดรเจนแล้ว เหล่านี้คือกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ อัลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ และฟีนอล ทั้งหมด คุณสมบัติทางเคมีถูกกำหนดโดยการมีอยู่ของโมเลกุลของสารเชิงซ้อนพิเศษ - หมู่ฟังก์ชัน ตัวอย่างเช่น แอลกอฮอล์ที่มีเพียงพันธะจำกัดระหว่างอะตอม - ROH โดยที่ R คืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน โดยทั่วไปสารประกอบเหล่านี้ถือเป็นอนุพันธ์ของอัลเคน โดยอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกโซ

คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของแอลกอฮอล์

สถานะของการรวมตัวแอลกอฮอล์เป็นของเหลวหรือสารประกอบที่เป็นของแข็ง ไม่มีในหมู่แอลกอฮอล์ สารที่เป็นก๊าซซึ่งสามารถอธิบายได้ด้วยการก่อตัวของกลุ่มร่วม - กลุ่มที่ประกอบด้วยโมเลกุลหลายตัวที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจนที่อ่อนแอ ข้อเท็จจริงนี้ยังกำหนดความสามารถในการละลายที่ดีของแอลกอฮอล์ในน้ำในระดับต่ำอีกด้วย อย่างไรก็ตามในสารละลายที่เป็นน้ำที่ประกอบด้วยออกซิเจน อินทรียฺวัตถุ- แอลกอฮอล์ไม่แยกตัวเป็นไอออน ไม่เปลี่ยนสีของตัวบ่งชี้นั่นคือมีปฏิกิริยาที่เป็นกลาง อะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มฟังก์ชันมีพันธะอย่างอ่อนกับอนุภาคอื่นดังนั้นในปฏิกิริยาทางเคมีจึงสามารถออกจากขอบเขตของโมเลกุลได้ ที่จุดวาเลนซีอิสระจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่นเช่นในการทำปฏิกิริยากับโลหะแอคทีฟหรืออัลคาลิส - โดยอะตอมของโลหะ ในกรณีที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น แพลตตินัมเมชหรือทองแดง แอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์โดยตัวออกซิไดซ์ที่มีพลัง - โพแทสเซียมไดโครเมตหรือเปอร์แมงกาเนตไปจนถึงอัลดีไฮด์

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

คุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญที่สุดอย่างหนึ่งของสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจน: แอลกอฮอล์และกรดคือปฏิกิริยาที่นำไปสู่การผลิตเอสเทอร์ มีความสำคัญอย่างยิ่งในทางปฏิบัติและนำไปใช้ในอุตสาหกรรมในการสกัดเอสเทอร์ที่ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมอาหาร (ในรูปของผลไม้สำคัญ) ในทางการแพทย์ เอสเทอร์บางชนิดใช้เป็นยาต้านอาการกระตุกเกร็ง เช่น เอทิลไนไตรท์จะขยายหลอดเลือดส่วนปลาย และไอโซเอมิลไนไตรต์จะช่วยป้องกันอาการกระตุกของหลอดเลือดหัวใจ สมการของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันมีดังนี้:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

ในนั้น CH 3 COOH คือกรดอะซิติก และ C 2 H 5 OH เป็นสูตรทางเคมีของเอทานอลแอลกอฮอล์

อัลดีไฮด์

หากสารประกอบมีหมู่ฟังก์ชัน -COH แสดงว่าเป็นอัลดีไฮด์ พวกมันแสดงเป็นผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากออกซิเดชันเพิ่มเติมของแอลกอฮอล์ เช่น กับตัวออกซิไดซ์ เช่น คอปเปอร์ออกไซด์

การมีอยู่ของคาร์บอนิลคอมเพล็กซ์ในโมเลกุลของฟอร์มิกหรืออะซีตัลดีไฮด์จะกำหนดความสามารถในการรวมตัวและยึดอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีอื่น ๆ ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพที่สามารถใช้เพื่อพิสูจน์การมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอนิลและสารที่เป็นอัลดีไฮด์คือปฏิกิริยาของกระจกสีเงินและอันตรกิริยากับคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์เมื่อถูกความร้อน:

อะซีตัลดีไฮด์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตกรดอะซิติก ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์สังเคราะห์สารอินทรีย์ขนาดใหญ่

คุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ที่มีออกซิเจน - กรดคาร์บอกซิลิก

การมีอยู่ของกลุ่มคาร์บอกซิล - หนึ่งหรือมากกว่า - คือ ลักษณะเด่น กรดคาร์บอกซิลิก. เนื่องจากโครงสร้างของหมู่ฟังก์ชัน ไดเมอร์สามารถก่อตัวในสารละลายกรดได้ พวกมันเชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะไฮโดรเจน สารประกอบนี้แยกตัวออกเป็นไอออนบวกของไฮโดรเจนและแอนไอออนที่เป็นกรด และเป็นอิเล็กโทรไลต์อ่อน ข้อยกเว้นคือตัวแทนคนแรกของชุดกรดโมโนบาซิกอิ่มตัว - ฟอร์มิกหรือมีเทนซึ่งเป็นตัวนำที่มีความแข็งแรงปานกลางชนิดที่สอง การมีอยู่ของโมเลกุลของพันธะซิกมาอย่างง่ายเพียงอย่างเดียวบ่งชี้ว่าพวกมันมีความอิ่มตัว แต่ถ้าสารมีพันธะไพคู่ สารเหล่านี้ก็จะถือเป็นสารไม่อิ่มตัว กลุ่มแรกประกอบด้วยกรด เช่น มีเทน อะซิติก และบิวทีริก ประการที่สองแสดงด้วยสารประกอบที่เป็นส่วนหนึ่งของไขมันเหลว - น้ำมันเช่นกรดโอเลอิก คุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบที่ประกอบด้วยออกซิเจน: กรดอินทรีย์และกรดอนินทรีย์มีความคล้ายคลึงกันเป็นส่วนใหญ่ ดังนั้นพวกมันจึงสามารถทำปฏิกิริยากับโลหะแอคทีฟ ออกไซด์ อัลคาลิส และแอลกอฮอล์ได้ด้วย ตัวอย่างเช่น กรดอะซิติกทำปฏิกิริยากับโซเดียมออกไซด์เพื่อสร้างเกลือ - โซเดียมอะซิเตต:

NaOH + CH3COOH → NaCH3COO + H2O

สถานที่พิเศษถูกครอบครองโดยสารประกอบของกรดที่มีคาร์บอกซิลิกออกซิเจนสูงกว่า: สเตียริกและปาลมิติกพร้อมแอลกอฮอล์อิ่มตัวไตรไฮดริก - กลีเซอรอล พวกมันอยู่ในเอสเทอร์และเรียกว่าไขมัน กรดชนิดเดียวกันนี้รวมอยู่ในเกลือโซเดียมและโพแทสเซียมเป็นกรดตกค้างซึ่งก่อตัวเป็นสบู่

สารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญที่แพร่หลายในธรรมชาติของสิ่งมีชีวิตและมีบทบาทนำเนื่องจากสารที่ให้พลังงานมากที่สุดคือไขมัน พวกมันไม่ใช่สารประกอบเดี่ยว แต่เป็นส่วนผสมของกลีเซอไรด์ที่แตกต่างกัน เหล่านี้เป็นสารประกอบของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว - กลีเซอรอลซึ่งมีกลุ่มฟังก์ชันไฮดรอกซิลเช่นเดียวกับเมทานอลและฟีนอล ไขมันสามารถถูกไฮโดรไลซิสได้ - ให้ความร้อนด้วยน้ำโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา: อัลคาไล, กรด, ซิงค์ออกไซด์, แมกนีเซียม ผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาจะเป็นกลีเซอรีนและกรดคาร์บอกซิลิกต่างๆ ซึ่งต่อมานำไปใช้ในการผลิตสบู่ เพื่อไม่ให้ใช้กรดคาร์บอกซิลิกที่จำเป็นจากธรรมชาติที่มีราคาแพงในกระบวนการนี้ พวกมันจะได้มาจากการออกซิไดซ์พาราฟิน

ฟีนอล

เมื่อพิจารณาถึงประเภทของสารประกอบที่มีออกซิเจนแล้ว เรามาเน้นที่ฟีนอลกันดีกว่า พวกมันถูกแสดงด้วยฟีนิลเรดิคัล -C 6 H 5 ที่เชื่อมต่อกับกลุ่มไฮดรอกซิลที่ใช้งานได้หนึ่งกลุ่มขึ้นไป ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้คือกรดคาร์โบลิกหรือฟีนอล เนื่องจากเป็นกรดอ่อนมากจึงสามารถทำปฏิกิริยากับอัลคาไลและโลหะออกฤทธิ์ได้เช่นโซเดียมโพแทสเซียม สารที่มีคุณสมบัติฆ่าเชื้อแบคทีเรียเด่นชัด - ฟีนอล - ใช้ในการแพทย์ตลอดจนในการผลิตสีย้อมและเรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์

ในบทความของเรา เราได้ศึกษาประเภทหลักของสารประกอบที่มีออกซิเจนและตรวจสอบคุณสมบัติทางเคมีของพวกมันด้วย

บทเรียนวิดีโอนี้จัดทำขึ้นเพื่อศึกษาด้วยตนเองในหัวข้อ “สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน” โดยเฉพาะ ในบทเรียนนี้ คุณจะได้เรียนรู้เกี่ยวกับสารอินทรีย์ชนิดใหม่ที่มีคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ครูจะพูดคุยเกี่ยวกับคุณสมบัติและองค์ประกอบของสารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

หัวข้อ: อินทรียวัตถุ

บทเรียน: สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

1. แนวคิดของกลุ่มการทำงาน

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนนั้นมีความหลากหลายมากและถูกกำหนดโดยกลุ่มอะตอมของอะตอมออกซิเจน กลุ่มนี้เรียกว่าการทำงาน

กลุ่มอะตอมที่กำหนดคุณสมบัติของสารอินทรีย์อย่างมีนัยสำคัญเรียกว่ากลุ่มฟังก์ชัน

มีกลุ่มที่มีออกซิเจนอยู่หลายกลุ่ม

อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่านั้นถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันนั้นอยู่ในกลุ่มของสารอินทรีย์บางประเภท (ตารางที่ 1)

แท็บ 1. ความเป็นเจ้าของของสารในคลาสหนึ่งนั้นถูกกำหนดโดยกลุ่มฟังก์ชัน

2. แอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์อิ่มตัวแบบโมโนไฮดริก

พิจารณาตัวแทนแต่ละรายและคุณสมบัติทั่วไปของแอลกอฮอล์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของสารอินทรีย์ประเภทนี้คือ เมทานอล,หรือเมทิลแอลกอฮอล์ สูตรของมันคือ CH3OH. เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นแอลกอฮอล์ ละลายน้ำได้สูง เมทานอล- นี่มันมาก เป็นพิษสาร. รับประทานเพียงไม่กี่หยดอาจทำให้ตาบอดได้และปริมาณที่มากกว่าเล็กน้อยอาจทำให้เสียชีวิตได้! ก่อนหน้านี้ เมทานอลถูกแยกออกจากผลิตภัณฑ์ไพโรไลซิสจากไม้ ดังนั้นชื่อเก่าจึงยังคงอยู่ - แอลกอฮอล์จากไม้ เมทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม มันทำมาจาก ยา,กรดอะซิติก,ฟอร์มาลดีไฮด์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเงาและสีอีกด้วย

ตัวแทนคนที่สองของกลุ่มแอลกอฮอล์ - เอทิลแอลกอฮอล์หรือ เอทานอลสูตรของมันคือ C2H5OH. ตามของพวกเขาเอง คุณสมบัติทางกายภาพเอทานอลแทบไม่ต่างจากเมทานอลเลย เอทิลแอลกอฮอล์มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์และยังรวมอยู่ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ด้วย สารประกอบอินทรีย์จำนวนมากเพียงพอได้มาจากเอทานอลในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

การได้รับเอทานอล วิธีหลักในการผลิตเอทานอลคือการทำให้เอทิลีนมีความชุ่มชื้น ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเมื่อ อุณหภูมิสูงและความดันเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

ปฏิกิริยาของสารกับน้ำเรียกว่าไฮเดรชั่น

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์รวมถึงสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลหลายกลุ่มที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

หนึ่งในตัวแทนของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์คือกลีเซอรีน (1,2,3-propanetriol) โมเลกุลกลีเซอรอลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลสามกลุ่ม ซึ่งแต่ละกลุ่มตั้งอยู่ที่อะตอมคาร์บอนของตัวเอง กลีเซอรีนเป็นสารดูดความชื้นได้มาก สามารถดูดซับความชื้นจากอากาศได้ เนื่องจากคุณสมบัตินี้กลีเซอรีนจึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านความงามและการแพทย์ กลีเซอรีนมีคุณสมบัติทั้งหมดของแอลกอฮอล์ ตัวแทนของอะตอมแอลกอฮอล์สองชนิดคือเอทิลีนไกลคอล สูตรนี้ถือได้ว่าเป็นสูตรของอีเทน ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนของแต่ละอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล เอทิลีนไกลคอลเป็นของเหลวน้ำเชื่อมที่มีรสหวาน แต่มันมีพิษร้ายแรง และคุณไม่ควรลองชิมมันเด็ดขาด! เอทิลีนไกลคอลใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัว หนึ่งใน คุณสมบัติทั่วไปแอลกอฮอล์คือปฏิกิริยากับโลหะที่ใช้งานอยู่ ในกลุ่มไฮดรอกซิล อะตอมของไฮโดรเจนสามารถถูกแทนที่ด้วยอะตอมของโลหะที่แอคทีฟได้

2C2H5OH + 2นา→ 2С2Н5Оนา+ ชม2 &

คุณสมบัติทางเคมีเฉพาะของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกและโพลีไฮดริกอิ่มตัวฟีนอล

โมโนไฮดริกและโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว

แอลกอฮอล์ (หรืออัลคาโนล) เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป ($—กลุ่ม OH$) ที่เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มไฮดรอกซิล (อะตอมมิก) แอลกอฮอล์แบ่งออกเป็น:

- อะตอมเดี่ยว ตัวอย่างเช่น:

$(CH_3-OH)↙(เมทานอล(เมทิลแอลกอฮอล์))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(เอทานอล(เอทิลแอลกอฮอล์))$

— ไดไฮโดรริก (ไกลคอล), ตัวอย่างเช่น:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(เอเทนไดออล-1,2(เอทิลีนไกลคอล))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(โพรเพนไดออล-1,3)$

— ไตรอะตอม, ตัวอย่างเช่น:

ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน แอลกอฮอล์ต่อไปนี้มีความโดดเด่น:

— ขีด จำกัดมีเพียงอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอยู่ในโมเลกุลเท่านั้น เช่น

— ไม่ จำกัดประกอบด้วยพันธะหลายพันธะ (คู่และสาม) ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล เช่น

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(โพรเพน-2-ol-1 (แอลลิลิกแอลกอฮอล์))$

— มีกลิ่นหอม, เช่น. แอลกอฮอล์ที่มีวงแหวนเบนซีนและหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลซึ่งเชื่อมต่อถึงกันไม่ได้โดยตรง แต่ผ่านอะตอมของคาร์บอนเช่น

สารอินทรีย์ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลในโมเลกุลเชื่อมต่อโดยตรงกับอะตอมคาร์บอนของวงแหวนเบนซีนมีคุณสมบัติทางเคมีจากแอลกอฮอล์แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญดังนั้นจึงถูกจัดประเภทเป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอิสระ - ฟีนอล ตัวอย่างเช่น:

นอกจากนี้ยังมีแอลกอฮอล์โพลีไฮดริก (โพลีไฮดริก) ที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลมากกว่าสามกลุ่มในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น เฮกซาออลแอลกอฮอล์เฮกซะไฮดริกที่ง่ายที่สุด (ซอร์บิทอล):

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

เมื่อสร้างชื่อของแอลกอฮอล์คำต่อท้ายทั่วไปจะถูกเพิ่มเข้ากับชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกับแอลกอฮอล์ -olตัวเลขหลังส่วนต่อท้ายระบุตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลในสายโซ่หลักและคำนำหน้า ได-, ไตร-, เตตร้า-ฯลฯ - หมายเลข:

ในการกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก ตำแหน่งของกลุ่มไฮดรอกซิลจะมีความสำคัญมากกว่าตำแหน่งของพันธะหลายตัว:

เริ่มตั้งแต่ภาคเรียนที่สาม ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันในแอลกอฮอล์ไอโซเมอร์ของตำแหน่งของกลุ่มฟังก์ชันจะปรากฏขึ้น (โพรพานอล-1 และโพรพานอล-2) และจากที่สี่ - ไอโซเมอร์ของโครงกระดูกคาร์บอน (บิวทานอล-1, 2-เมทิลโพรพานอล-1) พวกมันยังมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์ระหว่างคลาส - แอลกอฮอล์นั้นมีไอโซเมอร์เป็นอีเทอร์:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(เอทานอล)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(ไดเมทิล อีเทอร์)$

แอลกอฮอล์

คุณสมบัติทางกายภาพ

แอลกอฮอล์สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ทั้งระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์และระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์กับน้ำ

พันธะไฮโดรเจนเกิดขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วนของโมเลกุลแอลกอฮอล์หนึ่งมีปฏิกิริยากับอะตอมออกซิเจนที่มีประจุลบบางส่วนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ต้องขอบคุณพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลที่ทำให้แอลกอฮอล์มีจุดเดือดซึ่งสูงผิดปกติสำหรับน้ำหนักโมเลกุล ดังนั้นโพรเพนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 44 ดอลลาร์สหรัฐฯ จึงเป็นก๊าซภายใต้สภาวะปกติ และแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุด คือ เมทานอล ซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ 32 ดอลลาร์สหรัฐฯ จึงเป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติ

สมาชิกต่ำสุดและกลางของชุดการจำกัด โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ $1$ ถึง $11$ เป็นของเหลว แอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น(เริ่มต้นจาก $C_(12)H_(25)OH$) ที่ อุณหภูมิห้อง- ของแข็ง แอลกอฮอล์ชั้นล่างมีกลิ่นแอลกอฮอล์เฉพาะและมีรสฉุนละลายในน้ำได้สูง เมื่ออนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของแอลกอฮอล์ในน้ำจะลดลง และออกทานอลจะไม่ผสมกับน้ำอีกต่อไป

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ถูกกำหนดโดยองค์ประกอบและโครงสร้าง แอลกอฮอล์ยืนยันกฎทั่วไป โมเลกุลของพวกมันประกอบด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและไฮดรอกซิลดังนั้นคุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์จึงถูกกำหนดโดยปฏิสัมพันธ์และอิทธิพลของกลุ่มเหล่านี้ที่มีต่อกัน ลักษณะคุณสมบัติของสารประกอบประเภทนี้เกิดจากการมีกลุ่มไฮดรอกซิล

1. ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ธในการระบุผลกระทบของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนต่อหมู่ไฮดรอกซิล จำเป็นต้องเปรียบเทียบคุณสมบัติของสารที่มีหมู่ไฮดรอกซิลและอนุมูลไฮโดรคาร์บอนในด้านหนึ่งกับสารที่มีหมู่ไฮดรอกซิลและไม่มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอน อีกด้านหนึ่ง สารดังกล่าวอาจเป็นได้ เช่น เอทานอล (หรือแอลกอฮอล์อื่นๆ) และน้ำ ไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลของโมเลกุลแอลกอฮอล์และโมเลกุลของน้ำสามารถลดลงได้ด้วยโลหะอัลคาไลและอัลคาไลน์เอิร์ท (แทนที่ด้วย):

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$

2. ปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับไฮโดรเจนเฮไลด์การทดแทนหมู่ไฮดรอกซิลด้วยฮาโลเจนทำให้เกิดการก่อตัวของฮาโลอัลเคน ตัวอย่างเช่น:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

ปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้

3. การคายน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์— การแยกโมเลกุลของน้ำออกจากโมเลกุลแอลกอฮอล์สองโมเลกุลเมื่อถูกความร้อนต่อหน้าสารกำจัดน้ำ:

อันเป็นผลมาจากการขาดน้ำระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ อีเทอร์ดังนั้น เมื่อเอทิลแอลกอฮอล์ถูกให้ความร้อนด้วยกรดซัลฟิวริกจนถึงอุณหภูมิตั้งแต่ $100$ ถึง $140°C$ จะเกิดไดเอทิล (ซัลฟิวริก) อีเทอร์:

4. ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ด้วยกรดอินทรีย์และอนินทรีย์เพื่อสร้างเอสเทอร์ ( ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน):

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันถูกเร่งด้วยกรดอนินทรีย์เข้มข้น

ตัวอย่างเช่น เมื่อเอทิลแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกทำปฏิกิริยา จะเกิดเอทิลอะซิเตต - เอทิลอะซิเตต:

5. การคายน้ำภายในโมเลกุลของแอลกอฮอล์เกิดขึ้นเมื่อแอลกอฮอล์ถูกให้ความร้อนโดยมีสารกำจัดน้ำอยู่ที่อุณหภูมิสูงกว่าอุณหภูมิของการขาดน้ำระหว่างโมเลกุล เป็นผลให้เกิดอัลคีนขึ้น ปฏิกิริยานี้เกิดจากการมีอะตอมไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่อะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกัน ตัวอย่างคือปฏิกิริยาการผลิตเอทิลีน (เอทิลีน) โดยให้ความร้อนเอธานอลสูงกว่า 140°C โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้น:

6. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์มักดำเนินการกับสารออกซิไดซ์ที่แรง เช่น โพแทสเซียมไดโครเมตหรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ในกรณีนี้ การกระทำของตัวออกซิไดซ์จะถูกส่งไปยังอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับหมู่ไฮดรอกซิลแล้ว ขึ้นอยู่กับลักษณะของแอลกอฮอล์และสภาวะของปฏิกิริยา สามารถสร้างผลิตภัณฑ์ต่างๆ ได้ ดังนั้นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกออกซิไดซ์ก่อน อัลดีไฮด์แล้วเข้า กรดคาร์บอกซิลิก:

ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิทำให้เกิดคีโตน:

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิค่อนข้างต้านทานต่อการเกิดออกซิเดชัน อย่างไรก็ตามภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย (ตัวออกซิไดซ์อย่างแรง อุณหภูมิสูง) อาจเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิได้ ซึ่งเกิดขึ้นกับการแตกของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนที่อยู่ใกล้กับกลุ่มไฮดรอกซิลมากที่สุด

7. การดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์เมื่อไอแอลกอฮอล์ถูกส่งผ่านที่อุณหภูมิ 200-300°C บนตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะ เช่น ทองแดง เงิน หรือแพลตตินัม แอลกอฮอล์ปฐมภูมิจะถูกแปลงเป็นอัลดีไฮด์ และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิเป็นคีโตน:

การปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกซิลหลายกลุ่มในโมเลกุลแอลกอฮอล์ในเวลาเดียวกันนั้นเกิดจากการ คุณสมบัติเฉพาะ โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ซึ่งสามารถสร้างสารประกอบเชิงซ้อนสีน้ำเงินสดใสที่ละลายน้ำได้เมื่อทำปฏิกิริยากับตะกอนไฮดรอกไซด์ของคอปเปอร์ (II) ที่เตรียมสดใหม่ สำหรับเอทิลีนไกลคอลเราสามารถเขียนได้:

โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ไม่สามารถทำปฏิกิริยานี้ได้ ดังนั้นเธอจึงเป็น ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพบน โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์.

ฟีนอล

โครงสร้างของฟีนอล

หมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์สามารถเชื่อมโยงกับวงแหวนอะโรมาติกได้โดยตรง หรือสามารถแยกออกจากวงแหวนด้วยอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไป คาดว่าสารจะมีความแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญขึ้นอยู่กับคุณสมบัตินี้เนื่องจากอิทธิพลร่วมกันของกลุ่มอะตอม แท้จริงแล้ว สารประกอบอินทรีย์ที่มีฟีนิลหัวรุนแรงอะโรมาติก $C_6H_5$— ซึ่งถูกพันธะโดยตรงกับหมู่ไฮดรอกซิล แสดงคุณสมบัติพิเศษที่แตกต่างจากคุณสมบัติของแอลกอฮอล์ สารประกอบดังกล่าวเรียกว่าฟีนอล

ฟีนอลเป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยอนุมูลฟีนิลที่เกี่ยวข้องกับหมู่ไฮดรอกโซตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลถูกจำแนกตามอะตอมมิกของมัน กล่าวคือ ตามจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล

โมโนไฮดริกฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลกลุ่มหนึ่งอยู่ในโมเลกุล:

โพลีไฮดริกฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลมากกว่าหนึ่งกลุ่มในโมเลกุล:

มีโพลีไฮดริกฟีนอลอื่นๆ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลสามหมู่ขึ้นไปบนวงแหวนเบนซีน

มาดูโครงสร้างและคุณสมบัติของตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้ - ฟีนอล $C_6H_5OH$ กันดีกว่า ชื่อของสารนี้เป็นพื้นฐานสำหรับชื่อของทั้งคลาส - ฟีนอล

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพ

ฟีนอลเป็นสารที่เป็นผลึกแข็ง ไม่มีสี $t°_(pl.)=43°C, t°_(เดือด)=181°C$ มีกลิ่นเฉพาะตัวแหลมคม เป็นพิษ. ฟีนอลละลายได้เล็กน้อยในน้ำที่อุณหภูมิห้อง สารละลายฟีนอลที่เป็นน้ำเรียกว่ากรดคาร์โบลิก หากสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดแผลไหม้ ดังนั้นจึงต้องจัดการฟีนอลด้วยความระมัดระวัง!

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติเป็นกรดดังที่ได้กล่าวไปแล้วอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลมีลักษณะเป็นกรด คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลเด่นชัดกว่าน้ำและแอลกอฮอล์ ฟีนอลต่างจากแอลกอฮอล์และน้ำตรงที่ทำปฏิกิริยาไม่เพียงกับโลหะอัลคาไลเท่านั้น แต่ยังทำปฏิกิริยากับอัลคาไลในรูปแบบด้วย ฟีโนเลต:

อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลมีความเด่นชัดน้อยกว่าคุณสมบัติของกรดอนินทรีย์และคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างเช่น คุณสมบัติที่เป็นกรดของฟีนอลจะอ่อนกว่าคุณสมบัติกรดคาร์บอนิกประมาณ 3,000 ดอลลาร์สหรัฐฯ ดังนั้นโดยการส่งก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ผ่านสารละลายโซเดียมฟีโนเลตที่เป็นน้ำ จึงสามารถแยกฟีนอลอิสระได้:

การเติมกรดไฮโดรคลอริกหรือกรดซัลฟิวริกลงในสารละลายโซเดียมฟีโนเลตที่เป็นน้ำยังนำไปสู่การก่อตัวของฟีนอล:

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอล

ฟีนอลทำปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์เพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อนสีม่วงเข้มข้น

ปฏิกิริยานี้ทำให้สามารถตรวจจับได้แม้ในปริมาณที่จำกัดมาก ฟีนอลอื่นๆ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปบนวงแหวนเบนซีนยังให้สีฟ้าม่วงสดใสเมื่อทำปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์

ปฏิกิริยาวงแหวนเบนซีน

การมีอยู่ของส่วนประกอบทดแทนไฮดรอกซิลช่วยให้เกิดปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกในวงแหวนเบนซีนได้อย่างมาก

1. โบรมีนของฟีนอลโบรมีนของฟีนอลต่างจากเบนซินตรงที่ไม่จำเป็นต้องเติมตัวเร่งปฏิกิริยา (เหล็ก (III) โบรไมด์)

นอกจากนี้การมีปฏิสัมพันธ์กับฟีนอลยังเกิดขึ้นอย่างเฉพาะเจาะจง: อะตอมโบรมีนมุ่งตรงไปที่ ออร์โธ-และตำแหน่งพารา แทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ตรงนั้น การเลือกสรรของการทดแทนอธิบายได้จากคุณสมบัติที่กล่าวถึงข้างต้น โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์โมเลกุลฟีนอล

ดังนั้นเมื่อฟีนอลทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน จะเกิดตะกอนสีขาวขึ้น 2,4,6-ไตรโบรโมฟีนอล:

ปฏิกิริยานี้ทำหน้าที่ในการตรวจหาฟีนอลในเชิงคุณภาพ เช่นเดียวกับปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์

2. ไนเตรชันของฟีนอลยังเกิดขึ้นได้ง่ายกว่าเบนซีนไนเตรต ปฏิกิริยากับกรดไนตริกเจือจางเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้อง เป็นผลให้เกิดส่วนผสมขึ้น ออร์โธ-และ คู่-ไอโซเมอร์ของไนโตรฟีนอล:

เมื่อใช้กรดไนตริกเข้มข้นจะเกิดสารระเบิดขึ้น - 2,4,6-ไตรไนโตรฟีนอล(กรดพิริก):

3. การเติมไฮโดรเจนของแกนอะโรมาติกของฟีนอลเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้ง่าย:

4.การควบแน่นของฟีนอลกับอัลดีไฮด์โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับฟอร์มาลดีไฮด์เกิดขึ้นกับการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา - เรซินฟีนอล - ฟอร์มาลดีไฮด์และโพลีเมอร์ที่เป็นของแข็ง

ปฏิกิริยาของฟีนอลกับฟอร์มาลดีไฮด์สามารถอธิบายได้ในรูปแบบต่อไปนี้:

คุณอาจสังเกตเห็นว่าอะตอมไฮโดรเจน "เคลื่อนที่ได้" ยังคงอยู่ในโมเลกุลไดเมอร์ ซึ่งหมายความว่าสามารถทำปฏิกิริยาต่อไปได้ต่อไปด้วยรีเอเจนต์ในจำนวนที่เพียงพอ:

ปฏิกิริยา โพลีคอนเดนเสท,เหล่านั้น. ปฏิกิริยาการผลิตโพลีเมอร์ซึ่งเกิดขึ้นจากการปล่อยผลพลอยได้ (น้ำ) ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสามารถดำเนินต่อไปต่อไปได้ (จนกว่ารีเอเจนต์ตัวใดตัวหนึ่งจะหมดไป) ด้วยการก่อตัวของโมเลกุลขนาดใหญ่ กระบวนการสามารถอธิบายได้ด้วยสมการสรุป:

การก่อตัวของโมเลกุลเชิงเส้นเกิดขึ้นที่อุณหภูมิปกติ การทำปฏิกิริยานี้เมื่อถูกความร้อนทำให้ผลิตภัณฑ์ที่ได้มีโครงสร้างแตกแขนงเป็นของแข็งและไม่ละลายในน้ำ จากการให้ความร้อนแก่เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์เชิงเส้นที่มีอัลดีไฮด์มากเกินไป ทำให้ได้มวลพลาสติกแข็งที่มีคุณสมบัติเฉพาะตัว โพลีเมอร์จากฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์เรซินใช้สำหรับการผลิตวาร์นิชและสี ผลิตภัณฑ์พลาสติกที่ทนต่อความร้อน ความเย็น น้ำ อัลคาลิส และกรด และมีคุณสมบัติเป็นฉนวนสูง ชิ้นส่วนที่สำคัญที่สุดและสำคัญของเครื่องใช้ไฟฟ้าและตัวเครื่องทำจากโพลีเมอร์ที่มีเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ หน่วยพลังงานและชิ้นส่วนเครื่องจักร ฐานโพลีเมอร์ของแผงวงจรพิมพ์สำหรับอุปกรณ์วิทยุ กาวที่ใช้เรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถเชื่อมต่อชิ้นส่วนที่มีลักษณะหลากหลายได้อย่างน่าเชื่อถือ โดยรักษาความแข็งแรงของข้อต่อสูงสุดในช่วงอุณหภูมิที่กว้างมาก กาวนี้ใช้ยึดฐานโลหะของโคมไฟเข้ากับหลอดแก้ว ตอนนี้คุณเข้าใจแล้วว่าทำไมฟีนอลและผลิตภัณฑ์ที่ใช้ฟีนอลจึงถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลาย

คุณสมบัติทางเคมีเฉพาะของอัลดีไฮด์, กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว, เอสเทอร์

อัลดีไฮด์และคีโตน

อัลดีไฮด์เป็นสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล เชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรเจนและอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

สูตรทั่วไปของอัลดีไฮด์คือ:

ในอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดคือฟอร์มาลดีไฮด์บทบาทของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนจะถูกเล่นโดยอะตอมไฮโดรเจนที่สอง:

เรียกว่ากลุ่มคาร์บอนิลที่จับกับอะตอมไฮโดรเจน อัลดีไฮดิก:

สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลของกลุ่มคาร์บอนิลเชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัวเรียกว่าคีโตน

แน่นอนว่าสูตรทั่วไปของคีโตนคือ:

หมู่คาร์บอนิลของคีโตน เรียกว่า กลุ่มคีโต

ในคีโตน อะซิโตนที่ง่ายที่สุด หมู่คาร์บอนิลเชื่อมโยงกับอนุมูลเมทิล 2 ชนิด:

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มอัลดีไฮด์, อิ่มตัว, ไม่อิ่มตัว, อะโรมาติก, เฮเทอโรไซคลิกและอัลดีไฮด์อื่น ๆ มีความโดดเด่น:

ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของอัลดีไฮด์อิ่มตัวนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเท่ากันโดยใช้ส่วนต่อท้าย -อัลตัวอย่างเช่น:

การกำหนดหมายเลขอะตอมคาร์บอนของสายโซ่หลักเริ่มต้นด้วยอะตอมคาร์บอนของกลุ่มอัลดีไฮด์ ดังนั้นหมู่อัลดีไฮด์จะอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนตัวแรกเสมอและไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่งของมัน

นอกจากการตั้งชื่อที่เป็นระบบแล้ว ยังใช้ชื่อเล็กๆ น้อยๆ ของอัลดีไฮด์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายอีกด้วย ชื่อเหล่านี้มักจะได้มาจากชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกับอัลดีไฮด์

ในการตั้งชื่อคีโตนตามระบบการตั้งชื่อ กลุ่มคีโตถูกกำหนดโดยคำต่อท้าย -เขาและตัวเลขที่ระบุจำนวนอะตอมคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล (การกำหนดหมายเลขควรเริ่มจากปลายสายโซ่ที่อยู่ใกล้กับหมู่คีโตมากที่สุด) ตัวอย่างเช่น:

อัลดีไฮด์มีลักษณะเฉพาะเพียงชนิดเดียวเท่านั้น ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง- ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนซึ่งเป็นไปได้ด้วยบิวทานอลและสำหรับคีโตน - ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่คาร์บอนิลด้วย นอกจากนี้ พวกมันยังมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส (โพรพานัลและโพรพาโนน)

ชื่อเล็กๆ น้อยๆ และจุดเดือดของอัลดีไฮด์บางชนิด

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพ

ในโมเลกุลอัลดีไฮด์หรือคีโตน เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมออกซิเจนมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับอะตอมคาร์บอน พันธะ $C=O$ จึงมีขั้วสูงเนื่องจากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะ $π$ ต่อออกซิเจน:

อัลดีไฮด์และคีโตนเป็นสารมีขั้วที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนมากเกินไปในอะตอมออกซิเจน สมาชิกชั้นล่างของซีรีส์อัลดีไฮด์และคีโตน (ฟอร์มาลดีไฮด์, อะซีตัลดีไฮด์, อะซิโตน) สามารถละลายในน้ำได้ไม่จำกัด จุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง นี่เป็นเพราะความจริงที่ว่าในโมเลกุลของอัลดีไฮด์และคีโตน ต่างจากแอลกอฮอล์ ไม่มีอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ และพวกมันไม่ได้ก่อตัวสัมพันธ์กันเนื่องจากพันธะไฮโดรเจน อัลดีไฮด์ตอนล่างมีกลิ่นฉุน อัลดีไฮด์ที่มีอะตอมของคาร์บอนสี่ถึงหกอะตอมในห่วงโซ่มีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ อัลดีไฮด์และคีโตนที่สูงขึ้นจะมีกลิ่นดอกไม้และใช้ในน้ำหอม

คุณสมบัติทางเคมี

การมีอยู่ของกลุ่มอัลดีไฮด์ในโมเลกุลจะเป็นตัวกำหนด คุณสมบัติลักษณะอัลดีไฮด์

ปฏิกิริยาการฟื้นตัว

การเติมไฮโดรเจนโมเลกุลของอัลดีไฮด์เกิดขึ้นผ่านพันธะคู่ในกลุ่มคาร์บอนิล:

ผลิตภัณฑ์จากการไฮโดรจิเนชันของอัลดีไฮด์คือแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ และคีโตนเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ดังนั้นเมื่อเติมไฮโดรเจนอะซีตัลดีไฮด์บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลจะเกิดเอทิลแอลกอฮอล์และเมื่อเติมไฮโดรเจนอะซิโตนจะเกิดโพรพานอล-2:

การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์ - ปฏิกิริยาการฟื้นตัวซึ่งสถานะออกซิเดชันของอะตอมคาร์บอนที่รวมอยู่ในหมู่คาร์บอนิลจะลดลง

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

อัลดีไฮด์ไม่เพียงแต่สามารถลดลงได้เท่านั้น แต่ยังลดลงอีกด้วย ออกซิไดซ์เมื่อออกซิไดซ์ อัลดีไฮด์จะเกิดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก กระบวนการนี้สามารถแสดงแผนผังได้ดังนี้:

จากโพรพิโอนิกอัลดีไฮด์ (โพรพานัล) กรดโพรพิโอนิกจะเกิดขึ้น:

อัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์แม้โดยออกซิเจนในบรรยากาศและสารออกซิไดซ์ที่อ่อนแอเช่นสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ ในรูปแบบที่เรียบง่าย กระบวนการนี้สามารถแสดงได้ด้วยสมการปฏิกิริยา:

ตัวอย่างเช่น:

กระบวนการนี้สะท้อนให้เห็นได้แม่นยำยิ่งขึ้นด้วยสมการ:

หากพื้นผิวของภาชนะที่ทำปฏิกิริยาถูกทำให้ลดลงก่อนหน้านี้ เงินที่เกิดขึ้นระหว่างการทำปฏิกิริยาจะคลุมด้วยฟิล์มบาง ๆ ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงเรียกว่าปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน". มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการทำกระจก ตกแต่งเงิน และตกแต่งต้นคริสต์มาส

คอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ที่ตกตะกอนใหม่ยังสามารถทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์สำหรับอัลดีไฮด์ได้ เมื่อออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ $Cu^(2+)$ จะลดลงเหลือ $Cu^+$ ทองแดง (I) ไฮดรอกไซด์ $CuOH$ ที่เกิดขึ้นระหว่างการทำปฏิกิริยาจะสลายตัวทันทีเป็นทองแดงสีแดง (I) ออกไซด์และน้ำ:

ปฏิกิริยานี้เหมือนกับปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน" ที่ใช้ในการตรวจจับอัลดีไฮด์

คีโตนจะไม่ถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศหรือโดยตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนแอเช่นสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์

ตัวแทนส่วนบุคคลของอัลดีไฮด์และความสำคัญ

ฟอร์มาลดีไฮด์(เมทานอล ฟอร์มิคอลดีไฮด์$HCHO$ ) - ก๊าซไม่มีสี มีกลิ่นฉุน และมีจุดเดือดที่ $-21C°$ ละลายได้ดีในน้ำ ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นพิษ! สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำ ($40%$) เรียกว่าฟอร์มาลดีไฮด์ และใช้สำหรับฆ่าเชื้อโรค ในการเกษตร ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการบำบัดเมล็ดพืช และในอุตสาหกรรมเครื่องหนังใช้สำหรับการแปรรูปหนัง ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการผลิตเมธามีน - สารยา. บางครั้งเมธามีนที่ถูกบีบอัดในรูปของถ่านก็ถูกใช้เป็นเชื้อเพลิง (แอลกอฮอล์แห้ง) จำนวนมากฟอร์มาลดีไฮด์ถูกใช้ในการผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์และสารอื่นๆ บางชนิด

อะซีตัลดีไฮด์(เอทานอล, อะซีตัลดีไฮด์$CH_3CHO$ ) - ของเหลวที่มีกลิ่นฉุนรุนแรงและมีจุดเดือด 21°C$ ละลายได้ดีในน้ำ กรดอะซิติกและสารอื่นๆ อีกจำนวนหนึ่งผลิตจากอะซีตัลดีไฮด์ในระดับอุตสาหกรรม ใช้สำหรับการผลิตพลาสติกและเส้นใยอะซิเตตต่างๆ อะซีตัลดีไฮด์เป็นพิษ!

กรดคาร์บอกซิลิก

สารที่มีหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปในโมเลกุลเรียกว่ากรดคาร์บอกซิลิก

กลุ่มอะตอม เรียกว่า กลุ่มคาร์บอกซิล, หรือ คาร์บอกซิล

กรดอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอกซิล 1 หมู่ในโมเลกุลคือ โมโนเบสิก

สูตรทั่วไปของกรดเหล่านี้คือ $RCOOH$ ตัวอย่างเช่น

กรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่เรียกว่า พื้นฐานซึ่งรวมถึงกรดออกซาลิกและซัคซินิก เช่น:

นอกจากนี้ยังมี โพลีเบสิกกรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลมากกว่าสองกลุ่ม ซึ่งรวมถึงกรดซิตริกไทรบาซิก:

ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออก ให้เป็นอิ่มตัว, ไม่อิ่มตัว, มีกลิ่นหอม.

กรดคาร์บอกซิลิกที่อิ่มตัวหรืออิ่มตัวคือ ตัวอย่างเช่น กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก):

หรือกรดซัคซินิกที่คุ้นเคยอยู่แล้ว

เห็นได้ชัดว่ากรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวไม่มีพันธะ $π$ ในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัว หมู่คาร์บอกซิลมีความเกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลของอะคริลิก (โพรพีน) $CH_2=CH—COOH$ หรือโอเลอิก $CH_3—(CH_2)_7—CH=CH —(CH_2)_7—COOH $ และกรดอื่นๆ

ดังที่เห็นได้จากสูตรของกรดเบนโซอิก มันเป็นอะโรมาติกเนื่องจากมีวงแหวนอะโรมาติก (เบนซีน) อยู่ในโมเลกุล:

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ได้มีการกล่าวถึงหลักการทั่วไปของการก่อตัวของชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกตลอดจนสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ แล้ว ให้เราอาศัยรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนและไดเบสิก ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกได้มาจากชื่อของอัลเคนที่สอดคล้องกัน (อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเท่ากัน) ด้วยการเติมคำต่อท้าย -โอ-, ตอนจบ -และฉันและคำว่ากรด การกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มต้นด้วยหมู่คาร์บอกซิล ตัวอย่างเช่น:

จำนวนกลุ่มคาร์บอกซิลจะถูกระบุในชื่อด้วยคำนำหน้า ได-, ไตร-, เตตร้า-:

กรดหลายชนิดก็มีการตั้งชื่อหรือชื่อที่ไม่สำคัญตามประวัติศาสตร์เช่นกัน

ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก

สูตรเคมี	ชื่อกรดอย่างเป็นระบบ	ชื่อเล็กน้อยสำหรับกรด
$H—COOH$	มีเทน	มด
$CH_3—COOH$	เอธาโนวา	น้ำส้มสายชู
$CH_3—CH_2—COOH$	โพรเพน	โพรพิโอนิก
$CH_3—CH_2—CH_2—COOH$	บิวเทน	มันเยิ้ม
$CH_3—CH_2—CH_2—CH_2—COOH$	เพนทานิค	วาเลอเรียน
$CH_3—(CH_2)_4—COOH$	เฮกเซน	ไนลอน
$CH_3—(CH_2)_5—COOH$	เฮปเทน	เอนันธิค
$NOOC-COOH$	เอเทนเดียม	สีน้ำตาล
$NOOC—CH_2—COOH$	โพรเพนเดียม	มาโลโนวายา
$NOOC—CH_2—CH_2—COOH$	บิวเทนไดโอวี	อำพัน

หลังจากที่ได้รู้จักกับความหลากหลายและ โลกที่น่าสนใจกรดอินทรีย์ ลองพิจารณากรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวโดยละเอียดมากขึ้น

เป็นที่ชัดเจนว่าองค์ประกอบของกรดเหล่านี้แสดงออกมา สูตรทั่วไป$C_nH_(2n)O_2$ หรือ $C_nH_(2n+1)COOH$ หรือ $RCOOH$

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดต่ำ เช่น กรดที่มีน้ำหนักโมเลกุลค่อนข้างเล็กซึ่งมีคาร์บอนมากถึงสี่อะตอมต่อโมเลกุลเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว (จำกลิ่นของกรดอะซิติกได้) กรดที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ $4$ ถึง $9$ เป็นของเหลวที่มีความหนืดและมีกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า $9$ ต่อโมเลกุล ซึ่งเป็นของแข็งที่ไม่ละลายในน้ำ จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น และด้วยเหตุนี้เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น ตัวอย่างเช่น จุดเดือดของกรดฟอร์มิกคือ $100.8°C$ กรดอะซิติกคือ $118°C$ และกรดโพรพิโอนิกคือ $141°C$

กรดคาร์บอกซิลิกที่ง่ายที่สุด กรดฟอร์มิก $HCOOH$ มีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เล็กน้อย $(M_r(HCOOH)=46)$ ภายใต้สภาวะปกติจะเป็นของเหลวที่มีจุดเดือด 100.8°C$ ในเวลาเดียวกัน บิวเทน $(M_r(C_4H_(10))=58)$ ภายใต้สภาวะเดียวกันจะเป็นก๊าซและมีจุดเดือดที่ $-0.5°C$ ความแตกต่างระหว่างจุดเดือดและน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์นี้อธิบายได้จากการก่อตัวของไดเมอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งโมเลกุลของกรดสองตัวเชื่อมโยงกันด้วยพันธะไฮโดรเจนสองตัว:

การเกิดพันธะไฮโดรเจนจะชัดเจนเมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างของโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก

โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวประกอบด้วยกลุ่มอะตอมที่มีขั้ว - คาร์บอกซิล และอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้วในทางปฏิบัติ หมู่คาร์บอกซิลถูกดึงดูดเข้าสู่โมเลกุลของน้ำ ทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับพวกมัน:

กรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกละลายในน้ำได้ไม่จำกัด เห็นได้ชัดว่าเมื่อจำนวนอะตอมในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลง

คุณสมบัติทางเคมี.

คุณสมบัติทั่วไปของกรดประเภทต่างๆ (ทั้งอินทรีย์และอนินทรีย์) เกิดจากการมีอยู่ของโมเลกุลของกลุ่มไฮดรอกซิลที่มีพันธะขั้วรุนแรงระหว่างอะตอมของไฮโดรเจนและออกซิเจน ให้เราพิจารณาคุณสมบัติเหล่านี้โดยใช้ตัวอย่างของกรดอินทรีย์ที่ละลายน้ำได้

1. การแยกตัวออกจากกันด้วยการก่อตัวของไฮโดรเจนแคตไอออนและแอนไอออนของกรดที่ตกค้าง:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

แม่นยำยิ่งขึ้นกระบวนการนี้อธิบายโดยสมการที่คำนึงถึงการมีส่วนร่วมของโมเลกุลของน้ำในนั้น:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

สมดุลการแยกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกจะเลื่อนไปทางซ้าย ส่วนใหญ่เป็นอิเล็กโทรไลต์ที่อ่อนแอ อย่างไรก็ตาม รสเปรี้ยวของกรดอะซิติกและกรดฟอร์มิก เช่น เกิดจากการแยกตัวออกเป็นไอออนบวกของไฮโดรเจนและแอนไอออนของสารตกค้างที่เป็นกรด

เห็นได้ชัดว่าการมีอยู่ของไฮโดรเจน "ที่เป็นกรด" ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกคือ ไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิลเนื่องจากคุณสมบัติลักษณะอื่น ๆ

2. ปฏิสัมพันธ์กับโลหะอยู่ในอนุกรมแรงดันไฟฟ้าเคมีไฟฟ้าจนถึงไฮโดรเจน: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

ดังนั้นเหล็กจึงลดไฮโดรเจนจากกรดอะซิติก:

$2CH_3-COOH+เฟ→(CH_3COO)_(2)เฟ+H_2$

3. ปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐานด้วยการก่อตัวของเกลือและน้ำ:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. ปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ของโลหะด้วยการก่อตัวของเกลือและน้ำ (ปฏิกิริยาการวางตัวเป็นกลาง):

$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,

$2R—COOH+Ca(OH)_2→(R—COO)_(2)Ca+2H_2O$

5. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อนกว่าด้วยการก่อตัวของอย่างหลัง ดังนั้นกรดอะซิติกจะแทนที่กรดสเตียริกจากโซเดียมสเตียเรตและกรดคาร์บอนิกจากโพแทสเซียมคาร์บอเนต:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$

6. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ด้วยการก่อตัวของเอสเทอร์ - ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (หนึ่งในปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดที่มีลักษณะเฉพาะของกรดคาร์บอกซิลิก):

ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยไฮโดรเจนไอออนบวก

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ความสมดุลจะเปลี่ยนไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์เมื่อมีสารแยกน้ำออก และเมื่อเอสเทอร์ถูกกำจัดออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา

ในปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชันเรียกว่าเอสเทอร์ไฮโดรไลซิส (ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำ) จะเกิดกรดและแอลกอฮอล์:

เห็นได้ชัดว่าทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเช่น โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ เช่น กลีเซอรอล สามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้เช่นกัน:

กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด (ยกเว้นกรดฟอร์มิก) พร้อมด้วยหมู่คาร์บอกซิลมีสารตกค้างไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุล แน่นอนว่าสิ่งนี้ไม่สามารถส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติของกรดซึ่งถูกกำหนดโดยธรรมชาติของสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอน

7. ปฏิกิริยาการบวกหลายครั้ง- มีกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว เช่น ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนคือ การเติมไฮโดรเจน. สำหรับกรดที่มีพันธะ $π$ หนึ่งพันธะอยู่ในราก สมการสามารถเขียนได้ในรูปแบบทั่วไป:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(ตัวเร่งปฏิกิริยา)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

ดังนั้นเมื่อกรดโอเลอิกถูกเติมไฮโดรเจนจะเกิดกรดสเตียริกอิ่มตัว:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"กรดโอเลอิก"))(→)↖(ตัวเร่งปฏิกิริยา)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"กรดสเตียริก" ) $

กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว เช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวอื่นๆ ที่เติมฮาโลเจนผ่านพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น กรดอะคริลิกจะลดสีของน้ำโบรมีน:

$(CH_2=CH—COOH+Br_2)↙(\text"กรดอะคริลิก (โพรพีโนอิก)")→(CH_2Br—CHBr—COOH)↙(\text"กรด 2,3-ไดโบรโมโพรพาโนอิก").$

8. ปฏิกิริยาการทดแทน (ด้วยฮาโลเจน)- กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสามารถเข้าไปได้ ตัวอย่างเช่น โดยการทำปฏิกิริยากรดอะซิติกกับคลอรีน จะได้กรดคลอรีนต่างๆ:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(สีแดง))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"กรดคลอโรอะซิติก")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(สีแดง))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"กรดไดคลอโรอะซิติก")$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(สีแดง))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"กรดไตรคลอโรอะซิติก")$

ตัวแทนบุคคลของกรดคาร์บอกซิลิกและความสำคัญ

มด(มีเทน) กรดเอชทีซุก- ของเหลวที่มีกลิ่นฉุนและมีจุดเดือด 100.8°C$ ละลายได้ดีในน้ำ กรดฟอร์มิกเป็นพิษ ทำให้เกิดแผลไหม้เมื่อสัมผัสผิวหนัง!ของเหลวที่กัดโดยมดจะมีกรดนี้อยู่ กรดฟอร์มิกมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ ดังนั้นจึงพบว่ากรดฟอร์มิกใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร เครื่องหนัง และยา และยารักษาโรคได้ ใช้ในการย้อมผ้าและกระดาษ

น้ำส้มสายชู (อีเทน)กรด $CH_3COOH$ เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว สามารถผสมกับน้ำได้ทุกอัตราส่วน สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะซิติกมีจำหน่ายในชื่อน้ำส้มสายชู (สารละลาย 3-5%) และน้ำส้มสายชู (สารละลาย 70-80%) และมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหาร กรดอะซิติกเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด ดังนั้นจึงใช้ในการย้อมสี การฟอกหนัง และอุตสาหกรรมสีและสารเคลือบเงา นอกจากนี้กรดอะซิติกยังเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่มีความสำคัญทางเทคนิคหลายชนิด ตัวอย่างเช่น ได้มาจากสารที่ใช้ในการควบคุมวัชพืช - สารกำจัดวัชพืช

กรดอะซิติกเป็นส่วนประกอบหลัก น้ำส้มสายชูไวน์,กลิ่นเฉพาะตัวที่เกิดจากมันอย่างแม่นยำ มันเป็นผลิตภัณฑ์จากเอทานอลออกซิเดชันและเกิดขึ้นเมื่อเก็บไวน์ไว้ในอากาศ

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของกรดโมโนบาซิกอิ่มตัวสูงกว่าคือ ปาล์มมิติก$C_(15)H_(31)COOH$ และ สเตียริก$C_(17)H_(35)COOH$ กรด สารเหล่านี้ต่างจากกรดที่ต่ำกว่าตรงที่เป็นของแข็งและละลายในน้ำได้ไม่ดี

อย่างไรก็ตาม เกลือของพวกมัน ได้แก่ สเตียเรตและปาล์มมิเทต ละลายน้ำได้สูงและมีผลในการซักล้าง จึงเรียกอีกอย่างว่าสบู่ เป็นที่ชัดเจนว่าสารเหล่านี้ผลิตขึ้นในปริมาณมาก จากกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นไม่อิ่มตัว มูลค่าสูงสุดมันมี กรดโอเลอิก$C_(17)H_(33)COOH$ หรือ $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$ เป็นของเหลวคล้ายน้ำมันไม่มีรสหรือกลิ่น เกลือของมันมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในเทคโนโลยี

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิก dibasic คือ กรดออกซาลิก (ethanedioic)$HOOC—COOH$ เกลือที่พบในพืชหลายชนิด เช่น สีน้ำตาลและสีน้ำตาล กรดออกซาลิกเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายน้ำได้สูง ใช้สำหรับขัดโลหะในอุตสาหกรรมงานไม้และเครื่องหนัง

เอสเทอร์

เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน) จะก่อตัวขึ้น เอสเทอร์:

ปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้ ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาสามารถโต้ตอบกันเพื่อสร้างสารตั้งต้น ได้แก่ แอลกอฮอล์และกรด ดังนั้นปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับน้ำ (เอสเทอร์ไฮโดรไลซิส) จึงเป็นสิ่งที่ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน สมดุลเคมีซึ่งกำหนดขึ้นเมื่ออัตราของปฏิกิริยาโดยตรง (เอสเทอริฟิเคชัน) และปฏิกิริยาย้อนกลับ (ไฮโดรไลซิส) เท่ากัน สามารถเลื่อนไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์ได้โดยการมีอยู่ของสารกำจัดน้ำ

ไขมัน- อนุพันธ์ของสารประกอบที่เป็นเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น

ไขมันทั้งหมดก็เหมือนกับเอสเทอร์อื่นๆ ที่ผ่านการไฮโดรไลซิส:

เมื่อทำการไฮโดรไลซิสของไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง $(NaOH)$ และเมื่อมีโซดาแอช $Na_2CO_3$ มันจะดำเนินไปอย่างถาวรและนำไปสู่การก่อตัวไม่ใช่กรดคาร์บอกซิลิก แต่เป็นเกลือของพวกมัน ซึ่งเรียกว่า สบู่ดังนั้นจึงเรียกว่าการไฮโดรไลซิสของไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง การสะพอนิฟิเคชั่น

สารอินทรีย์เป็นสารประกอบประเภทหนึ่งที่ประกอบด้วยคาร์บอน (ไม่รวมคาร์ไบด์ คาร์บอเนต คาร์บอนออกไซด์ และไซยาไนด์) ปรากฏชื่อ “สารประกอบอินทรีย์” ระยะเริ่มต้นพัฒนาการทางเคมีและนักวิทยาศาสตร์พูดเพื่อตัวเอง... Wikipedia

สารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญที่สุดชนิดหนึ่ง พวกเขามีไนโตรเจน ประกอบด้วยพันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจน และพันธะไนโตรเจน-คาร์บอนในโมเลกุล น้ำมันประกอบด้วยเฮเทอโรไซเคิลที่มีไนโตรเจน ไพริดีน ไนโตรเจนเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีน กรดนิวคลีอิก และ... ... วิกิพีเดีย

สารประกอบออร์กาโนเจอร์เมเนียมเป็นสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่มีพันธะเจอร์เมเนียม-คาร์บอน บางครั้งพวกเขาหมายถึงสารประกอบอินทรีย์ใดๆ ที่มีเจอร์เมเนียม สารประกอบออร์แกโนเจอร์มานิกชนิดแรกคือ tetraethylgermane คือ... ... Wikipedia

สารประกอบออร์กาโนซิลิคอนเป็นสารประกอบในโมเลกุลซึ่งมีพันธะซิลิคอนคาร์บอนโดยตรง สารประกอบออร์กาโนซิลิคอนบางครั้งเรียกว่าซิลิโคนจาก ชื่อละตินซิลิกอนซิลิเซียม สารประกอบออร์กาโนซิลิคอน... ... Wikipedia

สารประกอบอินทรีย์ชั้นสารอินทรีย์ สารประกอบเคมีซึ่งมีคาร์บอน (ยกเว้นคาร์ไบด์ กรดคาร์บอนิก คาร์บอเนต คาร์บอนออกไซด์ และไซยาไนด์) สารบัญ 1 ประวัติศาสตร์ 2 ชั้น... Wikipedia

สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก (MOCs) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลมีพันธะระหว่างอะตอมของโลหะกับอะตอมของคาร์บอน/อะตอม สารบัญ 1 ประเภทของสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิก 2 ... Wikipedia

สารประกอบออร์กาโนฮาโลเจนเป็นสารอินทรีย์ที่มีพันธะฮาโลเจนคาร์บอน C Hal อย่างน้อยหนึ่งพันธะ สารประกอบออร์กาโนฮาโลเจนขึ้นอยู่กับลักษณะของฮาโลเจนแบ่งออกเป็น: สารประกอบออร์กาโนฟลูออรีน ... ... Wikipedia

สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก (MOCs) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่โมเลกุลมีพันธะระหว่างอะตอมของโลหะกับอะตอมของคาร์บอน/อะตอม สารบัญ 1 ประเภทของสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิก 2 วิธีการเตรียม ... Wikipedia

สารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะดีบุก-คาร์บอนสามารถมีทั้งดีบุกไดวาเลนต์และเตตระวาเลนต์ สารบัญ 1 วิธีการสังเคราะห์ 2 ประเภท 3 ... Wikipedia

- (เฮเทอโรไซเคิล) สารประกอบอินทรีย์ที่มีวัฏจักร ซึ่งเมื่อรวมกับคาร์บอนแล้ว ยังรวมถึงอะตอมของธาตุอื่นด้วย พวกมันถือได้ว่าเป็นสารประกอบคาร์โบไซคลิกที่มีองค์ประกอบต่างกัน (เฮเทอโรอะตอม) ในวงแหวน ส่วนใหญ่... ... วิกิพีเดีย

การก่อตัวของฮาโลอัลเคนระหว่างปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับไฮโดรเจนเฮไลด์ - ปฏิกิริยาย้อนกลับ. ดังนั้นจึงเห็นได้ชัดเจนว่าแอลกอฮอล์สามารถหาได้จาก การไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคน- ปฏิกิริยาของสารประกอบเหล่านี้กับน้ำ:

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์สามารถหาได้โดยการไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคนที่มีอะตอมฮาโลเจนมากกว่าหนึ่งอะตอมต่อโมเลกุล ตัวอย่างเช่น:

การให้ความชุ่มชื้นของอัลคีน

การให้ความชุ่มชื้นของอัลคีน- การเติมน้ำที่พันธะ π ของโมเลกุลแอลคีน เช่น

การให้ความชุ่มชื้นของโพรพีนนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์รอง - โพรพานอล-2:

การเติมไฮโดรเจนของอัลดีไฮด์และคีโตน

ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงทำให้เกิดอัลดีไฮด์หรือคีโตน เห็นได้ชัดว่าแอลกอฮอล์สามารถได้รับจากการเติมไฮโดรเจน (รีดิวซ์ด้วยไฮโดรเจน การเติมไฮโดรเจน) ของอัลดีไฮด์และคีโตน:

ออกซิเดชันของอัลคีน

ไกลคอลตามที่ระบุไว้แล้วสามารถรับได้จากการออกซิเดชั่นของอัลคีนด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นน้ำ ตัวอย่างเช่น เอทิลีนไกลคอล (ethanediol-1,2) เกิดจากการออกซิเดชันของเอทิลีน (ethene):

วิธีการผลิตแอลกอฮอล์โดยเฉพาะ

1. แอลกอฮอล์บางชนิดได้มาจากวิธีการที่เป็นเอกลักษณ์เฉพาะของพวกเขาเท่านั้น ดังนั้นเมทานอลจึงถูกผลิตขึ้นในอุตสาหกรรม ปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับคาร์บอนมอนอกไซด์(II) (คาร์บอนมอนอกไซด์) ที่ ความดันโลหิตสูงและอุณหภูมิสูงบนพื้นผิวของตัวเร่งปฏิกิริยา (ซิงค์ออกไซด์):

ส่วนผสมของคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนที่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยานี้ หรือที่เรียกว่า "ก๊าซสังเคราะห์" ได้มาจากการส่งไอน้ำไปเหนือถ่านหินร้อน:

2. การหมักกลูโคส. วิธีการผลิตเอทิล (ไวน์) แอลกอฮอล์นี้เป็นที่รู้จักของมนุษย์มาตั้งแต่สมัยโบราณ:

วิธีการหลักในการผลิตสารประกอบที่มีออกซิเจน (แอลกอฮอล์) ได้แก่ การไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลเคน ไฮเดรชั่นของอัลคีน ไฮโดรจิเนชันของอัลดีไฮด์และคีโตน การออกซิเดชันของอัลคีน รวมถึงการผลิตเมทานอลจาก "ก๊าซสังเคราะห์" และการหมักสารที่มีน้ำตาล

วิธีการผลิตอัลดีไฮด์และคีโตน

1. สามารถผลิตอัลดีไฮด์และคีโตนได้ ออกซิเดชันหรือ การดีไฮโดรจิเนชันของแอลกอฮอล์. โดยการออกซิเดชั่นหรือดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิสามารถรับอัลดีไฮด์ได้และแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ - คีโตน:

3CH 3 –CH 2 โอ้ + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.ปฏิกิริยาของคูเชรอฟจากผลของปฏิกิริยาอะเซทิลีนจะผลิตอะซีตัลดีไฮด์และคีโตนได้มาจากอะเซทิลีนที่คล้ายคลึงกัน:

3.เมื่อถูกความร้อน แคลเซียมหรือ แบเรียม เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกคีโตนและโลหะคาร์บอเนตเกิดขึ้น:

วิธีการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก

1. สามารถหากรดคาร์บอกซิลิกได้ ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิหรือ อัลดีไฮด์:

3CH 3 –CH 2 โอ้ + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O

แต่เมื่อเมทานอลถูกออกซิไดซ์ด้วยสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ จะเกิดแอมโมเนียมคาร์บอเนต ไม่ใช่กรดฟอร์มิก:

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O

2. กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกจะเกิดขึ้นเมื่อใด ออกซิเดชันของความคล้ายคลึงกัน เบนซิน:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 ปรุงอาหาร + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์คาร์บอนต่างๆ กรดยังนำไปสู่การผลิตกรดอีกด้วย ดังนั้นการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์จึงทำให้เกิดแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและไฮโดรไลซิสที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดสามารถย้อนกลับได้:

4. เอสเทอร์ไฮโดรไลซิสภายใต้อิทธิพล สารละลายที่เป็นน้ำอัลคาไลดำเนินไปอย่างถาวร ในกรณีนี้ ไม่ใช่กรด แต่เกลือของมันถูกสร้างขึ้นจากเอสเทอร์: